2-(o-tolyl)-1H-perimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(o-tolyl)-1H-perimidine
• 英文别名: 2-(2-methylphenyl)-1H-perimidine
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂
• 分子量: 258.323
• InChiKey: FUWLRFWLIYXSCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(o-tolyl)-1H-perimidine 在 甲烷磺酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 7-bromo-2-(o-tolyl)benzo[gh]perimidine
  参考文献：
  名称：

  7-溴-1,3-二氮杂戊烯的合成

  摘要：

  以前无法获得的7-溴-1,3-二氮杂戊烯类可以通过容易获得的7-（5-溴-3,4-二氢嘧啶-4-基）-1H-嘧啶的熔体周环合成来合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800703
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二硝基萘 、 2-甲基苯甲醛 在 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以72%的产率得到2-(o-tolyl)-1H-perimidine
  参考文献：
  名称：

  钴催化剂允许由二硝基芳烃和醛直接加氢合成1H-亚氨基吡啶

  摘要：

  实现了一种新的可持续催化反应，即在H 2存在下由二硝基芳烃和醛合成1 H-亚氨基吡啶。开发了一种富含地球的金属催化剂，可实现对二硝基芳烃的高效，高度化学选择性和连续氢化。该催化剂是可重复使用的并且易于处理。使用特定的Co配合物及其在一定温度下的热解对于实现有机物转化的高活性至关重要。苯甲醛和脂肪醛可能会发生加氢缩合反应，因此可以容忍许多官能团，包括对碘敏感的芳基，腈基，烯烃和炔基等加氢敏感的例子。

  DOI：

  10.1002/cssc.201900498

文献信息

• Synthesis of Nonsymmetrically 2,7-disubstituted 1,3-diazapyrenes, Novel Promising Supramolecular Chemistry Objects
  作者：Stanislav V. Shcherbakov、Oleg N. Nadein、Viktoriia Yu. Shcherbakova、Sergei N. Ovcharov、Alexander V. Aksenov

  DOI：10.1007/s10593-021-03016-z

  日期：2021.10

  A number of nonsymmetrically 2,7-disubstituted 1,3-diazapyrenes were synthesized by the Sonogashira cross coupling of 2-substituted 7-bromobenzo[gh]perimidines with phenyl- and pentylacetylenes. A method of direct one-pot synthesis from 2-substituted 6-(5-bromo-3,4-dihydropyrimidin-4-yl)-1H-perimidines was developed. The proposed method for functionalization of 1,3-diazapyrenes can find application

  许多非对称的 2,7-二取代的 1,3-二氮杂芘是通过 2-取代的 7-溴苯并[ gh ] 芘与苯基和戊基乙炔的 Sonogashira 交叉偶联合成的。开发了一种从 2-取代的 6-(5-bromo-3,4-dihydropyrimidin-4-yl)-1 H - perimidines直接一锅合成的方法。所提出的 1,3-二氮杂芘官能化方法可应用于超分子化学。