Z-acetaldoxime | 5775-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Z-acetaldoxime
• 英文别名: acetaldoxime-(Z)；(Z)-acetaldehyde oxime；(NZ)-N-ethylidenehydroxylamine
• CAS: 5775-72-4
• 化学式: C₂H₅NO
• 分子量: 59.0678
• InChiKey: FZENGILVLUJGJX-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为继发性毒性效应。

Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 = 8,800毫克/立方米/4小时

LC50 (rat) = 8,800 mg/m3/4hr

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 相互作用

甲醛肟可能抑制肝脏中的乙醛脱氢酶。过量接触这种物质后饮用乙醇可能会导致乙醛浓度升高，引起头痛、脸红、恶心、呕吐、出汗和心跳加速（所谓的戒酒硫效应）。

/Acetaldehyde oxime/ probably inhibits acetaldehyde dehydrogenase in the liver. Ethyl alcohol use after excessive exposure to this substance may result in high acetaldehyde concentrations giving rise to headache, red face, nausea, vomiting, sweating and rapid pulse 9the so called antabuse effect).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

立即急救：确保已经进行了充分去污。如果患者停止呼吸，开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、气囊面罩装置或口袋面罩，按训练进行操作。如有必要，执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者向前倾或将其置于左侧（如果可能，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗救助。/易燃液体/

Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on the left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Flammable liquids/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道（如需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。密切观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测休克并视需要进行治疗……监测肺水肿并视情况进行治疗……预期癫痫发作并视情况进行治疗……对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）连续冲洗每只眼睛……不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能够吞咽，有强烈的干呕反射，且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……/易燃液体/

Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for shock and treat if necessary ... . Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . /Flammable liquids/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(E)-acetaldoxime	5780-37-0	C2H5NO	59.0678

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(E)-acetaldoxime	5780-37-0	C2H5NO	59.0678

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-acetaldoxime 80.0 ℃ 、140.0 kPa 条件下， 生成 (E)-acetaldoxime
  参考文献：
  名称：

  Simulation of Elution Profiles for Two-Dimensional Dynamic Gas Chromatographic Experiments

  摘要：

  通过二维动态气相色谱（DGC×DGC）和计算机模拟综合研究了乙醛肟 1 和丁醛肟 2 的 E 和 Z 异构体的相互转化。时间分辨低温调制能够揭示动态洗脱曲线下作为精细结构的精确异构体比例，而在一维实验中，这种结构的特点是在分离过程中异构体的相互转化导致的高原形成或峰的凝聚。该色谱理论板模型已扩展用于二维动态色谱综合实验的计算机模拟。基于新算法开发的新程序 ChromWin 2D 可用于计算机模拟，以评估和预测 DGC×DGC 实验的洗脱曲线。ChromWin 2D 可以确定色谱分离过程中发生的异构化、外延化和对映体化过程的速率常数和障碍。通过在 80 至 90 °C（1）和 70 至 130 °C（2）之间进行的温度依赖性实验，确定了在固定相 BP21（聚（乙二醇）对苯二甲酸酯端基）存在下 E/Z 和 Z/E 异构化障碍的艾林活化参数。通过低温调制，从时间分辨色谱图中确定了异构体 E/Z 平衡的热力学吉布斯自由能。该方法是测定异构化障碍的重要新工具，对于痕量分析中衍生化醛（如二硝基苯肼衍生物）的定量测定具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/ac0301144
• 作为产物：
  描述：

  (E)-acetaldoxime 80.0 ℃ 、140.0 kPa 条件下， 生成 Z-acetaldoxime
  参考文献：
  名称：

  Simulation of Elution Profiles for Two-Dimensional Dynamic Gas Chromatographic Experiments

