6-amino-2,4-dihydro-1H-3,1-benzoxazin-2-one | 928821-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-amino-2,4-dihydro-1H-3,1-benzoxazin-2-one
• 英文别名: 6-amino-1,4-dihydro-3,1-benzoxazin-2-one
• CAS: 928821-07-2
• 化学式: C₈H₈N₂O₂
• 分子量: 164.164
• InChiKey: YLJAGPUCXZSPHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-2,4-dihydro-1H-3,1-benzoxazin-2-one 、 (4-benzylpiperidin-1-yl)(oxo)-acetic acid 在 TEA 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(4-Benzyl-piperidin-1-yl)-2-oxo-N-(2-oxo-1,4-dihydro-2H-benzo[d][1,3]oxazin-6-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Oxamides as novel NR2B selective NMDA receptor antagonists

  摘要：

  A novel series of oxamides derived from indole-2-carboxamides was identified as potent NR2B selective NMDA receptor antagonists. Several members of this group showed good analgesic activity in the mouse formalin test. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.053

文献信息

• 6-Amino-1,4-dihydro-benzo[d][1,3] oxazin-2-ones and analogs useful as progesterone receptor modulators
  申请人：Zhang Puwen

  公开号：US20050085470A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  Compounds having the structure of formula I are provided. In formula I, R 1 is H, OH, substituted or unsubstituted C 1 to C 3 alkyl, C 1 to C 3 perfluoroalkyl, or COR 6 ; R 6 is H, substituted or unsubstituted C 1 to C 4 alkyl, aryl, substituted or unsubstituted C 1 to C 4 alkoxy, substituted or unsubstituted C 1 to C 3 aminoalkyl; R 2 and R 3 are H, substituted or unsubstituted C 1 to C 6 alkyl, C 1 to C 6 perfluoroalkyl, substituted or unsubstituted C 2 to C 6 alkenyl, substituted or unsubstituted C 2 to C 6 alkynyl, substituted or unsubstituted C 3 to C 6 cycloalkyl, substituted or unsubstituted aryl, or substituted or unsubstituted heterocyclic; or R 2 and R 3 are fused to form spirocyclic rings; R 4 is NHR 7 , OR 7 , NHSO 2 R 7 , or OSO 2 R 7 ; Q is O, S, NR 8 , or CR 9 R 10 ; or a pharmaceutically acceptable salt, ester, or prodrug thereof. Such compounds are useful as progesterone receptor modulators and for treating progesterone receptor related conditions.

  提供具有公式I结构的化合物。在公式I中，R1为H，OH，取代或未取代的C1至C3烷基，C1至C3全氟烷基，或COR6；R6为H，取代或未取代的C1至C4烷基，芳基，取代或未取代的C1至C4甲氧基，取代或未取代的C1至C3氨基烷基；R2和R3为H，取代或未取代的C1至C6烷基，C1至C6全氟烷基，取代或未取代的C2至C6烯基，取代或未取代的C2至C6炔基，取代或未取代的C3至C6环烷基，取代或未取代的芳基，或取代或未取代的杂环；或者R2和R3融合形成螺环；R4为NHR7，OR7，NHSO2R7，或OSO2R7；Q为O，S，NR8，或CR9R10；或其药用可接受的盐，酯或前药。这些化合物可用作孕激素受体调节剂，并用于治疗与孕激素受体相关的疾病。
• 6-Amino-1,4-dihydro-benzo[d][1,3]oxazin-2-ones and analogs useful as progesterone receptor modulators
  申请人：Zhang Puwen

  公开号：US20070225281A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  Compounds having the structure of formula I are provided. In formula I, R 1 is H, OH, substituted or unsubstituted C 1 to C 3 alkyl, C 1 to C 3 perfluoroalkyl, or COR 6 ; R 6 is H, substituted or unsubstituted C 1 to C 4 alkyl, aryl, substituted or unsubstituted C 1 to C 4 alkoxy, substituted or unsubstituted C 1 to C 3 aminoalkyl; R 2 and R 3 are H, substituted or unsubstituted C 1 to C 6 alkyl, C 1 to C 6 perfluoroalkyl, substituted or unsubstituted C 2 to C 6 alkenyl, substituted or unsubstituted C 2 to C 6 alkynyl, substituted or unsubstituted C 3 to C 6 cycloalkyl, substituted or unsubstituted aryl, or substituted or unsubstituted heterocyclic; or R 2 and R 3 are fused to form spirocyclic rings; R 4 is NHR 7 , OR 7 , NHSO 2 R 7 , or OSO 2 R 7 ; Q is O, S, NR 8 , or CR 9 R 10 ; or a pharmaceutically acceptable salt, ester, or prodrug thereof. Such compounds are useful as progesterone receptor modulators and for treating progesterone receptor related conditions.

