4,9-diacetoxy-7-methyl-furo[3,2-g]chromen-5-one | 149606-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4,9-diacetoxy-7-methyl-furo[3,2-g]chromen-5-one
• 英文别名: 4,9-Diacetoxy-7-methyl-furo[3,2-g]chromen-5-on；(9-Acetyloxy-7-methyl-5-oxofuro[3,2-g]chromen-4-yl) acetate
• CAS: 149606-99-5
• 化学式: C₁₆H₁₂O₇
• 分子量: 316.267
• InChiKey: AFAGOCOOZXBNKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-norvisnagin 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 生成 4,9-diacetoxy-7-methyl-furo[3,2-g]chromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Mukerjee; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1952, # 35, p. 323,324

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Herbicidal Activity, and Structure–Activity Relationships of O-Alkyl Analogues of Khellin and Visnagin
  作者：Charles L. Cantrell、Maria Lucia Travaini、Joanna Bajsa-Hirschel、Lara D. Svendsen、Amber Reichley、Gustavo M. Sosa、Seong Jong Kim、Prabin Tamang、Kumudini Meepagala、Stephen O. Duke

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c03254

  日期：2023.10.11

  herbicidal and antifungal activity. Synthetic analogues included O-demethyl khellin and visnagin, acetylated O-demethyl khellin and visnagin, O-benzylated demethyl khellin and visnagin, four O-demethyl alkylated khellin analogues, and six O-demethyl alkylated visnagin analogues, many of which are reported here for the first time. Both acetate analogues of khellin and visnagin indicated more activity

  Khellin 和 visnagin 呋喃色酮最近被报道为潜在的新型生物除草剂，其植物毒性活性与一些市售除草剂相当。在本研究中，我们研究了 khellin 和 visnagin 的 O-烷基化和 O-芳基烷基化对其除草和抗真菌活性的影响。合成类似物包括 O-去甲基凯林和维斯纳金、乙酰化 O-去甲基凯林和维斯纳金、O-苯甲基化去甲基凯林和维斯纳金、四种 O-去甲基烷基化凯林类似物和六种 O-去甲基烷基化维斯纳金类似物，其中许多在此报道用于第一次。凯林和维斯那金的两种乙酸酯类似物对浮萍的除草活性均高于维斯那金，IC 50值分别为 71.7 和 77.6 μM。观察到碳链长度大于 14 个碳的所有 O-烷基类似物的活性完全丧失。O-去甲基丁基化维斯那金类似物是最活跃的化合物，针对L. pausicostata 的IC 50为 47.2 μM 。凯林和维斯那金的 O-去甲基乙基化类似物与凯林一样有效。在针对