  摘要：

  通过二维动态气相色谱（DGC×DGC）和计算机模拟综合研究了乙醛肟 1 和丁醛肟 2 的 E 和 Z 异构体的相互转化。时间分辨低温调制能够揭示动态洗脱曲线下作为精细结构的精确异构体比例，而在一维实验中，这种结构的特点是在分离过程中异构体的相互转化导致的高原形成或峰的凝聚。该色谱理论板模型已扩展用于二维动态色谱综合实验的计算机模拟。基于新算法开发的新程序 ChromWin 2D 可用于计算机模拟，以评估和预测 DGC×DGC 实验的洗脱曲线。ChromWin 2D 可以确定色谱分离过程中发生的异构化、外延化和对映体化过程的速率常数和障碍。通过在 80 至 90 °C（1）和 70 至 130 °C（2）之间进行的温度依赖性实验，确定了在固定相 BP21（聚（乙二醇）对苯二甲酸酯端基）存在下 E/Z 和 Z/E 异构化障碍的艾林活化参数。通过低温调制，从时间分辨色谱图中确定了异构体 E/Z 平衡的热力学吉布斯自由能。该方法是测定异构化障碍的重要新工具，对于痕量分析中衍生化醛（如二硝基苯肼衍生物）的定量测定具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/ac0301144
• 作为试剂：
  描述：

  1-Boc-4-(4-氨基苯基)哌嗪 在 indium(III) chloride 、 Z-acetaldoxime 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 tert-butyl 4-(4-(2,4-dioxotetrahydropyrimidin-1(2H)-yl)phenyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TARGETED PROTEIN DEGRADATION
  [FR] DÉGRADATION CIBLÉE DE PROTÉINES

  摘要：

  这项发明提供了用于治疗应用的药用蛋白质降解剂和E3泛素连接酶结合物。

  公开号：

  WO2020132561A1

文献信息

• [EN] 2-PYRIDYL CARBOXAMIDE-CONTAINING SPLEEN TYROSINE KINASE (SYK) INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE LA RATE (SYK) CONTENANT UN 2-PYRIDYL CARBOXAMIDE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013052394A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The invention provides certain 2-pyridyl carboxamide-containing compounds of the Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A and B are as defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using the compounds for treating diseases or conditions mediated by Spleen Tyrosine Kinase (Syk) kinase.

  本发明提供了一些含有2-吡啶甲酰胺的化合物，其化学式为(I)或药用可接受的盐，其中A和B按本发明定义。本发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物来治疗由脾酪氨酸激酶（Syk）介导的疾病或状况的方法。
• New Catalytic Properties of Iron Porphyrins: Model Systems for Cytochrome P450-Catalyzed Dehydration of Aldoximes
  作者：Jason Hart-Davis、Pierrette Battioni、Jean-Luc Boucher、Daniel Mansuy

  DOI：10.1021/ja981805y

  日期：1998.12.1

  Various iron porphyrin systems were found to catalyze the dehydration of aldoximes, such as heptanaldoxime or phenylacetaldoxime, into the corresponding nitriles under mild conditions (t = 20 °C, neutral or slightly acidic pH). In all these systems, the presence of both the iron porphyrin catalyst and a reducing agent is required, indicating that the active species is the iron(II) porphyrin. The most

  发现各种铁卟啉系统在温和条件下（t = 20°C，中性或弱酸性 pH 值）催化醛肟（如庚醛肟或苯乙醛肟）脱水成相应的腈。在所有这些系统中，都需要铁卟啉催化剂和还原剂，这表明活性物质是铁 (II) 卟啉。最有效的系统使用有机可溶性铁卟啉，如 Fe(OEP)，在羧酸和锌汞齐作为还原剂的存在下，或使用水溶性血红素片段的细胞色素 c（微过氧化物酶 MP-11）作为还原剂。连二亚硫酸盐的存在。当使用带有给电子轴向配体（如咪唑）的富电子铁卟啉时，系统的催化活性大大提高。和靠近铁中心的羧酸助催化剂。最佳系统的活性与微粒体细胞色素 P450 的活性相当（每分钟 1 到 10 次转换）...
• Host (dealuminated Y zeolite)–guest (zirconium tetraphenylporphyrin) nanocomposite materials. An efficient catalyst in the oximation of aldehydes
  作者：Maryam Moosavifar、Saeedollah Naseri