  提供了具有式I结构的化合物。在式I中，R1是H、OH、取代或未取代的C1到C3烷基、C1到C3全氟烷基或COR6；R6是H、取代或未取代的C1到C4烷基、芳基、取代或未取代的C1到C4甲氧基、取代或未取代的C1到C3氨基烷基；R2和R3是H、取代或未取代的C1到C6烷基、C1到C6全氟烷基、取代或未取代的C2到C6烯基、取代或未取代的C2到C6炔基、取代或未取代的C3到C6环烷基、取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂环基；或R2和R3融合形成螺环；R4是NHR7、OR7、NHSO2R7或OSO2R7；Q是O、S、NR8或CR9R10；或其药学上可接受的盐、酯或前药。这些化合物可用作孕激素受体调节剂，并用于治疗孕激素受体相关疾病。
• HETEROCYCLIDENE-N-(ARYL) ACETAMIDE DERIVATIVE
  申请人：UCHIDA Hideharu

  公开号：US20100016285A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The blow-described formula (I) [Ch. 1] a compound represented by formula (I) (wherein k, m, n, and p each represent 0 to 2; j and q represents 0 or 1; R 1 represents a halogen atom, a hydrocarbon group, a heterocyclic group, an alkoxy group, an alkoxycarbonyl group, NH 2 , OH, a carboxyl group, an alkanoyl group, CN, NO 2 , or the like; R 2 represents a halogen atom, an amino group, a hydrocarbon group, an aromatic heterocyclic group, an oxo group, or the like; represents an oxygen atom, —NR 3 —, or —S(O)r- (wherein r is an integer of 0 to 2); X 2 represents a methylene group, an oxygen atom, —NR 3 — (wherein R 3 is a hydrogen atom, a hydrocarbon group, or the like), or S(O)r- (wherein r is an integer of 0 to 2); W represents a methylene group, a carbonyl group, or a sulfonyl group; R 7 represents a hydrogen atom, a hydrocarbon group, a heterocyclic group, or the like; R 8 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a hydrocarbon group, a heterocyclic group, the broken line in the ring containing X 1 and X 2 represents a condensation of two rings; cycle moiety represents a five- or six-membered aryl ring or heteroaryl ring; and the solid line and the broken line between L 1 and L 2 are a single bond or double bond, and the wavy line represents an E-isomer or a Z-isomer), a salt thereof, or solvates thereof, and a pharmaceutical composition containing the compound as an active ingredient.

  以下是所描述的公式(I)[Ch. 1]的化合物，由公式(I)表示（其中k、m、n和p各自表示0到2；j和q表示0或1；R1表示卤素原子、碳氢基团、杂环基团、烷氧基、烷氧羰基基团、NH2、OH、羧基、烷酰基、CN、NO2或类似物；R2表示卤素原子、氨基基团、碳氢基团、芳香杂环基团、氧代基团或类似物；表示氧原子、-NR3-或-S（O）r-（其中r为0至2的整数）；X2表示亚甲基基团、氧原子、-NR3-（其中R3为氢原子、碳氢基团或类似物）或S（O）r-（其中r为0至2的整数）；W表示亚甲基基团、羰基基团或磺酰基基团；R7表示氢原子、碳氢基团、杂环基团或类似物；R8表示氢原子、卤素原子、碳氢基团、杂环基团，环中的X1和X2之间的断线表示两个环的缩合；环基表示五元或六元芳基环或杂芳基环；实线和L1和L2之间的断线是单键或双键，波浪线表示E-异构体或Z-异构体），其盐或溶剂化物，以及含有该化合物作为活性成分的药物组成物。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS USEFUL IN THE TREATMENT OF COGNITIVE DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE POUVANT ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES COGNITIFS
  申请人：UNIV COLLEGE CARDIFF CONSULTANTS LTD

  公开号：WO2022234271A1

  公开（公告）日：2022-11-10

  The present invention provides compounds of formula (I), as well as pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein X1, X2, X3, R3, Ring A and Ring B are as described herein. The compounds have affinity for α5-subunit-containing GABAAreceptors. The invention further provides the manufacture of the compounds of formula (I), pharmaceutical compositions comprising the compounds and their use as medicaments for the treatment of diseases and disorders associated with α5-GABAAreceptors, including depression and cognitive impairment, for example, congintive impairment associated with a psychotic disorder such as schizophrenia.

  本发明提供了式（I）的化合物，以及其药学上可接受的盐：其中X1，X2，X3，R3，环A和环B如本文所述。该化合物具有与α5亚单位含量的GABAA受体的亲和力。本发明进一步提供了制备式（I）化合物的方法，包括含有该化合物的药物组合物以及将其用作治疗与α5-GABAA受体相关的疾病和障碍的药物，包括抑郁症和认知障碍，例如与精神疾患如精神分裂症相关的认知障碍。
• Neue Imidazo-benzoxazinone, ihre Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0263352A1

