(S)-2-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline | 1210881-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-2-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
• 英文别名: (2S)-2-(2-phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
• CAS: 1210881-37-0
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: XIZLURYTTGNJKN-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenethylquinoxaline 在 [(Ir(H){(S)-[(4,4-bi-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole)-5,5-diyl]bis(diphenylphosphine)})2(μ-Cl)3]Cl 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 30.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以97%的产率得到(S)-2-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  铱-二氟膦催化2-烷基和2-芳基取代的喹喔啉衍生物的一般不对称加氢反应：不寻常的卤化物作用及其合成应用

  摘要：

  已开发出由铱-二氟配合物催化的各种2-烷基和2-芳基取代的喹喔啉衍生物的一般不对称氢化反应。在温和的反应条件下，可以以高收率和高达95％的良好至优异的对映选择性获得相应的生物学上相关的2-取代-1,2,3,4-四氢喹喔啉单元。催化剂比为S / C = 1000且以克为单位，Ir-二氟膦配合物的催化活性得以保持，并显示出其潜在价值。最后，我们证明了我们的方法在化合物（S）-9的合成中的应用，该化合物是胆固醇酯转移蛋白（CETP）的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo300455y

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation with Water/Silane as the Hydrogen Source
  作者：Da-Wei Wang、Duo-Sheng Wang、Qing-An Chen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1002/chem.200902790

  日期：2010.1.25

  Water as a hydride source: A new pathway to form metal–hydride bonds has been developed through the reaction of easily available metal–silyl compounds with water. This method has been successfully applied to asymmetric hydrogenation of heteroaromatic compounds with up to 93 % ee under mild autoclave‐free conditions (see scheme).

  水作为氢化物来源：通过容易获得的金属-甲硅烷基化合物与水反应，已开发出形成金属-氢化物键的新途径。该方法已成功应用于温和的无高压灭菌条件下，ee高达93％ee的杂芳族化合物的不对称加氢 反应（参见方案）。
• Stereoconvergent, Redox‐Neutral Access to Tetrahydroquinoxalines through Relay Epoxide Opening/Amination of Alcohols
  作者：Guangda Xu、Guoqiang Yang、Yue Wang、Pan‐Lin Shao、Jia Ning Nicolette Yau、Bing Liu、Yunbo Zhao、Ye Sun、Xinxin Xie、Shuo Wang、Yao Zhang、Lixin Xia、Yu Zhao

  DOI：10.1002/anie.201906199

  日期：2019.10

  terminal epoxides into valuable 1,2,3,4-tetrahydroquinoxalines in a highly enantioselective fashion. This procedure operates through relay zinc and iridium catalysis, and achieves redox-neutral and stereoconvergent production of valuable chiral heterocycles from racemic starting materials with water as the only side product. The use of commercially available reagents and catalysts and a convenient procedure

  我们提出了一种经济的催化程序，以高度对映选择性的方式将容易获得的1,2-二氨基苯和末端环氧化物转化为有价值的1,2,3,4-四氢喹喔啉。该过程通过中继锌和铱催化而进行，并从外消旋起始原料中以水为唯一副产物，实现了氧化还原中性和立体收敛性生产有价值的手性杂环。使用可商购的试剂和催化剂以及方便的程序也使该催化方法对实际应用具有吸引力。
• Iridium‐Difluorphos‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 2‐Alkyl‐ and 2‐Aryl‐Substituted Quinoxalines: A General and Efficient Route into Tetrahydroquinoxalines
  作者：Damien Cartigny、Takuto Nagano、Tahar Ayad、Jean‐Pierre Genêt、Takashi Ohshima、Kazushi Mashima、Virginie Ratovelomanana‐Vidal

  DOI：10.1002/adsc.201000513

  日期：2010.10.9

  AbstractA highly efficient and general iridium‐difluorphos‐catalyzed asymmetric hydrogenation of diverse 2‐alkyl‐ and 2‐aryl‐substituted quinoxalines into biologically and pharmaceutically relevant 2‐substituted‐1,2,3,4‐tetrahydroquinoxaline units has been developed. High isolated yields and excellent enantioselectivities of up to 95% for 2‐alkyl‐substituted quinoxalines and of up to 94% for 2‐aryl‐substituted quinoxalines were obtained.
• General Asymmetric Hydrogenation of 2-Alkyl- and 2-Aryl-Substituted Quinoxaline Derivatives Catalyzed by Iridium-Difluorphos: Unusual Halide Effect and Synthetic Application
  作者：Damien Cartigny、Farouk Berhal、Takuto Nagano、Phannarath Phansavath、Tahar Ayad、Jean-Pierre Genêt、Takashi Ohshima、Kazushi Mashima、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1021/jo300455y

  日期：2012.5.18

  A general asymmetric hydrogenation of a wide range of 2-alkyl- and 2-aryl-substituted quinoxaline derivatives catalyzed by an iridium–difluorphos complex has been developed. Under mild reaction conditions, the corresponding biologically relevant 2-substituted-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline units were obtained in high yields and good to excellent enantioselectivities up to 95%. With a catalyst ratio

  已开发出由铱-二氟配合物催化的各种2-烷基和2-芳基取代的喹喔啉衍生物的一般不对称氢化反应。在温和的反应条件下，可以以高收率和高达95％的良好至优异的对映选择性获得相应的生物学上相关的2-取代-1,2,3,4-四氢喹喔啉单元。催化剂比为S / C = 1000且以克为单位，Ir-二氟膦配合物的催化活性得以保持，并显示出其潜在价值。最后，我们证明了我们的方法在化合物（S）-9的合成中的应用，该化合物是胆固醇酯转移蛋白（CETP）的抑制剂。