6beta-(乙酰氧基)-3beta,8,14-三羟基蟾蜍-4,20,22-三烯内酯 | 507-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 6beta-(乙酰氧基)-3beta,8,14-三羟基蟾蜍-4,20,22-三烯内酯
• 英文名称: 6β-acetoxy-3β,8,14-trihydroxy-14β-bufa-4,20,22-trienolide
• 英文别名: 6β-Acetoxy-3β,8,14-trihydroxy-14β-bufa-4,20,22-trienolid；Scillirosidin；[(3S,6R,8S,9R,10R,13R,14R,17R)-3,8,14-trihydroxy-10,13-dimethyl-17-(6-oxopyran-3-yl)-2,3,6,7,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-yl] acetate
• CAS: 507-59-5
• 化学式: C₂₆H₃₄O₇
• 分子量: 458.552
• InChiKey: SOJXCEWHLPYBAF-KDVWZPTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6beta-(乙酰氧基)-3beta,8,14-三羟基蟾蜍-4,20,22-三烯内酯 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 8,14-dihydroxy-3-oxo-14β-bufa-4,20,22-trienolide
  参考文献：
  名称：

  硅碳氮烷的组成。关于糖苷类药物的第42次通信†

  摘要：

  对芥兰甙及其苷元的化学结构进行了新的实验研究，得出了构成式Ⅲ和Ⅵ。根据这一点，scillirosidine表示一个Δ 4类固醇其中，像已知的强心剂天然物质绵-蟾蜍型，有一个未取代的，双不饱和内酯六元环。作为进一步的特征的结构元件，scillirosidine具有3β羟基Δ 4 -6β乙酰氧基分组（烯-1,4-二醇衍生物）和在C-8和C-14（α-乙二醇）的两个相邻叔羟基。据我们所知，scillirosidine是第一个在C-8羟基化的天然类固醇。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420524
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 6beta-(乙酰氧基)-3beta,8,14-三羟基蟾蜍-4,20,22-三烯内酯
  参考文献：
  名称：

  螺旋藻苷的酶促分解形成螺旋藻苷。22.关于强心苷的交流

  摘要：

  硬皮甙，来自红海洋葱的非常活跃的杀螨和强心主要糖苷，通过冠状花序和苜蓿种子的酶分解为糖苷配基苷和葡萄糖，它们攻击糖苷配基和葡萄糖之间的键。硬脂酰胺只能通过这种酶促裂解来获得，与硬脂苷相比，它对心脏具有很高的功效。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330209

文献信息

• Der enzymatische Abbau des Scillirosids zum Scillirosidin. 22. Mitteilung über Herzglykoside
  作者：A. Stoll、J. Renz

  DOI：10.1002/hlca.19500330209

  日期：——

  Das Scillirosid, das sehr aktive ratizide und herzwirksame Hauptglykosid aus der roten Meerzwiebel, wird durch Enzyme der Coronilla- und der Luzernesamen, welche die Bindung zwischen Aglykon und Glucose angreifen, in das Aglykon Scillirosidin und Glucose zerlegt. Das erst durch diese enzymatische Spaltung zugänglich gewordene Scillirosidin besitzt eine gegenüber Scillirosid gesteigerte, sehr hohe Wirksamkeit

  硬皮甙，来自红海洋葱的非常活跃的杀螨和强心主要糖苷，通过冠状花序和苜蓿种子的酶分解为糖苷配基苷和葡萄糖，它们攻击糖苷配基和葡萄糖之间的键。硬脂酰胺只能通过这种酶促裂解来获得，与硬脂苷相比，它对心脏具有很高的功效。
• Spaltung von Herzglykosiden durch Pilzenzyme. 24. Mitteilung über Herzglykoside
  作者：A. Stoll、J. Renz、A. Brack

  DOI：10.1002/hlca.19510340143

  日期：——

  Enzympräparate aus zahlreichen Stämmen niederer Pilze aus der Gruppe der Hyphomycetales sowie von Claviceps purpurea (Ascomycetes) vermögen aus glucosehaltigen Herzglykosiden die Glucose abzuspalten. Das Scillirosid, das als Zuckerkomponente nur Glucose enthält, wird bis zum Aglykon, Scillirosidin abgebaut. Stämme der Gattungen Penicillium und Aspergillus erwiesen sich als besonders reich an herzglykosidspaltenden

  酶消化物酶消化物葡萄球菌灰霉病菌葡萄球菌葡萄糖卤化氢荷兹格列酮葡萄糖苷。Das Scillirosid，Dar als Zuckerkomponente nur，葡萄糖爱好者，wird bis zum Aglykon和Scillirosidin abgebaut。Stämmeder Gattungen青霉菌和Erwiesen的德国曲霉菌是一种酶或酶。
• Tschesche et al., Chemische Berichte, 1951, vol. 84, p. 579,582
  作者：Tschesche et al.

  DOI：——

  日期：——
• VERBISCAR, ANTHONY J.;BANIGAN, THOMAS F.;MARSH, REX E.;TUNBERG, ALLEN D., J. ARG. AND FOOD CHEM., 37,(1989) N, C. 1005-1009
  作者：VERBISCAR, ANTHONY J.、BANIGAN, THOMAS F.、MARSH, REX E.、TUNBERG, ALLEN D.

  DOI：——

  日期：——
• Die Konstitution des Scillirosidins. 42. Mitteilung über Herzglykoside
  作者：A. Von Wartburg、J. Renz

  DOI：10.1002/hlca.19590420524

  日期：——

  Neue experimentelle Untersuchungen über den chemischen Bau des Scillirosids und seines Aglycons Scillirosidin führten zu den Konstitutionsformeln III bzw. VI. Scillirosidin stellt danach ein Δ4-Steroid dar, das wie die bekannten cardiotonen Naturstoffe vorn Scilla-Bufo-Typ einen unsubstituierten, doppelt ungesättigten Lacton-Sechsring aufweist. Als weitere charakteristische Strukturelemente besitzt

  对芥兰甙及其苷元的化学结构进行了新的实验研究，得出了构成式Ⅲ和Ⅵ。根据这一点，scillirosidine表示一个Δ 4类固醇其中，像已知的强心剂天然物质绵-蟾蜍型，有一个未取代的，双不饱和内酯六元环。作为进一步的特征的结构元件，scillirosidine具有3β羟基Δ 4 -6β乙酰氧基分组（烯-1,4-二醇衍生物）和在C-8和C-14（α-乙二醇）的两个相邻叔羟基。据我们所知，scillirosidine是第一个在C-8羟基化的天然类固醇。