  公开（公告）日：1988-04-13

  Die Erfindung betrifft neue Imidazo-benzoxazinone der Formel in der R. eine gegebenenfalls durch eine Phenyl-oder Pyridylgruppe substituierte Alkylgruppe, eine gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe substituierte Mercaptogruppe, eine Vinylengruppe, die endständig durch eine Phenyl-oder Pyridylgruppe substituiert ist. eine gegebenenfalls durch ein Halogenatom, eine Hydroxy-, Alkoxy-, Mercapto-, Alkylmercapto-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Cyano-. Amino-oder Nitrogruppe substituierte Phenylgruppe, wobei eine Hydroxyphenylgruppe zusätzlich durch eine oder zwei Alkylgruppen oder eine Aminophenylgruppe durch ein oder zwei Halogenatome substituiert sein kann, eine durch Halogenatome, Hydroxy-, Alkoxy-, Mercapto-, Alkylmercapto-, Alkylsulfinyl-oder Alkylsulfonylgruppen disubstituierte Phenylgruppe, wobei die Substituenten des Phenylkerns gleich oder verschieden sein können, einen über ein Kohlenstoffatom gebundenen 5-oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, welcher ein Sauerstoff-, Schwefel-oder Stickstoffatom, zwei oder drei Stickstoffatome oder ein Stickstoffatom und ein Sauerstoff-oder Schwefelatom enthält, an den zusätzlich über zwei benachbarte Kohlenstoffatome eine oder zwei 1,4-Butadienylgruppen gebunden sein können, wobei im Falle der Pyridine diese zusätzlich durch eine Amino-, Alkanoylamino-oder Morpholinogruppe oder durch zwei Halogenatome oder durch ein Halogen atom und eine Amino-oder Morpholinogruppe substituiert sein können, oder einen über einen Kohlenstoffatom gebundenen 5-bis 7-gliedrigen gesättigten Imino-, N-Alkyl-imino-oder N-Alkanoyl-imino-alkylenring in dem eine Methylengruppe in 4-Stellung durch eine Imino-, Alkylimino-oder Alkanoyliminogruppe oder eine -CH2CH2-Gruppe durch eine -NH-CO-Gruppe ersetzt sein kann, wobei die CO-Gruppe dieser -NH-CO-Gruppe mit dem bereits vorhandenen N-Atom verknüpft sein muß, und außerdem alle vorstehend erwähnten heteroaromatischen Ringe und gesättigten Ringe durch eine Alkylgruppe substituiert sein können, R2 ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls ab Position 2 durch eine Hydroxy-oder Alkoxygruppe substituierte Alkylgruppe oder eine Phenylalkylgruppe, R3 und R4, die gleich oder verschieden sein können. Wasserstoffatome oder Alkylgruppe bedeuten, deren 3H-Tautomere und deren Säureadditionssalze, insbesondere für die pharmazeutische Anwendung deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze mit anorganischen oder organischen Säuren, welche wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, insbesondere antithrombotische und cardiovasculäre Eigenschaften. Die neuen Verbindungen lassen sich nach bekannten Methoden herstellen.

  本发明涉及新型咪唑-苯并噁嗪酮，其式如下 其中 R.是任选被苯基或吡啶基取代的烷基、任选被烷基取代的巯基、被苯基或吡啶基末端取代的乙烯基、任选被卤素原子取代的苯基、羟基、烷氧基、巯基、烷基巯基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、氰基、氨基或硝基，其中羟基苯基可另外被一个或两个烷基或氨基苯基取代。氨基或硝基，其中羟基苯基可另外被一个或两个烷基取代，或氨基苯基可被一个或两个卤素原子取代，苯基可被卤素原子、羟基、烷氧基、巯基、烷基巯基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基取代，其中苯基核的取代基可以相同或不同、通过一个碳原子键合的 5 或 6 元杂芳环，该环含有一个氧原子、硫原子或氮原子、两 个或三个氮原子或一个氮原子和一个氧原子或硫原子，此外还可通过相邻的两个 碳原子键合一个或两个 1,4-丁二烯基团、在吡啶的情况下，这些基团可另外被一个氨基、烷酰氨基或吗啉基取代，或被两个卤素原子取代，或被一个卤素原子和一个氨基或吗啉基取代，或被一个5-7元饱和亚氨基、N-烷基亚氨基或N-烷酰亚氨基烷基环通过一个碳原子结合，其中4-位上的亚甲基被亚氨基、N-烷基亚氨基或N-烷酰亚氨基烷基取代、烷基亚氨基或烷酰亚胺基团或 -CH2CH2 基团可被 -NH-CO 基团取代，其中 -NH-CO 基团的 CO 基团必须与已存在的 N 原子相连，此外，所有上述杂芳环和饱和环均可被烷基取代、 R2 是氢原子、从第 2 位开始被羟基或烷氧基或苯基烷基取代的烷基、 R3 和 R4 可以相同或不同。氢原子或烷基指的是它们的 3H 同系物及其酸加成盐，特别是用于医药用途的它们与无机酸或有机酸的生理相容的酸加成盐，它们具有宝贵的药理特性，特别是抗血栓和心血管特性。 这些新化合物可以用已知的方法生产。