Ethyl 6-methyl-3-[(2-methyl-1,3-benzoxazole-5-carbonyl)amino]-4-(4-nitrophenyl)-2-sulfanylidene-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate | 1153925-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: Ethyl 6-methyl-3-[(2-methyl-1,3-benzoxazole-5-carbonyl)amino]-4-(4-nitrophenyl)-2-sulfanylidene-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1153925-72-4
• 化学式: C₂₃H₂₁N₅O₆S
• 分子量: 495.516
• InChiKey: DOWGFPMCQJPXGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methylbenzo[d]oxazole-5-carbonyl)hydrazine-1-carbothioamide 、 乙酰乙酸乙酯 、 对硝基苯甲醛 在 alumina-supported trifluoromethanesulfonic acid 作用下， 反应 1.33h， 以88%的产率得到Ethyl 6-methyl-3-[(2-methyl-1,3-benzoxazole-5-carbonyl)amino]-4-(4-nitrophenyl)-2-sulfanylidene-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氧化铝负载的三氟甲烷磺酸在无溶剂条件下催化高效地Biginelli一锅法合成新的苯并恶唑取代的二氢嘧啶酮和硫酮

  摘要：

  使用氧化铝负载的三氟甲烷磺酸作为催化剂，首次从醛，β-酮酸酯和苯并恶唑取代的尿素中高效合成苯并恶唑取代的3,4-二氢嘧啶酮（DHPM）。 描述了无溶剂条件下的硫脲。与经典的Biginelli反应条件相比，这种新方法始终具有在120°C温度下具有出色的收率（80–93％）和较短的反应时间（30–120分钟）的优势。杂环化学杂志，46，119（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.29

文献信息

• An efficient Biginelli one-pot synthesis of new benzoxazole-substituted dihydropyrimidinones and thiones catalysed by alumina-supported trifluoromethane sulfonic acid under solvent free conditions
  作者：M. Arjun、D. Sridhar、M. Adharvana Chari、M. Sarangapani

  DOI：10.1002/jhet.29

  日期：2009.1

  An efficient synthesis of benzoxazole-substituted 3,4-dihydropyrimidinones (DHPMs) using alumina supported trifluoromethane sulfonic acid as the catalyst for the first time from an aldehyde, β-keto ester, and benzoxazole-substituted urea and thiourea under solvent-free conditions is described. When compared with the classical Biginelli reaction conditions, this new method consistently has the advantage

  使用氧化铝负载的三氟甲烷磺酸作为催化剂，首次从醛，β-酮酸酯和苯并恶唑取代的尿素中高效合成苯并恶唑取代的3,4-二氢嘧啶酮（DHPM）。 描述了无溶剂条件下的硫脲。与经典的Biginelli反应条件相比，这种新方法始终具有在120°C温度下具有出色的收率（80–93％）和较短的反应时间（30–120分钟）的优势。杂环化学杂志，46，119（2009）。