Ethyl 4-[4-(dimethylamino)phenyl]-6-methyl-3-[(2-methyl-1,3-benzoxazole-5-carbonyl)amino]-2-sulfanylidene-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate | 1153925-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: Ethyl 4-[4-(dimethylamino)phenyl]-6-methyl-3-[(2-methyl-1,3-benzoxazole-5-carbonyl)amino]-2-sulfanylidene-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1153925-76-8
• 化学式: C₂₅H₂₇N₅O₄S
• 分子量: 493.586
• InChiKey: MPKPYPKOWQFPEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methylbenzo[d]oxazole-5-carbonyl)hydrazine-1-carbothioamide 、 乙酰乙酸乙酯 、 对二甲氨基苯甲醛 在 alumina-supported trifluoromethanesulfonic acid 作用下， 反应 2.0h， 以87%的产率得到Ethyl 4-[4-(dimethylamino)phenyl]-6-methyl-3-[(2-methyl-1,3-benzoxazole-5-carbonyl)amino]-2-sulfanylidene-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氧化铝负载的三氟甲烷磺酸在无溶剂条件下催化高效地Biginelli一锅法合成新的苯并恶唑取代的二氢嘧啶酮和硫酮

  摘要：

  使用氧化铝负载的三氟甲烷磺酸作为催化剂，首次从醛，β-酮酸酯和苯并恶唑取代的尿素中高效合成苯并恶唑取代的3,4-二氢嘧啶酮（DHPM）。 描述了无溶剂条件下的硫脲。与经典的Biginelli反应条件相比，这种新方法始终具有在120°C温度下具有出色的收率（80–93％）和较短的反应时间（30–120分钟）的优势。杂环化学杂志，46，119（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.29