6,7-Difluoro-3-methyl-2-phenylsulfonylquinoxaline-1,4-dioxide | 480441-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,7-Difluoro-3-methyl-2-phenylsulfonylquinoxaline-1,4-dioxide
• 英文别名: 2-(benzenesulfonyl)-6,7-difluoro-3-methyl-4-oxidoquinoxalin-1-ium 1-oxide
• CAS: 480441-93-8
• 化学式: C₁₅H₁₀F₂N₂O₄S
• 分子量: 352.318
• InChiKey: RYXJHZVQQTZNRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-Difluoro-3-methyl-2-phenylsulfonylquinoxaline-1,4-dioxide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以78%的产率得到2-Chloro-6,7-difluoro-3-methyl-quinoxaline 1,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  具有体外抗分枝杆菌和an螨活性的新型取代喹喔啉1,4-二氧化物。

  摘要：

  合成了属于3-6系列的36种6（7）-取代的3-甲基-或3-卤代甲基-2-苯基硫基-苯基磺酰基-氯喹喔啉1,4-二氧化物，并进行了初步的体外评估具有抗分枝杆菌，防霉和抗菌活性。抗结核筛选显示3-甲基-2-苯基硫代喹喔啉1,4-二氧化物（3d，e，hj）对结核分枝杆菌的总体活性良好，并且MIC在0.39至0.78 microg mL（-1）之间（利福平MIC = 0.25 microg mL（-1）），而在化合物4d，e，5a，b，d，e，l和6b-e，j，l中，MIC范围为1.56至6.25 microg mL（-1）。抗菌和防tic筛查结果表明，6e和6l分别对库氏假丝酵母（miconazole MIC = 0.9 microg mL（-1））和MIC分别为MIC = 0.4和1.9 microg mL（-1）和4i，5b，d， 6e，MIC ＝ 3。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01346-6
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氟苯并[c][1,2,5]噁二唑1-氧化物 在 氨 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6,7-Difluoro-3-methyl-2-phenylsulfonylquinoxaline-1,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  具有体外抗分枝杆菌和an螨活性的新型取代喹喔啉1,4-二氧化物。

  摘要：

  合成了属于3-6系列的36种6（7）-取代的3-甲基-或3-卤代甲基-2-苯基硫基-苯基磺酰基-氯喹喔啉1,4-二氧化物，并进行了初步的体外评估具有抗分枝杆菌，防霉和抗菌活性。抗结核筛选显示3-甲基-2-苯基硫代喹喔啉1,4-二氧化物（3d，e，hj）对结核分枝杆菌的总体活性良好，并且MIC在0.39至0.78 microg mL（-1）之间（利福平MIC = 0.25 microg mL（-1）），而在化合物4d，e，5a，b，d，e，l和6b-e，j，l中，MIC范围为1.56至6.25 microg mL（-1）。抗菌和防tic筛查结果表明，6e和6l分别对库氏假丝酵母（miconazole MIC = 0.9 microg mL（-1））和MIC分别为MIC = 0.4和1.9 microg mL（-1）和4i，5b，d， 6e，MIC ＝ 3。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01346-6

文献信息

• Synthesis, anti-mycobacterial, anti-trichomonas and anti-candida in vitro activities of 2-substituted-6,7-difluoro-3-methylquinoxaline 1,4-dioxides
  作者：Antonio Carta、Mario Loriga、Giuseppe Paglietti、Antonella Mattana、Pier Luigi Fiori、Paola Mollicotti、Leonardo Sechi、Stefania Zanetti

  DOI：10.1016/j.ejmech.2003.11.008

  日期：2004.2

  A new series of 23 6,7-difluoro-3-methyl-2-phenylthio/phenylsulfonyl/phenylsulfinyl/benzylamino/phenylamino-quinoxaline 1,4-dioxides variously substituted in the phenyl moiety, was synthesized and submitted to in vitro evaluation for anti-mycobacterial, anti-trichomonas, anti-candida, anti-mycoplasma and antibacterial activities. In anti-mycobacterial assays, several compounds resulted active (MIC90 = 2.0-4.0 mug/ml) against Mycobacterium tuberculosis H37Rv. Anti-trichomonas screening showed a generally good activity of all compounds (MBC = 0.39-25.0 mug/ml) versus Trichomonas vaginalis, in particular the derivatives 5a,d, 7a, 9 and 11c ranged 0.39-0.78 mug/ml (metronidazole MBC = 12.5 mug/ml). Results of anti-candida assays showed that derivatives 7a, 8a,d and 9 were active against several species of Candida (C. albicans, C. krusei, C. parapsilosis and C. glabrata), having MIC50 between 3.9 and 31.25 mug/ml. The latter compounds were also submitted to anti-mycoplasma assay against Mycoplasma hominis. the results obtained showed that 7a, 8a,d and 9 inhibited the growth of the mycoplasma at the concentration of 0.1 mg/ml. In antibacterial tests only a few compounds showed an MIC50 lower than 62.5 mug/ml against representative strains of Gram-positive and Gram-negative bacteria (Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Staphylococcus aureus, Vibrio alginolyticus and Pseudomonas aeruginosa). (C) 2003 Elsevier SAS. All rights reserved.
• Novel substituted quinoxaline 1,4-dioxides with in vitro antimycobacterial and anticandida activity
  作者：Antonio Carta、Giuseppe Paglietti、Mohammad E Rahbar Nikookar、Paolo Sanna、Leonardo Sechi、Stefania Zanetti

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01346-6

  日期：2002.5

  nylsulphonyl-chloro-quinoxaline 1,4-dioxides belonging to series 3-6 were synthesised and submitted to a preliminary in vitro evaluation for antimycobacterial, anticandida and antibacterial activities. Antitubercular screening showed a generally good activity of 3-methyl-2-phenylthioquinoxaline 1,4-dioxides (3d,e,h-j) against Mycobacterium tuberculosis, and exhibited MIC between 0.39 and 0.78 microg

  合成了属于3-6系列的36种6（7）-取代的3-甲基-或3-卤代甲基-2-苯基硫基-苯基磺酰基-氯喹喔啉1,4-二氧化物，并进行了初步的体外评估具有抗分枝杆菌，防霉和抗菌活性。抗结核筛选显示3-甲基-2-苯基硫代喹喔啉1,4-二氧化物（3d，e，hj）对结核分枝杆菌的总体活性良好，并且MIC在0.39至0.78 microg mL（-1）之间（利福平MIC = 0.25 microg mL（-1）），而在化合物4d，e，5a，b，d，e，l和6b-e，j，l中，MIC范围为1.56至6.25 microg mL（-1）。抗菌和防tic筛查结果表明，6e和6l分别对库氏假丝酵母（miconazole MIC = 0.9 microg mL（-1））和MIC分别为MIC = 0.4和1.9 microg mL（-1）和4i，5b，d， 6e，MIC ＝ 3。