6-苯基吲唑 | 1260897-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 6-苯基吲唑
• 英文名称: 6-phenyl-1H-indazole
• CAS: 1260897-38-8
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• mdl: MFCD11109933
• 分子量: 194.236
• InChiKey: OPJICVPEFWXDDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diazo-2(1H)naphthalenone 、 6-苯基吲唑 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以70 %的产率得到1-(6-phenyl-2H-indazol-2-yl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Rh(II)-催化苯并三唑和吲唑使用醌型卡宾通过 1,5-H 位移进行 N2 选择性芳基化

  摘要：

  使用重氮萘醌开发了一种高效的 Rh( II ) 催化的苯并三唑、吲唑和 1,2,3 三唑的高选择性N 2 -芳基化反应。所开发的协议得到了广泛的扩展。此外，还探索了这些与生物活性分子相连的支架的后期芳基化。对照实验和DFT计算表明，该反应可能是通过N 2 （1 H互变异构体）中心与醌型卡宾的亲核加成进行的，然后进行1,5-H转变。

  DOI：

  10.1039/d4cc00823e
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲唑 、 苯硼酸 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 110.0 ℃ 、1.7 MPa 条件下， 反应 1.0h， 以52%的产率得到6-苯基吲唑
  参考文献：
  名称：

  使用片段领导的de Novo设计鉴定基于吲唑的药基用于抑制FGFR激酶

  摘要：

  基于结构的药物设计（SBDD）已成为药物化学家用来合理指导药物发现过程的强大工具。在此，我们描述从头开始使用SPROUT基于程序的程序，以识别基于吲唑的药效基团来抑制成纤维细胞生长因子受体（FGFR）激酶，这是经过验证的癌症治疗靶标。使用SPROUT进行命中鉴定可产生6-苯基吲哚，为预计会与FGFR1结合的小片段。借助于对接模型，对吲哚进行了几次修饰，以使片段最优化为含吲唑的药效团，从而形成了包含23种衍生物的化合物库。生物学评估表明，这些含吲唑的片段在0.8-90μM的范围内抑制FGFR1-3，具有出色的0.30-0.48配体效率。一些化合物对单个FGFR表现出中等选择性，这表明使用SBDD进行进一步优化可能会导致FGFR家族的有效和选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00349

文献信息

• Microwave‐assisted Transition Metal‐catalyzed Coupling Approach to Indazole Diversity
  作者：Yoo Jin Oh、Eul Kgun Yum

  DOI：10.1002/bkcs.11698

  日期：2019.5

  palladium‐catalyzed coupling reactions with isomeric bromoindazoles and aryl boronic acids. 1,3‐Disubstituted indazoles were also obtained by CC or CN coupling of monosubstituted indazoles with functionalized terminal alkenes and arylhalides. Facile introduction of diverse substituents to indazoles showed useful synthetic approach for creating indazole compound library to discover biologically active

  在微波辅助的钯催化下，与异构的溴吲唑和芳基硼酸发生偶合，将不同的单或联芳基取代基引入到吲唑部分。1,3-二取代的吲唑也通过CC或C中得到 n，其中官能化末端烯烃和芳基卤单取代的吲唑耦合。轻松地将各种取代基引入吲唑显示出有用的合成方法，可用于创建吲唑化合物库以发现具有生物活性的小分子。
• SMALL MOLECULE MODULATORS OF HEPATOCYTE GROWTH FACTOR (SCATTER FACTOR) ACTIVITY
  申请人：Panicker Bijoy

  公开号：US20110237633A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The present invention provides compounds and pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods for the use thereof for the treatment of any of a number of conditions or diseases in which hepatocyte growth factor/scatter factor (HGF/SF) or the activities thereof, or agonists or antagonists thereof, have a therapeutically useful role.

  本发明提供化合物及其药学上可接受的组合物，以及使用它们治疗一系列疾病或病症的方法，其中包括肝细胞生长因子/散发因子（HGF/SF）或其活性，或其激动剂或拮抗剂在治疗中具有治疗作用。
• INDAZOLES
  申请人：Coe Jotham Wadsworth

  公开号：US20130029968A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The present invention relates to compounds of formula (I): to pharmaceutically acceptable salts therefore and to pharmaceutically acceptable solvates of said compounds and salts, wherein the substituents are defined herein; to compositions containing such compounds; and to the uses of such compounds in the treatment of various diseases, particularly asthma and COPD.

  本发明涉及化合物公式（I）：其药学上可接受的盐和该化合物及其盐的药学上可接受的溶剂，其中所述取代基在此定义；含有这种化合物的组合物；以及在治疗各种疾病，尤其是哮喘和COPD方面使用这种化合物的用途。
• JAK INHIBITORS CONTAINING A 4-MEMBERED HETEROCYCLIC AMIDE
  申请人：Theravance Biopharma R&D IP, LLC

  公开号：EP3592742B1

  公开（公告）日：2021-05-19
• US8575336B2
  申请人：——

  公开号：US8575336B2

  公开（公告）日：2013-11-05