(2R,3S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxy-5-methylhex-5-en-1-ol | 861842-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxy-5-methylhex-5-en-1-ol
• 英文别名: (2R,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxy-5-methylhex-5-en-1-ol
• CAS: 861842-44-6
• 化学式: C₁₄H₃₀O₃Si
• 分子量: 274.476
• InChiKey: WTKVWYLRYHCHCV-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxy-5-methylhex-5-en-1-ol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (2S,3S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxy-5-methylhex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估的irciniastatin类似物：四氢吡喃核心和C（11）替代品的简化。

  摘要：

  irciniastatin A（1）类似物的设计，合成和生物学评估，可通过去除三个具有挑战性的合成结构单元，以及通过对irciniastatin A和B（1和2）的C（11）取代基进行官能团操作来实现），已实现。为此，我们首先设计了趋向于微量类似物（+）- C（8）-去甲氧基-C（11）-脱氧-C（12）-二甲基甲氧他汀（6）的聚合合成路线。关键的转化包括酸催化的6- exo - tet吡喃环化，手性路易斯酸介导的醛醇缩合反应和便捷的酰胺结合。绝对配置6通过光谱分析（CD光谱，HSQC，COSY和ROESY NMR实验）确定。对结构-活性关系（SAR）的研究6显示，由于缺少三个天然结构单元，因此可以访问具有纳摩尔浓度范围内细胞毒活性的类似物。其次，利用我们的irciniastatin合成的后期合成中间体对C（11）位置进行操作，可以提供另外五个类似物（7 – 11）。这些类似物的生物学评估

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02771
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-methoxy-5-methyl-5-hexen-1,2-diol 在 吡啶 、 咪唑 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2R,3S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxy-5-methylhex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Psymberin酰胺侧链的构型。

  摘要：

  [结构：见正文]提出了一种有效的选择性细胞毒素Psymberin酰胺侧链的结构。制备了酰胺侧链的顺式和反式模型，并且通过对反式异构体的X射线晶体学分析证实了结构分配。比较（1）H和（13）C NMR数据可确定天然产物与反构型的合成模型化合物之间的同源性，而不是相应的同分异构体之间的同源性。

  DOI：

  10.1021/ol0508375

文献信息

• Design, Synthesis, and Evaluation of Irciniastatin Analogues: Simplification of the Tetrahydropyran Core and the C(11) Substituents
  作者：Qi Liu、Chihui An、Karen TenDyke、Hongsheng Cheng、Young Yongchun Shen、Adam T. Hoye、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02771

  日期：2016.3.4

  transformations include an acid-catalyzed 6-exo-tet pyran cyclization, a chiral Lewis acid mediated aldol reaction, and a facile amide union. The absolute configuration of 6 was confirmed via spectroscopic analysis (CD spectrum, HSQC, COSY, and ROESY NMR experiments). Structure–activity relationship (SAR) studies of 6 demonstrate that the absence of the three native structural units permits access

  irciniastatin A（1）类似物的设计，合成和生物学评估，可通过去除三个具有挑战性的合成结构单元，以及通过对irciniastatin A和B（1和2）的C（11）取代基进行官能团操作来实现），已实现。为此，我们首先设计了趋向于微量类似物（+）- C（8）-去甲氧基-C（11）-脱氧-C（12）-二甲基甲氧他汀（6）的聚合合成路线。关键的转化包括酸催化的6- exo - tet吡喃环化，手性路易斯酸介导的醛醇缩合反应和便捷的酰胺结合。绝对配置6通过光谱分析（CD光谱，HSQC，COSY和ROESY NMR实验）确定。对结构-活性关系（SAR）的研究6显示，由于缺少三个天然结构单元，因此可以访问具有纳摩尔浓度范围内细胞毒活性的类似物。其次，利用我们的irciniastatin合成的后期合成中间体对C（11）位置进行操作，可以提供另外五个类似物（7 – 11）。这些类似物的生物学评估
• Configuration of the Psymberin Amide Side Chain
  作者：Sezgin Kiren、Lawrence J. Williams

  DOI：10.1021/ol0508375

  日期：2005.7.1

  structure of the amide side chain of psymberin, a potent and selective cytotoxin, is proposed. Syn and anti models of the amide side chain were prepared, and the structural assignment was confirmed by X-ray crystallographic analysis of the anti isomer. Comparison of (1)H and (13)C NMR data establishes homology between the natural product and the synthetic model compound of anti configuration and not the corresponding

  [结构：见正文]提出了一种有效的选择性细胞毒素Psymberin酰胺侧链的结构。制备了酰胺侧链的顺式和反式模型，并且通过对反式异构体的X射线晶体学分析证实了结构分配。比较（1）H和（13）C NMR数据可确定天然产物与反构型的合成模型化合物之间的同源性，而不是相应的同分异构体之间的同源性。