2-methyl-2-nonyl-1,3-dithiane | 70499-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 2-methyl-2-nonyl-1,3-dithiane
• CAS: 70499-19-3
• 化学式: C₁₄H₂₈S₂
• 分子量: 260.508
• InChiKey: OIOCMYKCFRTBSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-nonyl-1,3-dithiane 在 五氯化钽 、 sodium iodide 双氧水 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 以100%的产率得到2-十一酮
  参考文献：
  名称：

  使用氯化钽（V）催化过氧化氢氧化碘离子对二硫缩醛的脱保护

  摘要：

  在温和的条件下，使用过氧化氢通过氯化钽（V）催化的碘离子的氧化，可以使二硫缩醛脱保护得到羰基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.170

文献信息

• Cleavage of thioacetals by clay-supported metal nitrates
  作者：Maria Balogh、André Cornélis、Pierre Laszlo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81372-1

  日期：1984.1

  Thioacetals are cleaved into aldehydes and ketones, under very mild conditions, K-10 clay-supported ferric or cupric nitrate.

  在非常温和的条件下，将硫缩醛裂解为醛和酮，即K-10粘土负载的硝酸铁或硝酸铜。
• Oxidative removal of 1,3-dithiane protecting groups by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ)
  作者：Kiyoshi Tanemura、Hiroshi Dohya、Masanori Imamura、Tsuneo Suzuki、Takaaki Horaguchi

  DOI：10.1039/p19960000453

  日期：——

  carbonyl compounds in good yields by treatment with 1.5 equiv. of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ) in MeCN–H2O (9:1). The reactions of 2-aryl-substituted 1,3-dithianes bearing electron-donating groups on the benzene ring with DDQ afforded thioesters along with aldehydes. 1,3-Dithiolanes derived from aromatic aldehydes were transformed to thioesters, whereas 1,3-dithiolanes derived from aliphatic

  通过用1.5当量处理，已将许多1，3-二硫杂环丁烷以良好的产率有效地转化为母体羰基化合物。MeCN–H 2中2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（DDQ）的分析O（9：1）。苯环上带有给电子基团的2-芳基取代的1,3-二硫烷与DDQ的反应提供了硫酯和醛。衍生自芳族醛的1,3-二硫杂环戊烷被转化为硫酯，而衍生自脂族和芳族酮的1,3-二硫杂环戊烷在这些反应条件下稳定。二苯基二硫缩醛是稳定的，除了4-甲氧基-和3,4-二甲氧基-苯甲醛二苯基二硫缩醛可以得到相应的醛。已经研究了在1，3-二硫杂环戊烷或二苯基二硫缩醛存在下的1，3-二噻吩的选择性裂解反应。
• Deprotection of dithioacetals using the tantalum(V) chloride catalyzed oxidation of iodide ion by hydrogen peroxide
  作者：Masayuki Kirihara、Aiko Harano、Hiroyuki Tsukiji、Ryu Takizawa、Tomoyuki Uchiyama、Akihiko Hatano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.170

  日期：2005.9

  Dithioacetals can be deprotected to afford carbonyl groups using the tantalum(V) chloride catalyzed oxidation of iodide ion by hydrogen peroxide under mild conditions.

  在温和的条件下，使用过氧化氢通过氯化钽（V）催化的碘离子的氧化，可以使二硫缩醛脱保护得到羰基。
• Deprotection of dithioacetals with 30% hydrogen peroxide catalyzed by tantalum(V) chloride–sodium iodide or niobium(V) chloride–sodium iodide
  作者：Masayuki Kirihara、Takuya Noguchi、Nobuhiro Okajima、Sayuri Naito、Yuki Ishizuka、Aiko Harano、Hiroyuki Tsukiji、Ryu Takizawa

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.012

  日期：2012.2

  The reaction of dithioacetals with 30% hydrogen peroxide in the presence of catalytic amounts of tantalum(V) and iodide ion effectively produced carbonyl compounds in high yields. Dithioacetals also can be deprotected using the niobium(V) catalyzed oxidation of iodide ion by hydrogen peroxide under mild conditions.

  在催化量的钽（V）和碘离子的存在下，二硫缩醛与30％的过氧化氢反应可以高产率有效地生产羰基化合物。二硫缩醛也可以在温和的条件下使用铌（V）催化过氧化氢氧化碘离子来脱保护。
• SMITH R. A. J.; HANNAH D. J., SYNTH. COMMUN., 1979, 9, NO 4, 301-311
  作者：SMITH R. A. J.、 HANNAH D. J.

  DOI：——

  日期：——