tert-butyl 4-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-4-hydroxypiperidine-1-carboxylate | 863111-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-4-hydroxypiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: 4-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-4-hydroxy-1-piperidinecarboxylic acid tert-butyl ester；Tert-butyl 4-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-4-hydroxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 863111-54-0
• 化学式: C₁₇H₂₁ClF₃NO₃
• 分子量: 379.807
• InChiKey: QNWCHKVSTOQLCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-4-hydroxypiperidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 sodium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-1-(4,4-diphenylbutyl)piperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  五氟利多的类似物作为具有降低中枢神经系统活性的化学治疗剂。

  摘要：

  最近的几份报告强调了使用众所周知的抗精神病药物五氟利多作为化疗药物的可行性。体内实验已经证实了五氟利多在三阴性乳腺癌模型、肺癌模型中的细胞毒活性，并且已经提出进一步的研究来评估其抗癌活性和治疗胶质母细胞瘤的可行性。然而，在剂量显着高于抗精神病药物治疗的剂量下观察到五氟利多的抗癌活性，因此引发了对接受强化药物治疗的患者可能出现中枢神经系统副作用的担忧。在这项研究中，我们与一组类似物并排评估了五氟利多的潜在 CNS 毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.10.036
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯三氟甲苯 、 N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl 4-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-4-hydroxypiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为新型脓肿分枝杆菌抑制剂的含哌啶醇分子的基于结构的设计和合成。

  摘要：

  非结核分枝杆菌 (NTM) 感染，例如由脓肿分枝杆菌引起的感染，在全球范围内正在增加。由于其固有的耐药性，脓肿分枝杆菌肺部感染通常难以使​​用标准化疗来治愈。我们之前证明，一种名为 PIPD1 的哌啶醇衍生物是一种有效的分子，通过靶向分枝菌酸转运蛋白 MmpL3，对抗脓肿分枝杆菌和结核病病原体结核分枝杆菌。这些结果促使我们设计并合成了一系列哌啶醇衍生物，并确定其对抗脓肿分枝杆菌的生物活性。构效关系（SAR）研究指出了支架上可以承受轻微修改的特定位点。总体而言，这些结果表明 FMD-88 是一种新的有前途的抗脓肿分枝杆菌活性类似物。此外，我们还确定了 PIPD1 的药代动力学特性，并表明腹膜内给药该化合物可产生令人鼓舞的血清浓度和 3.2 小时的消除半衰期。

  DOI：

  10.1002/open.202000042

文献信息

• Synthesis and SAR study of diphenylbutylpiperidines as cell autophagy inducers
  作者：Gang Chen、Hongguang Xia、Yu Cai、Dawei Ma、Junying Yuan、Chengye Yuan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.11.029

  日期：2011.1

  A novel type of diphenylbutylpiperidines as autophagy inducers has been synthesized via new route and some of them showed 10-fold greater activity comparable to lead compound.

  通过新路线合成了一种新型二苯基丁基哌啶作为自噬诱导剂，其中一些活性比先导化合物高 10 倍。
• SUBSTITUTED PIPERIDINES AS MODULATORS OF DOPAMINE NEUROTRANSMISSION
  申请人：Sonesson Clas

  公开号：US20070270467A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  The present invention relates to compounds having therapeutic effects against disorders in the central nervous system, and in particular substituted hydroxypiperidines of the formula 1: wherein R1, R2, and R3 are as defined herein.

  本发明涉及具有对中枢神经系统疾病具有治疗作用的化合物，特别是公式1中的取代羟基哌啶：其中R1、R2和R3如本文所定义。
• Indazole compound and pharmaceutical use thereof
  申请人：Takemiya Akihiro

  公开号：US20070173537A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  The present invention can provide a cancer treatment drug containing, as an active ingredient, a substance selected from the group consisting of an indazole compound of the following formula (I), a pharmaceutically acceptable salt, a hydrate, a water adduct and a solvate:

  本发明可以提供一种癌症治疗药物，其包含以下公式（I）中的吲唑化合物、药用可接受盐、水合物、水加合物和溶剂化物等物质中所选的一种作为活性成分：
• Disubstituted Phenylpiperidines as Modulators of Cortical Catecholaminergic Neurotransmission
  申请人：Sonesson Clas

  公开号：US20080269286A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present invention relates to compounds of the formulae (4), (5) or (6), and their use in the treatment of central nervous system disorders.

  本发明涉及公式（4）、（5）或（6）的化合物及其在治疗中枢神经系统疾病中的应用。
• Substituted piperidines as modulators of dopamine neurotransmission
  申请人：NSAB, Filial AF Neurosearch AB, Sverige

  公开号：US07579474B2

  公开（公告）日：2009-08-25

  The present invention relates to compounds having therapeutic effects against disorders in the central nervous system, and in particular substituted hydroxypiperidines of the formula 1: wherein R1, R2, and R3 are as defined herein.

  本发明涉及具有治疗中枢神经系统疾病的效果的化合物，特别是公式1的取代羟基哌啶：其中R1，R2和R3如本文所定义。