1,3-bis(isocyanatomethyl)adamantane | 66084-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,3-bis(isocyanatomethyl)adamantane
• CAS: 66084-78-4
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: CLCFQVJHOCOOQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基蒽 、 1,3-bis(isocyanatomethyl)adamantane 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以145 mg的产率得到1,3-bis{[3-(anthracene-2-yl)ureido]methyl}adamantane
  参考文献：
  名称：

  萘-，蒽-和pyr基-金刚烷双脲衍生物聚集体的光物理研究

  摘要：

  Adamantaneurea衍生物1 - 13的合成和它们的光物理性质的影响。化合物1 - 13是由刚性的金刚烷部分的，1或2个脲基团和发色团的不同，以及金刚烷和脲之间和/或尿素和发色团之间的亚甲基间隔基。在CH 3 CN和DMSO中测量了荧光量子产率和单线激发态寿命。发现在金刚烷和尿素之间具有亚甲基间隔基的分子在CH 3 CN中聚集，而在DMSO中未观察到聚集。9-氨基蒽衍生物10的聚集趋势最高在两种溶剂中聚集的pyr衍生物13。由于脲之间的分子间氢键和芳族发色团的π，π堆积，可能发生聚集。芘13可能引起的准分子激光和分子间的聚集。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2011.12.005
• 作为产物：
  描述：

  1,3-金刚烷二乙酸 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,3-bis(isocyanatomethyl)adamantane
  参考文献：
  名称：

  萘-，蒽-和pyr基-金刚烷双脲衍生物聚集体的光物理研究

  摘要：

  Adamantaneurea衍生物1 - 13的合成和它们的光物理性质的影响。化合物1 - 13是由刚性的金刚烷部分的，1或2个脲基团和发色团的不同，以及金刚烷和脲之间和/或尿素和发色团之间的亚甲基间隔基。在CH 3 CN和DMSO中测量了荧光量子产率和单线激发态寿命。发现在金刚烷和尿素之间具有亚甲基间隔基的分子在CH 3 CN中聚集，而在DMSO中未观察到聚集。9-氨基蒽衍生物10的聚集趋势最高在两种溶剂中聚集的pyr衍生物13。由于脲之间的分子间氢键和芳族发色团的π，π堆积，可能发生聚集。芘13可能引起的准分子激光和分子间的聚集。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2011.12.005

文献信息

• Khardin, A. P.; Gureev, N. G.; Radchenko, S. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, p. 57 - 58
  作者：Khardin, A. P.、Gureev, N. G.、Radchenko, S. S.

  DOI：——

  日期：——
• Phosphate selective alkylenebisurea receptors: structure-binding relationship
  作者：Vesna Blažek、Nikola Bregović、Kata Mlinarić-Majerski、Nikola Basarić

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.096

  日期：2011.5

  New host molecules for anions, adamantane, and alkyl urea derivatives substituted by naphthalene chromophores, were synthesized. Their binding with F-, Cl-, Br-, OAc-, HSO4-, NO3-, and H2PO4- was investigated by UV-vis, fluorescence and NMR spectroscopy. The anion binding ability of adamantyl bisurea derivatives was compared with the analogous host molecules, wherein the urea moieties are separated by flexible alkyl linkers of the same length, and adamantane monourea derivative. The host molecules show the highest selectivity toward F- and H2PO4-. The binding stoichiometry and the values of the association constants depend on the basicity of anions, availability of H-bonding sites, preorganization, and rigidity of the hosts, as well as solvent polarity and H-bonding availability. Rigid adamantane receptors, compared to flexible analogues show increased selectivity for H2PO4-, whereas binding of OAc- is better with flexible receptors. The binding of OAc- and H2PO4- was investigated by microcalorimetry. The stoichiometries and the stability constants of the corresponding complexes obtained by this method were in good agreement compared to those determined by UV-vis titrations. In both cases the enthalpic contribution to the overall complex stability was predominant. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• XARDIN A. P.; GUREEV N. G.; RADCHENKO S. S., ZH. ORGAN. XIMII, 1980, HO 1, 60-62
  作者：XARDIN A. P.、 GUREEV N. G.、 RADCHENKO S. S.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] ADAMANTANE BISUREA DERIVATIVES, METHOD OF PREPARATION AND APPLICATION IN ANION SENSING<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ADAMANTANE-BISURÉE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET APPLICATION À LA DÉTECTION D'ANIONS
  申请人：RUDJER BOSKOVIC INST

  公开号：WO2010112946A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  The invention relates to adamantane bisurea derivatives and their use. Adamantane bisurea derivatives are obtained by reaction of adamantane diamine with appropriate isocyanate, or by in situ preparation of adamantane isocyanate from adamantane diacid and subsequent reaction with the appropriate amine. Adamantane bisureas bind the following anions: F-, Cl-, Br-, acetate, HSO4- NO3-, and H2PO4-, and particularly F- and H2PO4-. The presence of anions can be detected by UV -vis or fluorescence spectroscopy. Formula (I).
• Photophysical study of the aggregation of naphthyl-, anthryl- and pyrenyl-adamantanebisurea derivatives
  作者：Vesna Blažek、Kata Mlinarić-Majerski、Wenwu Qin、Nikola Basarić

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2011.12.005

  日期：2012.2

  Adamantaneurea derivatives 1–13 were synthesized and their photophysical properties investigated. The compounds 1–13 are comprised of a rigid adamantane moiety, 1 or 2 urea groups and different chromophores, as well as methylene spacer between the adamantane and the urea and/or between the urea and the chromophores. Fluorescence quantum yields and singlet excited state lifetimes were measured in CH3CN

  Adamantaneurea衍生物1 - 13的合成和它们的光物理性质的影响。化合物1 - 13是由刚性的金刚烷部分的，1或2个脲基团和发色团的不同，以及金刚烷和脲之间和/或尿素和发色团之间的亚甲基间隔基。在CH 3 CN和DMSO中测量了荧光量子产率和单线激发态寿命。发现在金刚烷和尿素之间具有亚甲基间隔基的分子在CH 3 CN中聚集，而在DMSO中未观察到聚集。9-氨基蒽衍生物10的聚集趋势最高在两种溶剂中聚集的pyr衍生物13。由于脲之间的分子间氢键和芳族发色团的π，π堆积，可能发生聚集。芘13可能引起的准分子激光和分子间的聚集。