4-(1-Benzothien-3-yl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4-(1-Benzothien-3-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(1-benzothiophen-3-yl)benzonitrile
• 化学式: C₁₅H₉NS
• 分子量: 235.309
• InChiKey: XAXKMXUTVOYBAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-((methylsulfonyl)diazenyl)benzonitrile 、 苯并噻吩-3-硼酸 在 2,2'-联吡啶 、 三苯基膦氯金 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以40%的产率得到4-(1-Benzothien-3-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  不含光触媒，可见光驱动，金促进的Suzuki合成（杂）联芳基

  摘要：

  在Ph 3 PAuCl（5 mol％）作为催化剂的情况下，使用有色且稳定的芳基偶氮砜进行了可见光驱动的Suzuki交叉偶联反应。没有光催化剂，以及使用市售的易处理的芳基硼酸，强调了该方案的新颖性和合成实用性。在实验研究的基础上，提出了以芳基自由基为关键中间体的反应机理。

  DOI：

  10.1002/cctc.201701436

文献信息

• Benzenesulfonyl chlorides: new reagents for access to alternative regioisomers in palladium-catalysed direct arylations of thiophenes
  作者：Kedong Yuan、Henri Doucet

  DOI：10.1039/c3sc52420e

  日期：——

  The palladium-catalysed coupling of benzenesulfonyl chlorides with thiophene derivatives allows regioselective access to β-arylated thiophenes. The reaction proceeds with easily accessible catalyst, base and substrates, without oxidant or ligand and tolerates a variety of substituents on both the benzene and thiophene moieties.

  钯催化的苯磺酰氯与噻吩衍生物的偶联使区域选择性地进入β-芳基噻吩。该反应在容易获得的催化剂，碱和底物的情况下进行，没有氧化剂或配体，并且在苯和噻吩部分上均具有多种取代基。
• Suzuki coupling reactions catalyzed by Schiff base supported palladium complexes bearing the vitamin B6 cofactor
  作者：Abdollah Neshat、Mohammad Gholinejad、Hafize Özcan、Faezeh Khosravi、Ali Mousavizadeh Mobarakeh、Ömer Zaim

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111528

  日期：2021.4

  Novel Schiff bases were synthesized by condensing aromatic amines with pyridoxal-5’-phosphate and characterized by using FT-IR, 1H NMR, and 13C NMR spectroscopic techniques. The resulting Schiff bases were utilized as bidentate ligands, coordinating via imine nitrogen and phenolate oxygen atoms, to stabilize palladium ions. Aryl substituents on imine nitrogen allowed for fine tuning of the stereoelectronic

  通过将芳族胺与吡ido醛-5'-磷酸缩合来合成新型席夫碱，并使用FT-IR，1 H NMR和13 C NMR光谱技术进行表征。生成的席夫碱被用作二齿配体，通过亚胺氮和酚盐的氧原子进行配位，以稳定钯离子。亚胺氮上的芳基取代基可微调席夫碱的立体电子性质。在H 2 O / EtOH（1：1）中，一系列芳基卤化物与硼酸的Suzuki交叉偶联反应中研究了所选钯配合物的催化活性。在交叉偶联反应中研究的四种配合物中，Pd（L 8）2芳基亚胺上带有甲氧基取代基的，在低催化剂负载下显示出最高的活性。还用26个样品研究了反应的范围。