(1R,2R,4R,8R,9S)-6,6,17,17-tetramethyl-3,5,7,10,14-pentaoxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.015,20]icosa-12,15(20)-dien-19-one | 1227633-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (1R,2R,4R,8R,9S)-6,6,17,17-tetramethyl-3,5,7,10,14-pentaoxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.015,20]icosa-12,15(20)-dien-19-one
• CAS: 1227633-36-4
• 化学式: C₁₉H₂₄O₆
• 分子量: 348.396
• InChiKey: DNERKNWGVDFZAD-USACIQFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 (3aR,5S,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-(prop-2-ynyloxy)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 三乙胺 、 copper(l) iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到(1R,2R,4R,8R,9S)-6,6,17,17-tetramethyl-3,5,7,10,14-pentaoxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.015,20]icosa-12,15(20)-dien-19-one
  参考文献：
  名称：

  多米诺Knoevenagel–杂Diels–Alder反应：糖选择性呋喃[3,2- b ]吡喃并[4,3- d ]吡喃衍生物的立体选择性合成

  摘要：

  d-葡萄糖衍生的糖醛的O-炔丙基衍生物在CuI / Et 3 N系统存在下于回流甲醇中与1,3-二酮进行平滑的分子内多米诺Knoevenagel-杂Diels - Alder反应碳水化合物类似物呋喃并吡喃类化合物的收成良好。在类似条件下，1-芳基吡唑-5-酮还可以与O-炔丙基束缚的糖醛进行平滑偶联，以提供吡唑环化的呋喃并吡喃。通过各种NMR实验确定产物的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.132

文献信息

• Domino Knoevenagel–hetero-Diels–Alder reactions: a stereoselective synthesis of sugar-annulated furo[3,2-b] pyrano[4,3-d]pyran derivatives
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、A.V. Hara Gopal、R. Nageshwar Rao、R. Somaiah、P. Purushotham Reddy、A.C. Kunwar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.132

  日期：2010.4

  The O-propargyl derivative of a sugar aldehyde derived from d-glucose undergoes smooth intramolecular domino Knoevenagel–hetero-Diels–Alder reactions with 1,3-diketones in the presence of CuI/Et3N system in refluxing methanol to afford a novel class of carbohydrate analogues, furopyranopyrans in good yields. 1-Aryl-pyrazol-5-ones also undergo smooth coupling with O-propargyl tethered sugar aldehyde

  d-葡萄糖衍生的糖醛的O-炔丙基衍生物在CuI / Et 3 N系统存在下于回流甲醇中与1,3-二酮进行平滑的分子内多米诺Knoevenagel-杂Diels - Alder反应碳水化合物类似物呋喃并吡喃类化合物的收成良好。在类似条件下，1-芳基吡唑-5-酮还可以与O-炔丙基束缚的糖醛进行平滑偶联，以提供吡唑环化的呋喃并吡喃。通过各种NMR实验确定产物的立体化学。