  DOI：10.1016/j.crci.2016.07.007

  日期：2017.4

  Résumé In this research, zirconium tetraphenylporphyrin encapsulated into dealuminated Y zeolite (ZrTPP–DAZY) was prepared through a template synthesis method. This heterogeneous catalyst was characterized by XRD, FT-IR, DRS, UV–Vis, EDX and FESEM techniques. The amount of ZrTPP in the nanocage of dealuminated Y zeolite was estimated to be 0.0156 g/g of support. This catalytic system was employed for an efficient oximation of aldehydes under magnetic stirring conditions at room temperature and the corresponding products were obtained in 50–90% yields. This catalytic system also indicated good shape selectivity towards linear aldehydes. ZrTPP–DAZY was reused several times without any significant loss in catalytic activity.

  摘要 本研究采用模板合成法制备了包封在脱铝 Y 沸石中的四苯基卟啉锆（ZrTPP-DAZY）。通过 XRD、FT-IR、DRS、UV-Vis、EDX 和 FESEM 技术对该异相催化剂进行了表征。据估计，脱铝 Y 沸石纳米笼中的 ZrTPP 量为 0.0156 克/克载体。在室温磁力搅拌条件下，该催化体系被用于高效氧化醛类物质，相应产物的产率为 50-90%。该催化体系还对线性醛具有良好的形状选择性。ZrTPP-DAZY 经过多次重复使用，催化活性没有明显下降。
• Novel compositions
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US04647698A1

  公开（公告）日：1987-03-03

  Substituted oximes and hydroxylamine ethers, intermediates therefor, synthesis thereof, and their use for the control of pests.

  取代的肟和羟胺醚，其中间体，其合成以及它们用于控制害虫的用途。
• Design and Synthesis of Isoxazole Containing Bioisosteres of Epibatidine as Potent Nicotinic Acetylcholine Receptor Agonists.
  作者：Satendra SINGH、Kwasi S. AVOR、Buddy POUW、Thomas W. SEALE、Garo P. BASMADJIAN

  DOI：10.1248/cpb.47.1501

  日期：——

  An efficient synthesis of isoxazole containing isosteres of epibatidine is described. The synthesis proceeded from N-tert-butoxycarbonyl (Boc)-exo-2-(methoxycarbonyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane (9). Compound 9 was reacted with the dilithium salt of an appropriately substituted oxime in tetrahydrofuran (THF). Cyclodehydration of the resultant β-keto oxime and deprotection of the N-Boc group in 5N aqueous HCl afforded the isoxazole containing isosteres of epibatidine (6-8). The binding affinities of these compounds were determined at the nicotinic acetylcholine receptor for the displacement of [3H]cytisine. The unsubstituted isoxazole containing isostere (6) showed the lower binding potency compared to the 3'-methylisoxazole isostere (7). Substitution with a phenyl group at the 3'-position of the isoxazole significantly reduced the binding potency. The in vivo toxicological studies of these analogs were also performed. The LD50 of the analogs ranged in the order : Me>H>Ph.

  描述了一种高效合成含有异氧杂环的依比加丁等体的合成方法。合成从N-叔丁氧羧基（Boc）-exo-2-(甲氧羧基)-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷（9）开始。化合物9与适当取代的肟类的锂二盐在四氢呋喃（THF）中反应。所得到的β-酮肟的环脱水反应和在5N盐酸水溶液中去保护N-Boc基团，得到了含有依比加丁等体的异氧杂环（6-8）。这些化合物在尼古丁乙酰胆碱受体上的结合亲和力通过[3H]细胞素的取代测定。与3'-甲基异氧杂环等体（7）相比，不带取代基的异氧杂环等体（6）显示出更低的结合活性。在异氧杂环的3'-位置用苯基取代显著降低了结合活性。这些类似物的体内毒理研究也进行了。类似物的LD50范围为：Me > H > Ph。

表征谱图