Dec-1-enylboronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: Dec-1-enylboronic acid
• 化学式: C₁₀H₂₁BO₂
• 分子量: 184.087
• InChiKey: IDTRRYACNJYRLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基苯并三唑 、 Dec-1-enylboronic acid 在 氧气 、 copper diacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以68%的产率得到(E)-1-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)imino)decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜介导的烯基硼酸的双官能化：ɑ-氨基酮的合成

  摘要：

  通过空气中苯并三唑胺的铜介导的烯基硼酸双官能化，可以制备出高收率的各种-亚氨基酮。机理研究表明，ɑ-亚氨基酮的形成是通过最初的铜介导的偶联反应形成烯胺，然后C-Cu键均质化以生成an-自由基亚胺，最后被空气自由基氧化而形成的。im-亚氨基酮很容易通过进一步的转化而转变成各种有用的支架。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800718

文献信息

• Synthesis of Spirooxindole‐Benzo[d]oxazoles and Dihydrobenzofurans through Cycloaddition and Rearrangement of <i>N</i> ‐Vinyl Nitrones and Arynes
  作者：Hao Yuan、Dong‐Liu Lu、Cui Liang、Dong‐Liang Mo

  DOI：10.1002/adsc.202101372

  日期：2022.4.12

  [3+2] cycloaddition and selective rearrangement of N-vinyl oxindole nitrones and arynes under transition metal-free conditions. Experimental results showed that the substituent on the nitrone N-vinyl group controlled the [1,3]- or [3,3]-rearrangement of their cycloadduct owing to its steric effect. The present method features broad substrate scope, good functional group tolerance, controllable [1,3]-

  在无过渡金属条件下，通过 [3+2] 环加成和N-乙烯基羟吲哚硝酮和芳烃的选择性重排，以良好至优异的产率制备了各种螺氧吲哚-苯并 [d] 恶唑和二氢苯并呋喃。实验结果表明，硝酮N-乙烯基上的取代基由于其位阻效应控制了它们的环加合物的[1,3]-或[3,3]-重排。本方法具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、可控的[1,3]-或[3,3]-重排以及多种羟吲哚支架。
• Synthesis of <i>N</i>-Vinyl Cinnamaldehyde Nitrones through Atropisomeric Quinoxaline-Derived <i>N</i>,<i>N</i>,<i>O</i>-Ligand-Promoted Chan-Lam Reaction
  作者：Hao Chen、Cui Wei、Guang-Li Pang、Cui Liang、Dong-Liang Mo、Xiao-Pan Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02288

  日期：2022.8.19

  A type of quinoxaline-derived tridentate N,N,O-ligand was synthesized in good to excellent yields over three steps through iodination of 2-aryl indoles, sequential Kornblum-type oxidation with DMSO, and capture by 1,2-diaminobenzenes. The prepared atropisomeric N,N,O-ligand was successfully applied in the synthesis of N-vinyl cinnamaldehyde nitrones as only Z-isomers in good yields through the Chan-Lam

  通过 2-芳基吲哚的碘化、DMSO 的连续 Kornblum 型氧化和 1,2-二氨基苯的捕获，通过三个步骤以良好至优异的产率合成了一种喹喔啉衍生的三齿N、N、O-配体。所制备的阻转异构体N , N , O-配体通过Chan-Lam反应成功地用于合成N-乙烯基肉桂醛硝酮作为Z-异构体，收率良好。该方法具有易于获得的可调三齿N、N、O-配体、底物范围广、官能团耐受性好、高N-乙烯基硝酮的Z-异构体。
• Boronic ester as a linker system for solid phase synthesis
  作者：Bertrand Carboni、Christelle Pourbaix、François Carreaux、Hervé Deleuze、Bernard Maillard

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01649-4

  日期：1999.11

  A method for attaching boronic acids to a macroporous polymer-supported 1,3-diol was developed. Chemical modifications of some polymer-bound arylboronic acids were realised using various reaction conditions. Transesterification gave new boronates in high purity while oxidative cleavage directly led to phenols. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.