N-isopropyl-3-chloro-3-methylbutan-2-imine | 78827-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-isopropyl-3-chloro-3-methylbutan-2-imine
• 英文别名: N-isopropyl-3-chloro-3-methyl-2-butanimine；3-chloro-3-methyl-N-propan-2-ylbutan-2-imine
• CAS: 78827-38-0
• 化学式: C₈H₁₆ClN
• 分子量: 161.675
• InChiKey: NPUBYWKZXRGPQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  42-45 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isopropyl-3-chloro-3-methylbutan-2-imine 在 甲醇 、 silver tetrafluoroborate 、 次氯酸叔丁酯 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-isopropyl-4,4-dimethylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过2,2-二取代的1-甲氧基环丙胺的区域特异性亲电和银诱导的扩环合成4,4-二取代的β-内酰胺。

  摘要：

  通过用次氯酸叔丁酯进行N-氯化和随后用四氟硼酸银重排，使2，2-二取代的1-甲氧基环丙胺区域特异性环扩环成1,4,4-三取代的2-氮杂环丁酮。在热解时，4，4-二取代的β-内酰胺具有特征性的开环，以提供β，γ-不饱和的羧酸酰胺。用氢化铝锂还原1,4,4-三取代的2-氮杂环丁酮，得到1,2,2-三取代的氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1021/jo960296k
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-N-propan-2-ylbutan-2-imine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 N-isopropyl-3-chloro-3-methylbutan-2-imine
  参考文献：
  名称：

  通过2,2-二取代的1-甲氧基环丙胺的区域特异性亲电和银诱导的扩环合成4,4-二取代的β-内酰胺。

  摘要：

  通过用次氯酸叔丁酯进行N-氯化和随后用四氟硼酸银重排，使2，2-二取代的1-甲氧基环丙胺区域特异性环扩环成1,4,4-三取代的2-氮杂环丁酮。在热解时，4，4-二取代的β-内酰胺具有特征性的开环，以提供β，γ-不饱和的羧酸酰胺。用氢化铝锂还原1,4,4-三取代的2-氮杂环丁酮，得到1,2,2-三取代的氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1021/jo960296k

文献信息

• Reactions of the N-isopropyl-α-chloroketimines with PIV dithioacids
  作者：M. B. Gazizov、R. A. Khairullin、Yu. S. Kirillina、S. Yu. Ivanova、Kh. R. Khayarov、O. D. Khairullina

  DOI：10.1007/s11172-018-2362-6

  日期：2018.12

  into products of nucleophilic substitution of the chlorine atom by dithiophosphorus group (SN pathway), if the imine carbon atom is bonded to the donor and small-volume methyl group, or undergoes reduction of the CCl bond (C-Cl→C-H) (Red pathway), when it is bonded with the bulky acceptor phenyl group. The same effect of substituents was discovered, when replacing methyl group with phenyl one in the

  在 PIV 二硫代酸与 N-异丙基-α-氯代酮亚胺反应中形成的伯亚胺盐转化为氯原子被二硫代磷基团亲核取代的产物（SN 途径），如果亚胺碳原子与供体键合并且较小-体积甲基，或当它与庞大的受体苯基键合时，会发生 CCl 键的还原（C-Cl→CH）（红色途径）。发现了同样的取代基作用，当用N-叔丁基-2-氯醛二亚胺的2位苯基1取代甲基时：SN：红色比在Me的情况下为1：0，在这种情况下为1：9 Ph. 亚胺盐被转化为含有磷官能团的新型酮。
• Reaction of P(IV) Dithio Acids with N-Alkyl-α-chloroketimines
  作者：R. A. Khairullin、M. B. Gazizov、Yu. S. Kirillina、Kh. R. Khayarov、S. Yu. Ivanova

  DOI：10.1134/s1070363218100080

  日期：2018.10

  Effect of the substituent on the imine carbon atom on the result of the reaction of P(IV) dithio acids with N-Alkyl--chloroketimines has been studied. New types of ketones containing (O,O-diisopropyl phosphorothioyl)sulfanyl and (diphenylphosphinothioyl)sulfanyl groups were synthesized.