(R)-citronellic acid 2-oxo-1,2,2-triphenylethyl ester | 568598-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (R)-citronellic acid 2-oxo-1,2,2-triphenylethyl ester
• 英文别名: (2-oxo-1,1,2-triphenylethyl) (3R)-3,7-dimethyloct-6-enoate
• CAS: 568598-77-6
• 化学式: C₃₀H₃₂O₃
• 分子量: 440.582
• InChiKey: GSDRKYWSRJAFTP-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-citronellic acid 2-oxo-1,2,2-triphenylethyl ester 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.3h， 生成 benzo[b]phenanthro[9,10-d]furan
  参考文献：
  名称：

  2-羟基-1,2,2-三苯乙酮羧酸酯的合成和光解研究：一种新型串联光环化

  摘要：

  通过在碳酸银和四氟硼酸银的存在下，使2-氯-1，2，3-三苯乙酮与羧酸反应，可以高收率地制备2-羟基-1,2,2-三苯乙酮的羧酸酯。用中压汞灯照射酯可导致快速定量的光解，从而提供羧酸和苯并[ b ]菲[9,10- d ]呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00513-6
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,2,2-三苯乙酮 在 吡啶 、 silver tetrafluoroborate 、 氯化亚砜 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-citronellic acid 2-oxo-1,2,2-triphenylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-羟基-1,2,2-三苯基乙酮作为羧酸的有效光不稳定保护基

  摘要：

  据报道，在碳酸银和四氟硼酸银的存在下，通过2-氯-1,2,2-三苯乙酮与羧酸的反应合成了羧酸的2-羟基-1,2,2-三苯乙酮酯。酯的光解在中压汞灯照射下通过石英或派热克斯玻璃迅速发生，以返回羧酸。光解的副产物是苯并[ b ]菲并[9,10- d ]呋喃，它是通过串联过程形成的，该过程涉及2,3-二苯基苯并呋喃的初始生成，光化学环化和通过空气氧化的重新芳构化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.015

文献信息

• 2-Hydroxy-1,2,2-triphenylethanone as an efficient photolabile protecting group for carboxylic acids
  作者：M. Arfan Ashraf、Alexander G. Russell、Christopher W. Wharton、John S. Snaith

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.015

  日期：2007.1

  The synthesis is reported of 2-hydroxy-1,2,2-triphenylethanone esters of carboxylic acids by the reaction between 2-chloro-1,2,2-triphenylethanone and a carboxylic acid in the presence of silver carbonate and silver tetrafluoroborate. Photolysis of the esters occurs rapidly on irradiation with a medium-pressure mercury lamp through quartz or Pyrex to return the carboxylic acid. The side product of

  据报道，在碳酸银和四氟硼酸银的存在下，通过2-氯-1,2,2-三苯乙酮与羧酸的反应合成了羧酸的2-羟基-1,2,2-三苯乙酮酯。酯的光解在中压汞灯照射下通过石英或派热克斯玻璃迅速发生，以返回羧酸。光解的副产物是苯并[ b ]菲并[9,10- d ]呋喃，它是通过串联过程形成的，该过程涉及2,3-二苯基苯并呋喃的初始生成，光化学环化和通过空气氧化的重新芳构化。
• Synthesis and photolysis studies of carboxylic esters of 2-hydroxy-1,2,2-triphenylethanone: a novel tandem photocyclisation
  作者：M.Arfan Ashraf、Matthew A. Jones、Natalie E. Kelly、Alex Mullaney、John S. Snaith、Iwan Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00513-6

  日期：2003.4

  in the presence of silver carbonate and silver tetrafluoroborate. Irradiation of the ester with a medium pressure mercury lamp results in a rapid and quantitative photolysis to afford the carboxylic acid and benzo[b]phenanthro[9,10-d]furan.

  通过在碳酸银和四氟硼酸银的存在下，使2-氯-1，2，3-三苯乙酮与羧酸反应，可以高收率地制备2-羟基-1,2,2-三苯乙酮的羧酸酯。用中压汞灯照射酯可导致快速定量的光解，从而提供羧酸和苯并[ b ]菲[9,10- d ]呋喃。