3,3-Dimethyl-1-tetralon | 13705-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3,3-Dimethyl-1-tetralon
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrahydro-3,3-dimethyl-1-oxonaphthalene；3,3-dimethyl-2,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 13705-47-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: FSOABSKPUNBUIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Dimethyl-1-tetralon 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2-Chlor-2-chlorosulfenyl-3,4-dihydro-3,3-dimethyl-1-(2H)-naphthalenon
  参考文献：
  名称：

  Crossland,I., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1976, vol. 30, p. 787 - 789

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethyl-4-phenylbutanoic acid 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 1.0h， 以88%的产率得到3,3-Dimethyl-1-tetralon
  参考文献：
  名称：

  配体使能的PdII催化的游离脂肪酸的迭代γ-C（sp3）-H芳基化反应。

  摘要：

  迄今为止，不连接外源助剂的脂肪族羧酸的CH官能化在近端β位置受到限制。在这项工作中，我们证明了可以使配体使钯催化脂肪族羧酸的第一个区域选择性远端γ-C（sp3）-H官能化反应，而没有引入外源性指导基团。在γ-C（sp3）-H芳基化反应过程中，具有广泛功能的芳基碘化物（包括复杂的有机分子）具有很好的耐受性。有趣的是，羧酸酯基团的弱配位可以进一步扩展用于顺序杂二芳基化。该协议的应用已通过合成取代的α-四氢萘酮得以展示。已经进行了机理研究以阐明反应途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201907262

文献信息

• Photochemisches Verhalten von 1- und 2-alkylierten 1,2-Dihydronaphtalinen
  作者：H. Heimgartner、L. Ulrich、H. -J. Hansen、H. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19710540771

  日期：1971.11.1

  Irradiation of 1-alkyl-substituted 1,2-dihydronaphthalenes (10, 11, 12) with a lowpressure mercury lamp yields by ring opening ω-vinyl-o-quinodimethanes, which undergo [1, 7] H-shifts to give 1,2-divinyl-benzenes (8, 18, 23; cf. schemes 2, 3 and 4). In a further photoreaction of the divinylbenzenes, benzobicyclo [3.1.0]hex-2-enes (17, 19, 22) are formed. 2-Alkyl-substituted 1,2-dihydronaphthalenes

  的1-烷基取代的1,2-二氢萘（照射10，11，12）与由低压汞灯的产量开环ω乙烯基- ø -quinodimethanes，其经历[1,7] H-移，得到1， 2二乙烯基苯（8，18，23 ;参见方案2，3和4）。在二乙烯基苯的进一步的光反应，benzobicyclo [3.1.0]己-2-烯类（17，19，22）形成。通过辐射将2-烷基取代的1,2-二氢萘（13，14，15，15，16）转化为ω-乙烯基-邻-quinodimethanes，在这种情况下，它们显示出[1，7] H位移，从而生成2-（丁1'，3'-二烯基）甲苯（9，25，26，27 ;参见方案6和7）。1-甲基-（10）和使用高压汞灯的1-乙基-1,2-二氢萘（11）除使用低压灯照射的产物外，还生成2-乙基-烯基苯（24）和（由11生成）4-外-乙基-苯并双环[3.1.0]己-2-烯（exo - 20）和2-丙基-烯基苯（
• Light-Induced Cycloaddition of 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-4H-thiopyran-4-one (a 4-Thiacyclohex-2-enone) to Alkenes and Dienes
  作者：Kerstin Schmidt、Jürgen Kopf、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.200590147

  日期：2005.7

  The reactivity of (thiacyclic)-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-4H-thiopyran-4-one (1a) in light-induced cycloadditions to furan (F), acrylonitrile (AN), or 2,3-dimethylbut-2-ene (TME) is compared to that of (carbocyclic) 5,5-dimethylcyclohex-2-enone (1b). Whereas for the more-flexible thiacycle, the efficiency of [2+2]-photocycloadduct formation with AN or TME is generally much lower, the diastereoselectivity

  （硫代环）-2,3-二氢-2,2-二甲基-4 H-硫吡喃-4-酮（1a）在光诱导的环加成反应中与呋喃（F），丙烯腈（AN）或2,3的反应性将-二甲基丁-2-烯（TME）与（碳环的）5,5-二甲基环己-2-烯酮（1b）进行比较。对于更灵活的硫杂环戊烷，用AN或TME形成[2 + 2]-光环加合物的效率通常要低得多，而关于双环[4.2.0]辛烷中环稠合的非对映选择性对于两种烯酮而言都非常相似。相比之下，1a提供了带有F的完全反式融合的[4 + 2]环加合物，而1b主要给出相应的顺式融合产物。
• Der massenspektrometrische Zerfall von Tetralin-Derivaten Beitrag zur massenspektrometrischen Retro-Diels-Alder Reaktion
  作者：Heinz Heimgartner、Peter A. Weibel、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19740570606

  日期：——

  The mass spectral decomposition of the 1-tetralol derivatives 2, 3 and 4 in view of the retro Diels-Alder reaction is investigated, for which deuterated derivatives, high resolution data and metastable peaks were used. By these studies it follows that the decyclisation reaction on ring A possesses the character of a retro Diels-Alder reaction only in some part. The main mass spectral degradation is

  考虑到逆Diels-Alder反应，研究了1-四元醇衍生物2、3和4的质谱分解，为此使用了氘代衍生物，高分辨率数据和亚稳峰。通过这些研究得出结论，环A上的脱环反应仅在某些部分具有逆狄尔斯-阿尔德反应的特征。主质谱图的降解是由放置在其上的取代基引起的。
• Sulfonamid-substituierte Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0857724A1

  公开（公告）日：1998-08-12

  Verbindungen der Formel I worin R(1) bis R(8) und X die in den Ansprüchen angegebenen Bedeutungen haben, sind wertvoll zur Herstellung von Medikamenten mit K+-Kanal blockierenden Wirkung; insbesondere zur Herstellung eines Medikaments zur Behandlung oder Prophylaxe der stimulierten Magensäuresekretion; von Ulcera des Magens und des intestinalen Bereiches; der Refluxoesophagitis; der Diarrhoe; aller Typen von Arrhythmien einschließlich ventrikulärer und supraventrikulärer Arrhythmien; und von Reentry-Arrhythmien und zur Prophylaxe des plötzlichen Herztodes infolge von Kammerflimmern.

  式 I 的化合物 其中 R(1)至 R(8)和 X 具有权利要求中给出的含义，可用于制备具有 K+ 通道阻断活性的药物，特别是用于制备治疗或预防刺激性胃酸分泌的药物；胃和肠道溃疡；反流性食道炎；腹泻；各种类型的心律失常，包括室性和室上性心律失常；再 入性心律失常，以及预防心室颤动引起的心脏性猝死。
• 945. Hydrogen transfer. Part XIX. Dehydrogenation of substituted 1,2-dihydronaphthalenes by quinones, and the correlation of donor reactivity with the nature of substituents
  作者：L. M. Jackman、D. T. Thompson

  DOI：10.1039/jr9610004794

  日期：——