2-(4-Bromophenyl)-3-phenyloxirane | 52881-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-Bromophenyl)-3-phenyloxirane
• 英文别名: 2-Phenyl-3-(4-bromophenyl)-oxirane
• CAS: 52881-68-2
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO
• 分子量: 275.145
• InChiKey: MORFNVKCKYTADR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Bromophenyl)-3-phenyloxirane 在 氧气 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 苯胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以57%的产率得到4-溴苯甲酰苯
  参考文献：
  名称：

  铜催化的环氧化物中的C–C键有氧氧化裂解导致芳基酮

  摘要：

  已经发现了通过铜-碳单键的裂解从环氧化物中铜催化的好氧合成酮的新方法。该反应构成了从环氧化物到酮的新转变。

  DOI：

  10.1021/jo5013898
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-反-二苯乙烯 在 gold(III) chloride sodium chlorite 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到2-(4-Bromophenyl)-3-phenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  第一个均相金（III）催化的芳香烯烃环氧化

  摘要：

  在室温下使用亚氯酸钠作为化学计量氧化剂在 2-甲氧基乙醇/乙腈/水（体积比：1/3/1）的均相三溶剂系统中均相金（III）催化芳香烯烃环氧化的第一个例子是报道。自由基捕获实验表明该反应可能通过自由基途径进行。

  DOI：

  10.3184/030823407x275937

文献信息

• Dual Oxidation of Epoxides with a High-Valent Cu(III)–CF₃ Compound and DMSO to Access 1,2-Diketones
  作者：Dou-Dou Chen、Song-Lin Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01160

  日期：2023.12.15

  This study reports sequential dehydrogenation and transfer oxygenation of 1,2-diarylepoxides by high-valent phenCu(III)(CF3)3 and DMSO to produce 1,2-diketones. The Cu(III)–CF3 compound serves as a CF3 radical source to abstract the hydrogen atom of the epoxide ring. The resulting ether α-carbon radical undergoes ring-opening rearrangement to give a ketone α-carbon radical intermediate, which is oxygenated

  本研究报道了高价 phenCu(III)(CF 3 ) 3和 DMSO 对 1,2-二芳基环氧化物进行连续脱氢和转移氧化，生成 1,2-二酮。 Cu(III)–CF 3化合物作为CF 3自由基源来夺取环氧化物环的氢原子。所得的醚 α-碳自由基经历开环重排，得到酮 α-碳自由基中间体，该中间体被 DMSO 氧化并释放出 Me 2 S。 Cu(III)-CF 3化合物和 DMSO 的组合可以可用于开发其他新颖的氧化反应。
• Kinetics of the N oxidation of some compounds of the pyridine series with perbenzoic acid in chloroform and aqueous dioxane
  作者：R. E. Lokhov

  DOI：10.1007/bf02401724

  日期：1980.3
• Wang, Lei; Huang, Zhizhen, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 5, p. 305 - 306
  作者：Wang, Lei、Huang, Zhizhen

  DOI：——

  日期：——
• A First Homogeneous gold(III)-Catalysed Epoxidation of Aromatic Alkenes
  作者：Xiao-Qiang Li、Chen Li、Fan-Bo Song、Chi Zhang

  DOI：10.3184/030823407x275937

  日期：2007.12

  The first example of a homogeneous gold(III)-catalysed epoxidation of aromatic alkenes at room temperature using sodium chlorite as the stoichiometric oxidant in a homogeneous trisolvent system of 2-methoxyethanol/acetonitrile/water (volume ratio: 1/3/1) is reported. A radical-trapping experiment suggested that the reaction might proceed via a radical pathway.

  在室温下使用亚氯酸钠作为化学计量氧化剂在 2-甲氧基乙醇/乙腈/水（体积比：1/3/1）的均相三溶剂系统中均相金（III）催化芳香烯烃环氧化的第一个例子是报道。自由基捕获实验表明该反应可能通过自由基途径进行。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Cleavage of C–C Bonds in Epoxides Leading to Aryl Ketones
  作者：Lijun Gu、Cheng Jin、Hongtao Zhang、Lizhu Zhang

  DOI：10.1021/jo5013898

  日期：2014.9.5

  A novel copper-catalyzed aerobic synthesis of ketones from epoxides via cleavage of C–C single bonds has been discovered. This reaction constitutes a new transformation from epoxides into ketones.

  已经发现了通过铜-碳单键的裂解从环氧化物中铜催化的好氧合成酮的新方法。该反应构成了从环氧化物到酮的新转变。