isobutyl prop-2-yn-1-yl carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: isobutyl prop-2-yn-1-yl carbonate
• 英文别名: Isobutyl prop-2-ynyl carbonate；2-methylpropyl prop-2-ynyl carbonate
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: IOYCFYZGKFDMKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isobutyl prop-2-yn-1-yl carbonate 、 2-萘硫醇 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以63 %的产率得到isobutyl (2-(naphthalen-2-ylthio)allyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的碳酸炔丙酯和苯硫酚区域选择性合成单和双（芳基硫醇）烯烃

  摘要：

  描述了钯催化的碳酸炔丙酯与苯硫酚和苯硒醇的区域选择性反应。将硫醇原子经济地添加到炔丙基碳酸酯中，为有效的过程提供了极好的机会。该反应通过氢硫醇化产生单（芳基硫醇）烯烃和氢硫醇化，然后通过 Tsuji-Trost 型取代通过软硫代亲核试剂通过控制苯硫酚的等价性进行单次和双次连续攻击形成双（芳基硫醇）烯烃。这种对炔丙基碳酸酯和硫醇中的官能团具有良好耐受性的偶联反应通过形成新的 C-S 和 C-Se 键，以中等至优异的收率提供了多种高度官能化的烯基化产物。

  DOI：

  10.1039/d3ob00167a
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 氯甲酸异丁酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90 %的产率得到isobutyl prop-2-yn-1-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的碳酸炔丙酯和苯硫酚区域选择性合成单和双（芳基硫醇）烯烃

  摘要：

  描述了钯催化的碳酸炔丙酯与苯硫酚和苯硒醇的区域选择性反应。将硫醇原子经济地添加到炔丙基碳酸酯中，为有效的过程提供了极好的机会。该反应通过氢硫醇化产生单（芳基硫醇）烯烃和氢硫醇化，然后通过 Tsuji-Trost 型取代通过软硫代亲核试剂通过控制苯硫酚的等价性进行单次和双次连续攻击形成双（芳基硫醇）烯烃。这种对炔丙基碳酸酯和硫醇中的官能团具有良好耐受性的偶联反应通过形成新的 C-S 和 C-Se 键，以中等至优异的收率提供了多种高度官能化的烯基化产物。

  DOI：

  10.1039/d3ob00167a

文献信息

• Palladium-catalyzed regioselective synthesis of mono and bis(arylthiol) alkenes from propargyl carbonate and thiophenol
  作者：Indranil Chatterjee、Gautam Panda

  DOI：10.1039/d3ob00167a

  日期：——

  catalyzed regioselective reaction of propargylic carbonate with thiophenols and benzene selenol is described. Atom-economic addition of thiols to propargylic carbonates provides an excellent opportunity for effective processes. The reaction proceeds via hydrothiolation to produce mono(arylthiol) alkenes and hydrothiolation followed by Tsuji–Trost type substitution to form bis(arylthiol) alkenes through

  描述了钯催化的碳酸炔丙酯与苯硫酚和苯硒醇的区域选择性反应。将硫醇原子经济地添加到炔丙基碳酸酯中，为有效的过程提供了极好的机会。该反应通过氢硫醇化产生单（芳基硫醇）烯烃和氢硫醇化，然后通过 Tsuji-Trost 型取代通过软硫代亲核试剂通过控制苯硫酚的等价性进行单次和双次连续攻击形成双（芳基硫醇）烯烃。这种对炔丙基碳酸酯和硫醇中的官能团具有良好耐受性的偶联反应通过形成新的 C-S 和 C-Se 键，以中等至优异的收率提供了多种高度官能化的烯基化产物。