(2S,3R)-N-methoxy-N,2-dimethyl-3-(triethylsiloxy)-6-heptenamide | 246510-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R)-N-methoxy-N,2-dimethyl-3-(triethylsiloxy)-6-heptenamide
• 英文别名: (2S,3R)-N-methoxy-N,2-dimethyl-3-triethylsilanyloxy-hept-6-ene-amide；(2S,3R)-N-methoxy-N,2-dimethyl-3-triethylsilyloxyhept-6-enamide
• CAS: 246510-24-7
• 化学式: C₁₆H₃₃NO₃Si
• 分子量: 315.528
• InChiKey: FHGSKQALCHIETA-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-N-methoxy-N,2-dimethyl-3-(triethylsiloxy)-6-heptenamide 在 Lindlar's catalyst 咪唑 、 三乙基硅烷 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 1-己烯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (4S,5R,6R)-6-(4-hydroxy-butyl)-5-methyl-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methoxy-tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成altohyrtin C（海绵抑素2）

  摘要：

  描述了海绵吡喃大环内酯的首个全合成，altohyrtinC。聚合合成策略依赖于区域选择性大内酯化，两个主要合成片段的立体选择性Wittig偶联，复杂的抗羟醛反应以连接C 1 –C 15和C 16 –C 28螺酮基区域，以及端基砜磺酰化以进行连接C 29 –C 37和C 38 –C 43吡喃区。C 44 –C 51的合并在合成的最后阶段，侧链为在该药理学重要区域中构建变体建立了可行的途径。方法的发展途中对总合成包括1,5-反-选择性甲基酮醇醛缩合反应和非对映选择性方法的路易斯酸介导的β - Ç -glycosidation。合成的完成证实了altohyrtin系列中提出的立体化学分配，并确定了altohyrtin和海绵体抑素海洋大环内酯类的身份。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00438-x
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯醛 在 咪唑 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三甲基铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 (2S,3R)-N-methoxy-N,2-dimethyl-3-(triethylsiloxy)-6-heptenamide
  参考文献：
  名称：

  海绵抑素1（Altohyrtin A）的C（29）-C（45）双吡喃亚基（EF）的合成。

  摘要：

  描述了海绵抑素1（1a）的C（29）-C（45）双吡喃亚基2的合成。合成过程从手性醛ent-7开始以19个步骤进行，并具有使用γ-烷氧基取代的烯丙基锡烷酮17和19的高度非对映选择性的α-烷氧基烯化反应，以及热力学控制的分子内迈克尔加成反应以封闭F环吡喃。E环通过F环甲基酮3和2,3-合成醛4的Mukaiyama aldol反应组装而成。

  DOI：

  10.1021/jo001236o

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Altohyrtin C(Spongistatin 2): Synthesis of the EF-Bis(pyran) Subunit
  作者：David A. Evans、B. Wesley Trotter、Bernard C??té、Paul J. Coleman

  DOI：10.1002/anie.199727411

  日期：1997.1.7
• Enantioselective total synthesis of altohyrtin C (spongistatin 2)
  作者：David A. Evans、B.Wesley Trotter、Paul J. Coleman、Bernard Côté、Luiz Carlos Dias、Hemaka A. Rajapakse、Andrew N. Tyler

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00438-x

  日期：1999.7

  The first total synthesis of a spongipyran macrolide, altohyrtin C, is described. The convergent synthesis strategy relies on a regioselective macrolactonization, a stereoselective Wittig coupling of the two major synthetic fragments, a complex anti aldol reaction to join the C1–C15 and C16–C28 spiroketal regions, and an anomeric sulfone acylation to join the C29–C37 and C38–C43 pyran regions. The

  描述了海绵吡喃大环内酯的首个全合成，altohyrtinC。聚合合成策略依赖于区域选择性大内酯化，两个主要合成片段的立体选择性Wittig偶联，复杂的抗羟醛反应以连接C 1 –C 15和C 16 –C 28螺酮基区域，以及端基砜磺酰化以进行连接C 29 –C 37和C 38 –C 43吡喃区。C 44 –C 51的合并在合成的最后阶段，侧链为在该药理学重要区域中构建变体建立了可行的途径。方法的发展途中对总合成包括1,5-反-选择性甲基酮醇醛缩合反应和非对映选择性方法的路易斯酸介导的β - Ç -glycosidation。合成的完成证实了altohyrtin系列中提出的立体化学分配，并确定了altohyrtin和海绵体抑素海洋大环内酯类的身份。
• Synthesis of the C(29)−C(45) Bis-pyran Subunit (E−F) of Spongistatin 1 (Altohyrtin A)
  作者：Glenn C. Micalizio、Anatoly N. Pinchuk、William R. Roush

  DOI：10.1021/jo001236o

  日期：2000.12.1

  A synthesis of the C(29)-C(45) bis-pyran subunit 2 of spongistatin 1 (1a) is described. The synthesis proceeds in 19 steps from the chiral aldehyde ent-7, and features highly diastereoselective alpha-alkoxyallylation reactions using the gamma-alkoxy substituted allylstannanes 17 and 19, as well as a thermodynamically controlled intramolecular Michael addition to close the F-ring pyran. The E ring was

  描述了海绵抑素1（1a）的C（29）-C（45）双吡喃亚基2的合成。合成过程从手性醛ent-7开始以19个步骤进行，并具有使用γ-烷氧基取代的烯丙基锡烷酮17和19的高度非对映选择性的α-烷氧基烯化反应，以及热力学控制的分子内迈克尔加成反应以封闭F环吡喃。E环通过F环甲基酮3和2,3-合成醛4的Mukaiyama aldol反应组装而成。