4-((thiophen-2-ylmethylene)amino)phenol | 18210-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-((thiophen-2-ylmethylene)amino)phenol
• 英文别名: 4-[(E)-(thiophen-2-ylmethylidene)amino]phenol；4-(thiophen-2-ylmethylideneamino)phenol
• CAS: 18210-01-0
• 化学式: C₁₁H₉NOS
• 分子量: 203.265
• InChiKey: RVEBRJUUQOSBNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-205 °C
• 沸点：
  389.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((thiophen-2-ylmethylene)amino)phenol 、 溴代十二烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到2-[(4-dodecyloxyphenyl)iminomethyl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  [4-(2-噻吩亚甲基)氨基苯氧基]乙酸乙酯新噻吩衍生物的合成、表征及抗菌活性及晶体结构

  摘要：

  摘要 这项工作描述了合成一些新型噻吩衍生物的简便途径。因此，噻吩-2-甲醛与4-氨基苯酚的缩合提供了席夫碱，2-[(4-羟基苯基)亚氨基甲基]噻吩。席夫碱与氯乙酸乙酯或氯乙酰胺反应分别得到(4-(2-噻吩基亚甲基)氨基苯氧基]乙酸乙酯和[4-(2-噻吩基亚甲基)氨基苯氧基]乙酰胺。席夫碱与一些1-溴烷烃的烷基化得到烷氧基苯基氨基亚甲基噻吩衍生物. 标题化合物通过元素分析、红外 (IR) 和1核磁共振氢谱。此外，[4-(噻吩-2-基亚甲基)氨基苯氧基]乙酸乙酯的分子结构经单晶X射线衍射进一步证实，其晶体为单斜晶系，空间群为P 2 1 / c晶格参数a = 8.961(2) Å, b = 12.236(3) Å, c = 12.996(3) Å, β = 93.629 (3)° 和V = 1422.1(5) Å 3。此外，所有合成的化合物都在体外进行了抗菌活性筛选，并获得了有希望的结果。

  DOI：

  10.1134/s1068162022020078
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 对氨基苯酚 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到4-((thiophen-2-ylmethylene)amino)phenol
  参考文献：
  名称：

  [4-(2-噻吩亚甲基)氨基苯氧基]乙酸乙酯新噻吩衍生物的合成、表征及抗菌活性及晶体结构

  摘要：

  摘要 这项工作描述了合成一些新型噻吩衍生物的简便途径。因此，噻吩-2-甲醛与4-氨基苯酚的缩合提供了席夫碱，2-[(4-羟基苯基)亚氨基甲基]噻吩。席夫碱与氯乙酸乙酯或氯乙酰胺反应分别得到(4-(2-噻吩基亚甲基)氨基苯氧基]乙酸乙酯和[4-(2-噻吩基亚甲基)氨基苯氧基]乙酰胺。席夫碱与一些1-溴烷烃的烷基化得到烷氧基苯基氨基亚甲基噻吩衍生物. 标题化合物通过元素分析、红外 (IR) 和1核磁共振氢谱。此外，[4-(噻吩-2-基亚甲基)氨基苯氧基]乙酸乙酯的分子结构经单晶X射线衍射进一步证实，其晶体为单斜晶系，空间群为P 2 1 / c晶格参数a = 8.961(2) Å, b = 12.236(3) Å, c = 12.996(3) Å, β = 93.629 (3)° 和V = 1422.1(5) Å 3。此外，所有合成的化合物都在体外进行了抗菌活性筛选，并获得了有希望的结果。

  DOI：

  10.1134/s1068162022020078

文献信息

• Chitosan-Supported Ni particles: An Efficient Nanocatalyst for Direct Amination of Phenols
  作者：Abdol R. Hajipour、Parisa Abolfathi

  DOI：10.1002/aoc.4273

  日期：2018.4

  A practical method for the direct amination of phenols using 2,4,6‐trichloro‐1,3,5‐triazine (TCT) as an efficient promotor for the activation of phenols in the presence of an efficient and recyclable heterogeneous catalyst prepared by immobilization of nickel particles on triazole modified chitosan is described. This heterogeneous catalyst has demonstrated a promising activity for the conversion of

  使用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT）作为有效的促进剂，在通过固定化制备的可循环利用的高效多相催化剂的存在下，直接胺化苯酚的实用方法描述了在三唑改性的壳聚糖上的镍颗粒的制备。这种非均相催化剂已证明在温和条件下将酚类化合物转化为其相应的胺具有良好的活性。而且，所获得的催化剂可以连续的五次重复使用而具有一致的催化活性。
• Synthesis, Characterization, Biological Evaluation and DNA Interaction Studies of 4-Aminophenol Derivatives: Theoretical and Experimental Approach
  作者：Bushra Rafique、Saima Kalsoom、Abdulrahim A. Sajini、Hammad Ismail、Mudassir Iqbal

