3-methyl-5-(2-furanyl)-phenol | 1261900-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-methyl-5-(2-furanyl)-phenol
• 英文别名: 3-(furan-2-yl)-5-methylphenol
• CAS: 1261900-61-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• mdl: MFCD18313072
• 分子量: 174.199
• InChiKey: UWPMXFLOBXQFIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-(furan-2-yl)-5-methylcyclohex-2-en-1-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以89%的产率得到3-methyl-5-(2-furanyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  通过无过渡金属的芳构化形成间位取代的苯酚：使用2-Bromocyclohex-2-en-1-ones

  摘要：

  将格利雅（Grignard）或其他有机金属试剂加到C-5上带有烷基或芳基的2-卤代环己-2-烯-1-酮中，然后进行弱酸处理并暴露于1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-室温下的7-烯（DBU）生成间位取代的苯酚，其中新引入的间位取代基源自格氏试剂。有效的有机金属试剂的范围包括烷基，烯丙基，炔基，芳基和杂芳基化合物，包括具有氟取代基的那些。最初的卤代环己烯酮可以在C-6处质子化，并在添加格利雅（Grignard）之前与碳，氟或硫亲电试剂反应，从而生成高度取代的苯酚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01653

文献信息

• One-Pot Synthesis of 3,5-Disubstituted and Polysubstituted Phenols from Acyclic Precursors
  作者：Jinlong Qian、Wenbin Yi、Xin Huang、Yongbo Miao、Junkai Zhang、Chun Cai、Wei Zhang

  DOI：10.1021/ol503615n

  日期：2015.3.6

  A new strategy for the synthesis of 3,5-disubstituted phenols is established through one-pot Robinson annulation of α,β-unsaturated ketones with α-fluoro-β-ketoesters followed by in situ dehydrofluorination and tautomerization. This method has been extended to the synthesis of polysubstituted phenols and applied in the preparation of biologically active compounds.

  通过一锅罗宾逊（Robinson）将α，β-不饱和酮与α-氟-β-酮酸酯进行一锅罗宾逊环化反应，然后进行原位脱氢氟化和互变异构化，建立了一种合成3,5-二取代苯酚的新策略。该方法已扩展到多取代酚的合成，并用于制备生物活性化合物。
• Formation of<i>meta</i>-Substituted Phenols by Transition Metal-Free Aromatization: Use of 2-Bromocyclohex-2-en-1-ones
  作者：Guojun Yu、Derrick L. J. Clive

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01653

  日期：2016.9.16

  or other organometallic reagents to 2-halocyclohex-2-en-1-ones bearing an alkyl or aryl group at C-5, followed by mild acid treatment and exposure to 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) at room temperature, generates meta-substituted phenols in which the newly introduced meta substituent originates from the Grignard reagent. The range of effective organometallic reagents includes alkyl, allyl,

  将格利雅（Grignard）或其他有机金属试剂加到C-5上带有烷基或芳基的2-卤代环己-2-烯-1-酮中，然后进行弱酸处理并暴露于1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-室温下的7-烯（DBU）生成间位取代的苯酚，其中新引入的间位取代基源自格氏试剂。有效的有机金属试剂的范围包括烷基，烯丙基，炔基，芳基和杂芳基化合物，包括具有氟取代基的那些。最初的卤代环己烯酮可以在C-6处质子化，并在添加格利雅（Grignard）之前与碳，氟或硫亲电试剂反应，从而生成高度取代的苯酚。