1-(4-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)-4-ethylpiperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(4-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)-4-ethylpiperazine
• 英文别名: 1-ethyl-4-[4-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl]piperazine；1-ethyl-4-(4-pyrrol-1-ylphenyl)piperazine
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃
• 分子量: 255.363
• InChiKey: NMQPZKASTPJSDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  11.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘乙烷 、 1-(4-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)-4-ethylpiperazine 以 四氢呋喃 为溶剂， 以46 %的产率得到4-(4-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)-1,1-diethylpiperazin-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  新型取代氨基甲酰基/酰胺基/杂芳基二烷基哌嗪盐对 α9* nAChR 的激动剂选择性及其在疼痛和炎症中的治疗意义的探索

  摘要：

  迫切需要非阿片类药物治疗慢性和神经性疼痛，以在阿片类药物危机不断升级的情况下提供有效的替代方案。这项研究引入了针对 α9 烟碱乙酰胆碱受体 (nAChR) 亚基的新型化合物，该亚基对于疼痛调节、炎症和内耳功能至关重要。具体来说，它确定了新型取代的氨基甲酰基/酰胺基/杂芳基二烷基哌嗪鎓碘化物作为对人类α9和α9α10的选择性优于α7 nAChR的有效激动剂，特别是化合物3f 、 3h和3j 。化合物3h (GAT2711) 作为 α9 nAChR 的完全激动剂具有 230 nM 的效力，其选择性是 α7 的 340 倍。化合物3c对 α9α10 的选择性是对 α9 nAChR 的 10 倍。化合物2 、 3f和3h抑制 THP-1 细胞中 ATP 诱导的白细胞介素 1β 释放。 α7 基因敲除小鼠完全保留了3 小时的镇痛活性，表明镇痛作用可能是通过 α9* nAChR 介导的。我们的研究结果为开发

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02429
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基哌嗪 、 1-(4-碘苯基)吡咯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 以53 %的产率得到1-(4-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)-4-ethylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  新型取代氨基甲酰基/酰胺基/杂芳基二烷基哌嗪盐对 α9* nAChR 的激动剂选择性及其在疼痛和炎症中的治疗意义的探索

  摘要：

  迫切需要非阿片类药物治疗慢性和神经性疼痛，以在阿片类药物危机不断升级的情况下提供有效的替代方案。这项研究引入了针对 α9 烟碱乙酰胆碱受体 (nAChR) 亚基的新型化合物，该亚基对于疼痛调节、炎症和内耳功能至关重要。具体来说，它确定了新型取代的氨基甲酰基/酰胺基/杂芳基二烷基哌嗪鎓碘化物作为对人类α9和α9α10的选择性优于α7 nAChR的有效激动剂，特别是化合物3f 、 3h和3j 。化合物3h (GAT2711) 作为 α9 nAChR 的完全激动剂具有 230 nM 的效力，其选择性是 α7 的 340 倍。化合物3c对 α9α10 的选择性是对 α9 nAChR 的 10 倍。化合物2 、 3f和3h抑制 THP-1 细胞中 ATP 诱导的白细胞介素 1β 释放。 α7 基因敲除小鼠完全保留了3 小时的镇痛活性，表明镇痛作用可能是通过 α9* nAChR 介导的。我们的研究结果为开发

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02429