ethyl 5-{[(4-trifluoromethoxybenzyl)amino]methyl}-furan-3-carboxylate hydrochloride | 1314217-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 5-{[(4-trifluoromethoxybenzyl)amino]methyl}-furan-3-carboxylate hydrochloride
• 英文别名: 5-[(4-trifluoromethoxy-benzylamino)-methyl]-furan-3-carboxylic acid ethyl ester hydrochloride；ethyl 5-[[[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]methyl]furan-3-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 1314217-84-9
• 化学式: C₁₆H₁₆F₃NO₄*ClH
• 分子量: 379.763
• InChiKey: WGSBMZBLNKLEOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-{[(4-trifluoromethoxybenzyl)amino]methyl}-furan-3-carboxylate hydrochloride 在 甲烷磺酸 、 sodium ethanolate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.33h， 生成 tert-butyl 4-[(5-{7-methyl-1-oxo-2-[4-(trifluoromethoxy)benzyl]-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-yl}-1,2,4-oxadiazol-3-yl)methyl]piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内狄尔斯-阿尔德反应形成异吲哚酮

  摘要：

  分子内的狄尔斯-阿尔德反应提供了一种有用的合成方法，可以建立具有生物活性和合成意义的异吲哚酮环系统。本文报道了该方法的应用，其通过1,5,7-取代的异吲哚酮提供了向mGluR2阳性变构调节剂的有效制造途径。

  DOI：

  10.1021/op300002f
• 作为产物：
  描述：

  5-甲酰基呋喃-3-羧酸乙酯 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 5-{[(4-trifluoromethoxybenzyl)amino]methyl}-furan-3-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过分子内狄尔斯-阿尔德反应形成异吲哚酮

  摘要：

  分子内的狄尔斯-阿尔德反应提供了一种有用的合成方法，可以建立具有生物活性和合成意义的异吲哚酮环系统。本文报道了该方法的应用，其通过1,5,7-取代的异吲哚酮提供了向mGluR2阳性变构调节剂的有效制造途径。

  DOI：

  10.1021/op300002f

文献信息

• [EN] PROCESS FOR MAKING A METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATOR - 874<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'UN MODULATEUR ALLOSTÉRIQUE POSITIF DU RÉCEPTEUR MÉTABOTROPIQUE DU GLUTAMATE - 874
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2011084098A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  Processes for making 7-methyl-5-(3piperazin-1-ylmethyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-2-(4- trifluoromethoxybenzyl)-2,3-dihydroisoindol-1-one

  制备7-甲基-5-(3-哌嗪-1-基甲基-[1,2,4]噁二唑-5-基)-2-(4-三氟甲氧基苯基甲基)-2,3-二氢异吲哚-1-酮的过程
• Process for Making a Metabotropic Glutamate Receptor Positive Allosteric Modulator - 874
  申请人：Boyd Alistair

  公开号：US20130203995A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  Processes for making 7-methyl-5-(3piperazin-1-ylmethyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-2-(4-trifluoromethoxybenzyl)-2,3-dihydroisoindol-1-one

  制备7-甲基-5-(3-哌嗪-1-基甲基-[1,2,4]噁唑-5-基)-2-(4-三氟甲氧基苯基甲基)-2,3-二氢异吲哚-1-酮的工艺流程。
• PROCESS FOR MAKING A METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATOR - 874
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP2521722A1

  公开（公告）日：2012-11-14
• Isoindolone Formation via Intramolecular Diels–Alder Reaction
  作者：Matthew Ball、Alistair Boyd、Gwydion Churchill、Murray Cuthbert、Mark Drew、Mark Fielding、Gair Ford、Lianne Frodsham、Michael Golden、Kevin Leslie、Sarah Lyons、Ben McKeever-Abbas、Andrew Stark、Paula Tomlin、Stephen Gottschling、Abraham Hajar、Ji-long Jiang、Josephine Lo、Bob Suchozak

  DOI：10.1021/op300002f

  日期：2012.5.18

  The intramolecular Diels–Alder reaction provides a useful synthetic methodology to build biologically active and synthetically useful isoindolone ring systems. An application of this methodology, providing an efficient manufacturing route to an mGluR2 positive allosteric modulator via a 1,5,7-substituted isoindolone, is reported herein.

  分子内的狄尔斯-阿尔德反应提供了一种有用的合成方法，可以建立具有生物活性和合成意义的异吲哚酮环系统。本文报道了该方法的应用，其通过1,5,7-取代的异吲哚酮提供了向mGluR2阳性变构调节剂的有效制造途径。