(1R,2R)-[2-methoxy-1,2-dihydronaphthalen-1-yl]carbamic acid tert-butyl ester | 1447060-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,2R)-[2-methoxy-1,2-dihydronaphthalen-1-yl]carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R,2R)-2-methoxy-1,2-dihydronaphthalen-1-yl]carbamate
• CAS: 1447060-79-8
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: HYNXKXJJPPOXSR-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 N-Boc-7-azabenzobicyclo[2.2.1]heptadiene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Iridium-catalyzed asymmetric ring-opening of azabicyclic alkenes with alcohols

  摘要：

  报道了一种新颖的N取代氮杂苯并双环烯的非对称开环反应，使用了多种取代苄醇，以及N取代氮杂苯并双环烯与硫醇的加成反应，分别获得了相应的1,2-trans-烷氧基氨基产物，产率适中且手性选择性优异（高达94% ee），以及在铱催化剂存在下高产率的相应硫醇加成产物，但手性过量（ee）较低。此外，还研究了配体、催化剂用量、溶剂和添加剂及温度的影响。通过X射线晶体结构分析确认了产物3c的反反式构型。提出了一种可能的催化反应机制。

  DOI：

  10.1039/c3ob40891d

文献信息

• Iridium-catalyzed asymmetric ring-opening of azabicyclic alkenes with alcohols
  作者：Dingqiao Yang、Jiuyun Xia、Yuhua Long、Zhongyi Zeng、Xiongjun Zuo、Sanyong Wang、Chunrong Li

  DOI：10.1039/c3ob40891d

  日期：——

  A novel asymmetric ring-opening reaction of N-substituted azabenzonorbornadienes with a wide variety of substituted benzyl alcohols and the addition reaction of N-substituted azabenzonorbornadienes with thiols are reported, affording the corresponding 1,2-trans-alkoxyamino products in moderate yields with excellent enantioselectivities (up to 94% ee) and the corresponding thiol addition products in high yields with lower enantiomeric excesses (ee) in the presence of iridium catalyst, respectively. The effects of ligands, catalyst loading, solvents and additives, and temperature were also investigated. The anti-configuration of the product 3c was confirmed by X-ray crystal structure analysis. A possible mechanism for the present catalytic reaction is proposed.

  报道了一种新颖的N取代氮杂苯并双环烯的非对称开环反应，使用了多种取代苄醇，以及N取代氮杂苯并双环烯与硫醇的加成反应，分别获得了相应的1,2-trans-烷氧基氨基产物，产率适中且手性选择性优异（高达94% ee），以及在铱催化剂存在下高产率的相应硫醇加成产物，但手性过量（ee）较低。此外，还研究了配体、催化剂用量、溶剂和添加剂及温度的影响。通过X射线晶体结构分析确认了产物3c的反反式构型。提出了一种可能的催化反应机制。
• Novel compounds and a novel process for their preparation
  申请人：Fagnou Keith

  公开号：US20080300271A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The present invention is directed to a procedure for making an enantidimerically enriched compound containing a hydronaphthalene ring structure. The process involves reacting oxabenzonorbornadienes with nuclophiles using rhodium as a catalyst and in the presence of a phosphine ligand. The compounds synthesized may be used in pharmaceutical preparations for the treatment of a variety of diseases and conditions.

  本发明涉及一种制备含有氢化萘环结构的对映二聚体富集化合物的方法。该过程涉及使用铑作为催化剂，以及存在膦配体下的氧化苯并[2.2.1]庚二烯与亲核试剂反应。合成的化合物可用于制备治疗各种疾病和病况的制药制剂。
• US7420003B2
  申请人：——

  公开号：US7420003B2

  公开（公告）日：2008-09-02
• Palladium/Lewis Acid Co-catalyzed Divergent Asymmetric Ring-Opening Reactions of Azabenzonorbornadienes with Alcohols
  作者：Fan Yang、Jingchao Chen、Jianbin Xu、Fujie Ma、Yongyun Zhou、Madhuri Vikas Shinde、Baomin Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02300

  日期：2016.10.7

  catalysts and Lewis acids, both the additional and reductive asymmetric ring-opening reactions of azabenzonorbornadienes with alcohols were accomplished with good chemoselectivity, regioselectivity, and enantioselectivity. It was proven that the reductive ring-opening products were generated through a transfer-hydrogenation process with alcohols as hydrogen source.

  通过微调手性钯催化剂和路易斯酸的组合，氮杂苯并降冰片二烯与醇的附加和还原性不对称开环反应均具有良好的化学选择性，区域选择性和对映选择性。事实证明，还原性开环产物是通过以醇为氢源的转移加氢过程产生的。