4-Benzylamino-6,7-dimethoxychinazolin | 21561-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-Benzylamino-6,7-dimethoxychinazolin
• 英文别名: benzyl-(6,7-dimethoxy-quinazolin-4-yl)-amine；N-benzyl-N-(6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl)amine；N-benzyl-6,7-dimethoxyquinazolin-4-amine
• CAS: 21561-11-5
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₂
• mdl: MFCD01815316
• 分子量: 295.341
• InChiKey: FVWVAEZYXLGVIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.176
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Benzylamino-6,7-dimethoxychinazolin 在 sodium thiomethoxide 作用下， 以 二甲胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-(Benzylamino)quinazoline deriv. 38 、 4-(benzylamino)-7-methoxyquinazolin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸激酶抑制剂。5.作为表皮生长因子受体的酪氨酸激酶结构域的有效的腺苷5'-三磷酸结合位点抑制剂的4-[（（苯基甲基）氨基]-和4-（苯基氨基）喹唑啉的合成与构效关系。

  摘要：

  已经制备了一系列的4-取代的喹唑啉和相关化合物，并评估了它们在磷脂酶C-γ1衍生的底物上抑制表皮生长因子受体的酪氨酸激酶活性的能力。结果表明基本环系统的结构-活性关系（SAR）狭窄，喹唑啉是优选的生色团，苄基氨基和苯胺基是优选的侧链。在4-苯胺基系列中，苯环的3-位被小的亲脂性吸电子基团取代提供了具有增强效价的类似物。研究了两个系列的化合物[4-（苯甲基）氨基和4-（3-溴苯基）氨基]，以确定喹唑啉取代基的SAR。在更具活性的4-（3-溴苯基）氨基系列中，给电子基团（NH2，OMe）在6或7位的活性增加，其模式与对喹唑啉环的8位附近的高电子密度的要求一致。6,7-二甲氧基衍生物是这两个系列中最有效的，而4-（3-溴苯基）氨基衍生物（3）的IC50为0.029 nM，是迄今为止最有效的酪氨酸激酶活性抑制剂。表皮生长因子受体酶的作用。

  DOI：

  10.1021/jm00018a008
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 4-氯-6,7-二甲氧基喹唑啉 在 m-bromoaniline hydrochloride 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 4-Benzylamino-6,7-dimethoxychinazolin
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸激酶抑制剂。5.作为表皮生长因子受体的酪氨酸激酶结构域的有效的腺苷5'-三磷酸结合位点抑制剂的4-[（（苯基甲基）氨基]-和4-（苯基氨基）喹唑啉的合成与构效关系。

  摘要：

  已经制备了一系列的4-取代的喹唑啉和相关化合物，并评估了它们在磷脂酶C-γ1衍生的底物上抑制表皮生长因子受体的酪氨酸激酶活性的能力。结果表明基本环系统的结构-活性关系（SAR）狭窄，喹唑啉是优选的生色团，苄基氨基和苯胺基是优选的侧链。在4-苯胺基系列中，苯环的3-位被小的亲脂性吸电子基团取代提供了具有增强效价的类似物。研究了两个系列的化合物[4-（苯甲基）氨基和4-（3-溴苯基）氨基]，以确定喹唑啉取代基的SAR。在更具活性的4-（3-溴苯基）氨基系列中，给电子基团（NH2，OMe）在6或7位的活性增加，其模式与对喹唑啉环的8位附近的高电子密度的要求一致。6,7-二甲氧基衍生物是这两个系列中最有效的，而4-（3-溴苯基）氨基衍生物（3）的IC50为0.029 nM，是迄今为止最有效的酪氨酸激酶活性抑制剂。表皮生长因子受体酶的作用。

  DOI：

  10.1021/jm00018a008

文献信息

• Aryl and heteroaryl quinazoline compounds which inhibit CSF-1R receptor tyrosine kinase
  申请人：——

  公开号：US20040014774A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  This invention relates to the modulation and/or inhibition of cell signaling, cell proliferation, cell inflammatory response, the control of abnormal cell growth and cell reproduction. More specifically, this invention relates to the use of mono- and/or bicyclic aryl or heteroaryl quinazoline compounds in inhibiting cell proliferation, including compounds which are useful protein tyrosine kinase (PTK) inhibitors. The method of treating cell proliferation and/or differentiation or mediator release using said quinazoline compounds and their use in pharmaceutical compositions is described.

  本发明涉及细胞信号传导、细胞增殖、细胞炎症反应、控制异常细胞生长和细胞繁殖的调节和/或抑制。更具体地，本发明涉及使用单环和/或双环芳基或杂芳基喹唑啉化合物抑制细胞增殖，包括对蛋白酪氨酸激酶（PTK）的抑制剂有用的化合物。描述了使用所述喹唑啉化合物治疗细胞增殖和/或分化或介质释放的方法以及它们在制药组合物中的应用。
• Quinazoline compounds which inhibit CSF-1R receptor tyrosine kinase
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Products Inc.

  公开号：EP1488792A2

  公开（公告）日：2004-12-22

  This invention relates to the modulation and/or inhibition of cell signaling, cell proliferation, cell inflammatory response, the control of abnormal cell growth and cell reproduction. More specifically, this invention relates to the use of quinazoline compounds in inhibiting cell proliferation, including compounds which are useful protein tyrosine kinase (PTK) inhibitors. The method of treating cell proliferation and/or differentiation or mediator release using said quinazoline compounds and their use in pharmaceutical compositions is described.

  本发明涉及细胞信号、细胞增殖、细胞炎症反应、异常细胞生长控制和细胞繁殖的调节和/或抑制。更具体地说，本发明涉及喹唑啉化合物在抑制细胞增殖方面的用途，包括作为有用的蛋白酪氨酸激酶（PTK）抑制剂的化合物。本发明描述了使用所述喹唑啉化合物治疗细胞增殖和/或分化或介质释放的方法及其在药物组合物中的用途。
• PROTEIN TYROSINE KINASE ARYL AND HETEROARYL QUINAZOLINE COMPOUNDS HAVING SELECTIVE INHIBITION OF HER-2 AUTOPHOSPHORYLATION PROPERTIES
  申请人：RHONE-POULENC RORER PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0831831A1

  公开（公告）日：1998-04-01
• EP0831831A4
  申请人：——

  公开号：EP0831831A4

  公开（公告）日：1998-05-27
• ARYL AND HETEROARYL QUINAZOLINE COMPOUNDS WHICH INHIBIT CSF-1R RECEPTOR TYROSINE KINASE
  申请人：RHONE-POULENC RORER PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0871448A1

  公开（公告）日：1998-10-21