3a'-methyl-4'-(phenylamino)-3a',4'-dihydro-1'H-spiro[cyclopentane-1,2'-pyrrolo[1,2-a]quinazoline]-1',5'(3'H)-dione | 1374600-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3a'-methyl-4'-(phenylamino)-3a',4'-dihydro-1'H-spiro[cyclopentane-1,2'-pyrrolo[1,2-a]quinazoline]-1',5'(3'H)-dione
• 英文别名: 4-anilino-3a-methylspiro[3H-pyrrolo[1,2-a]quinazoline-2,1'-cyclopentane]-1,5-dione
• CAS: 1374600-98-2
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₂
• 分子量: 361.444
• InChiKey: YEQBVJNBBHVJSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-propynyl)-1-cyclopentanecarboxylic acid 、 2-amino-N'-phenylbenzohydrazide 在 trifluoromethanesulfonyloxy(triphenylphosphine)gold(I) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到3a'-methyl-4'-(phenylamino)-3a',4'-dihydro-1'H-spiro[cyclopentane-1,2'-pyrrolo[1,2-a]quinazoline]-1',5'(3'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型线性和成角稠合喹唑啉酮：通过金 (I) 催化的级联反应和抗癌活性合成

  摘要：

  通过开发金 (I) 催化的 2-氨基苯甲酰肼和炔酸之间的级联反应，建立了一种强大的基于库的新稠合喹唑啉酮方法。在体外将选定的化合物施用于肺 (A549) 和乳腺癌细胞 (MDA-MB-231 和 MCF-7)，发现其中一些成功地抑制了细胞增殖。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101822

文献信息

• New Linearly and Angularly Fused Quinazolinones: Synthesis through Gold(I)-Catalyzed Cascade Reactions and Anticancer Activities
  作者：Nitin T. Patil、Pediredla G. V. V. Lakshmi、Balasubramanian Sridhar、Sujata Patra、Manika Pal Bhadra、Chitta Ranjan Patra

  DOI：10.1002/ejoc.201101822

  日期：2012.3

  A robust library-based approach to new fused quinazolinones by the development of gold(I)-catalyzed cascade reactions between 2-aminobenzohydrazides and alkynoic acids is documented. Selected compounds were administered to lung (A549) and breast cancer cells (MDA-MB-231 and MCF-7) in vitro and it was found that some successfully inhibited cell proliferation.

  通过开发金 (I) 催化的 2-氨基苯甲酰肼和炔酸之间的级联反应，建立了一种强大的基于库的新稠合喹唑啉酮方法。在体外将选定的化合物施用于肺 (A549) 和乳腺癌细胞 (MDA-MB-231 和 MCF-7)，发现其中一些成功地抑制了细胞增殖。