(R)-2-((S)-1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-2-methylpent-4-enal | 1104199-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-2-((S)-1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-2-methylpent-4-enal
• 英文别名: (2R)-2-[(1S)-1,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]propyl]-2-methylpent-4-enal
• CAS: 1104199-01-0
• 化学式: C₂₁H₄₄O₃Si₂
• 分子量: 400.75
• InChiKey: BEKKJSPRCDLHIW-RXVVDRJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.57
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((S)-1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-2-methylpent-4-enal 、 乙基溴化镁 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到(4S)-4-((S)-1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-4-methylhept-6-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of bridged epothilone D analogues

  摘要：

  制备了六种表霉素D的类似物，这些类似物在C4-甲基和C12-甲基碳之间建立了桥接，旨在将表霉素D限制在其拟议的微管结合构象中。环关闭复分解反应（RCM）作为关键步骤，用于构建C4–C26桥。在人类卵巢癌（A2780）和前列腺癌（PC3）细胞系的抗增殖实验以及微管组装实验中，这些化合物的活性均低于表霉素D。

  DOI：

  10.1039/b814823f
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3,5-dihydroxypentanoic acid methyl ester 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 三氧化硫吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-2-((S)-1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-2-methylpent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  [EN] NON-MYELOSUPPRESSIVE COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF TREATMENT
  [FR] COMPOSÉS NON MYÉLOSUPPRESSEURS, LEURS COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES, ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT

  摘要：

  公开号：

  WO2009146152A3

文献信息

• [EN] NON-MYELOSUPPRESSIVE COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] COMPOSÉS NON MYÉLOSUPPRESSEURS, LEURS COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES, ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2009146152A3

  公开（公告）日：2010-01-21
• Design, synthesis and biological evaluation of bridged epothilone D analogues
  作者：Qiao-Hong Chen、Thota Ganesh、Peggy Brodie、Carla Slebodnick、Yi Jiang、Abhijit Banerjee、Susan Bane、James P. Snyder、David G. I. Kingston

  DOI：10.1039/b814823f

  日期：——

  Six epothilone D analogues with a bridge between the C4-methyl and the C12-methyl carbons were prepared in an attempt to constrain epothilone D to its proposed tubulin-binding conformation. Ring-closing metathesis (RCM) was employed as the key step to build the C4–C26 bridge. In antiproliferative assays in the human ovarian cancer (A2780) and prostate cancer (PC3) cell lines, and also in tubulin assembly assay, all these compounds proved to be less active than epothilone D.

  制备了六种表霉素D的类似物，这些类似物在C4-甲基和C12-甲基碳之间建立了桥接，旨在将表霉素D限制在其拟议的微管结合构象中。环关闭复分解反应（RCM）作为关键步骤，用于构建C4–C26桥。在人类卵巢癌（A2780）和前列腺癌（PC3）细胞系的抗增殖实验以及微管组装实验中，这些化合物的活性均低于表霉素D。