7-(4-ethoxycarbonylpiperidino)-4-(3,4-methylenedioxy)benzylamino-6-nitroquinazoline | 499123-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-(4-ethoxycarbonylpiperidino)-4-(3,4-methylenedioxy)benzylamino-6-nitroquinazoline
• 英文别名: Ethyl 1-[4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylamino)-6-nitroquinazolin-7-yl]piperidine-4-carboxylate
• CAS: 499123-99-8
• 化学式: C₂₄H₂₅N₅O₆
• 分子量: 479.492
• InChiKey: JNSKBOPKTIUGGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-ethoxycarbonylpiperidino)-4-(3,4-methylenedioxy)benzylamino-6-nitroquinazoline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到1-[4-(3,4-methylenedioxy)benzylamino-6-nitro-7-quinazolinyl]-4-piperidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationships of 6-Nitroquinazolines: Dual-Acting Compounds with Inhibitory Activities toward both TNF-.ALPHA. Production and T Cell Proliferation.

  摘要：

  我们通过修改化合物1的结构合成了多种6-硝基喹唑啉，并评估了它们对TNF-α产生和T细胞增殖反应的抑制活性。在C(7)位上，需要存在未取代的哌嗪环才能发挥这两种抑制活性。在这一系列化合物中，5d和5f分别在C(4)位包含了4-氟苯基和3,4-二氟苯基，它们对这两种反应显示出抑制效果，同时对细胞生长的抑制较低。此外，口服给予上述化合物的剂量为30和100 mg/kg时，在体内也显著抑制了LPS诱导的TNF-α产生。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1073
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯-6-硝基喹唑啉 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 异丙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 7-(4-ethoxycarbonylpiperidino)-4-(3,4-methylenedioxy)benzylamino-6-nitroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationships of 6-Nitroquinazolines: Dual-Acting Compounds with Inhibitory Activities toward both TNF-.ALPHA. Production and T Cell Proliferation.

  摘要：

  我们通过修改化合物1的结构合成了多种6-硝基喹唑啉，并评估了它们对TNF-α产生和T细胞增殖反应的抑制活性。在C(7)位上，需要存在未取代的哌嗪环才能发挥这两种抑制活性。在这一系列化合物中，5d和5f分别在C(4)位包含了4-氟苯基和3,4-二氟苯基，它们对这两种反应显示出抑制效果，同时对细胞生长的抑制较低。此外，口服给予上述化合物的剂量为30和100 mg/kg时，在体内也显著抑制了LPS诱导的TNF-α产生。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1073

文献信息

• Structure-Activity Relationships of 6-Nitroquinazolines: Dual-Acting Compounds with Inhibitory Activities toward both TNF-.ALPHA. Production and T Cell Proliferation.
  作者：Masanori Tobe、Yoshiaki Isobe、Hideyuki Tomizawa、Takahiro Nagasaki、Fumihiro Obara、Mitsuhiro Matsumoto、Hideya Hayashi

  DOI：10.1248/cpb.50.1073

  日期：——

  We synthesized various 6-nitroquinazolines by modifying the structure of compound 1 and evaluated their inhibitory activities toward both TNF-α production and T cell proliferation responses. The presence of the unsubstituted piperazine ring at the C(7)-position was required for both inhibitory activities. In this series of compounds, 5d and 5f, containing the 4-fluorophenyl and 3,4-difluorophenyl moiety, respectively, at the C(4)-position, showed the suppressing effects toward both responses with low cell growth inhibition. Furthermore, the oral administration of these compounds mentioned above at doses of 30 and 100 mg/kg also resulted in significant inhibition of TNF-α production induced by LPS in vivo.

  我们通过修改化合物1的结构合成了多种6-硝基喹唑啉，并评估了它们对TNF-α产生和T细胞增殖反应的抑制活性。在C(7)位上，需要存在未取代的哌嗪环才能发挥这两种抑制活性。在这一系列化合物中，5d和5f分别在C(4)位包含了4-氟苯基和3,4-二氟苯基，它们对这两种反应显示出抑制效果，同时对细胞生长的抑制较低。此外，口服给予上述化合物的剂量为30和100 mg/kg时，在体内也显著抑制了LPS诱导的TNF-α产生。