  DOI：10.3390/molecules27041352

  日期：——

  In the present study, five 4-aminophenol derivatives (4-chloro-2-(((4-hydroxyphenyl)imino)methyl)phenol(S-1), 4-((4-(dimethylamino)benzylidene)amino)phenol(S-2), 4-((3-nitrobenzylidene)amino)phenol(S-3), 4-((thiophen-2-ylmethylene)amino)phenol(S-4) and 4-(((E)-3-phenylallylidene)amino)phenol(S-5)) were synthesized and characterized by FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR and elemental analyses. The synthesized compounds were tested for their antimicrobial (Gram-positive and Gram-negative bacteria and Saccharomyces cervesea fungus) and antidiabetic (α-amylase and α-glucosidase inhibitory) activities. All the compounds showed broad-spectrum activities against the Staphylococcus aureus (ATCC 6538), Micrococcus luteus (ATCC 4698), Staphylococcus epidermidis (ATCC 12228), Bacillus subtilis sub. sp spizizenii (ATCC 6633), Bordetella bronchiseptica (ATCC 4617) and Saccharomyces cerevisiae (ATCC 9763) strains. The newly synthesized compounds showed a significant inhibition of amylase (93.2%) and glucosidase (73.7%) in a concentration-dependent manner. Interaction studies of Human DNA with the synthesized Schiff bases were also performed. The spectral bands of S-1, S-2, S-3 and S-5 all showed hyperchromism, whereas the spectral band of S-4 showed a hypochromic effect. Moreover, the spectral bands of the S-2, S-3 and S-4 compounds were also found to exhibit a bathochromic shift (red shift). The present studies delineate broad-spectrum antimicrobial and antidiabetic activities of the synthesized compounds. Additionally, DNA interaction studies highlight the potential of synthetic compounds as anticancer agents. The DNA interaction studies, as well as the antidiabetic activities articulated by the molecular docking methods, showed the promising aspects of synthetic compounds.

  在这项研究中，合成了五种4-氨基苯酚衍生物（4-氯-2-（（（4-羟基苯基）亚甲基）亚胺）苯酚（S-1），4-（（4-（二甲基氨基）苄亚甲基）氨基）苯酚（S-2），4-（（3-硝基苄亚甲基）氨基）苯酚（S-3），4-（（噻吩-2-基亚甲基）氨基）苯酚（S-4）和4-（（（E）-3-苯基烯丙基）氨基）苯酚（S-5）），并通过FT-IR，1H-NMR，13C-NMR和元素分析进行了表征。对合成化合物进行了抗微生物（革兰氏阳性和阴性细菌和酿酒酵母菌）和抗糖尿病（α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制）活性测试。所有化合物都显示出对金黄色葡萄球菌（ATCC 6538），黄色微球菌（ATCC 4698），表皮葡萄球菌（ATCC 12228），枯草杆菌亚种sp spizizenii（ATCC 6633），百日咳支原体（ATCC 4617）和酿酒酵母菌（ATCC 9763）菌株的广谱活性。新合成的化合物呈现出浓度依赖性的显著淀粉酶（93.2％）和葡萄糖苷酶（73.7％）抑制。还进行了合成席夫碱与人类DNA的相互作用研究。S-1，S-2，S-3和S-5的光谱带均显示出超色谱效应，而S-4的光谱带则显示出低色谱效应。此外，S-2，S-3和S-4化合物的光谱带还发现呈现出波长红移效应。目前的研究揭示了合成化合物的广谱抗微生物和抗糖尿病活性。此外，DNA相互作用研究突显了合成化合物作为抗癌剂的潜力。DNA相互作用研究以及分子对接方法表明了合成化合物的有希望的抗糖尿病活性。
• Synthesis, Characterization, and Antimicrobial Activity of Some New Thiophene Derivatives and Crystal Structure of Ethyl [4-(2-Thienylmethylene)Aminophenoxy]Acetate
  作者：Elham A. Al-Taifi、Sama A. Z. Al-Aghbari、Yasser A. El-Ossaily、Guan-Yeow Yeap、Islam S. Marae、Omaima F. Ibrahim、Etify A. Bakhite

  DOI：10.1134/s1068162022020078

  日期：2022.4

  This work describes facile routes towards the synthesis of some novel thiophene derivatives. Thus, condensation of thiophene-2-carboxaldehyde with 4-aminophenol furnished the Schiff base, 2-[(4-hydroxyphenyl)iminomethyl]thiophene. Reaction of the Schiff base with ethyl chloroacetate or chloroacetamide gave ethyl (4-(2-thienylmethylene)aminophenoxy]acetate and [4-(2-thienylmethylene)aminophenoxy]acetamide

  摘要 这项工作描述了合成一些新型噻吩衍生物的简便途径。因此，噻吩-2-甲醛与4-氨基苯酚的缩合提供了席夫碱，2-[(4-羟基苯基)亚氨基甲基]噻吩。席夫碱与氯乙酸乙酯或氯乙酰胺反应分别得到(4-(2-噻吩基亚甲基)氨基苯氧基]乙酸乙酯和[4-(2-噻吩基亚甲基)氨基苯氧基]乙酰胺。席夫碱与一些1-溴烷烃的烷基化得到烷氧基苯基氨基亚甲基噻吩衍生物. 标题化合物通过元素分析、红外 (IR) 和1核磁共振氢谱。此外，[4-(噻吩-2-基亚甲基)氨基苯氧基]乙酸乙酯的分子结构经单晶X射线衍射进一步证实，其晶体为单斜晶系，空间群为P 2 1 / c晶格参数a = 8.961(2) Å, b = 12.236(3) Å, c = 12.996(3) Å, β = 93.629 (3)° 和V = 1422.1(5) Å 3。此外，所有合成的化合物都在体外进行了抗菌活性筛选，并获得了有希望的结果。