4-methyl-4-(6-methoxy-2-naphthyl)pentanoic acid | 84904-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-methyl-4-(6-methoxy-2-naphthyl)pentanoic acid
• 英文别名: 4-(6-Methoxynaphthalen-2-yl)-4-methylpentanoic acid
• CAS: 84904-86-9
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 272.344
• InChiKey: RMTJDFVDHPIEQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-4-(6-methoxy-2-naphthyl)pentanoic acid 在 三氯化铝 、 草酰氯 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-1,1-dimethyl-7-methoxyphenanthren-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过无水氨中的还原烷基化立体选择性合成与二萜有关的顺式A / B八氢菲骨架

  摘要：

  7-甲氧基-1,1,4aβ-三甲基-1,2,3,4aβ，9,10,10aβ-八氢菲（5是几种二萜的骨架代表，已通过∝，β-的甲基化还原选择性地立体合成在无水氨中形成不饱和酮14，然后进行黄-米隆还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88379-3
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-乙酰萘 在 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 ammonium acetate 、 silver benzoate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 4-methyl-4-(6-methoxy-2-naphthyl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过无水氨中的还原烷基化立体选择性合成与二萜有关的顺式A / B八氢菲骨架

  摘要：

  7-甲氧基-1,1,4aβ-三甲基-1,2,3,4aβ，9,10,10aβ-八氢菲（5是几种二萜的骨架代表，已通过∝，β-的甲基化还原选择性地立体合成在无水氨中形成不饱和酮14，然后进行黄-米隆还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88379-3

文献信息

• Stereocontrolled total synthesis of (±)-totaryl methyl ether and (±)-semperviryl methyl ether
  作者：Swati Das、Bhattachryya Sukanta、Mukherjee Debabrata

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82004-4

  日期：1992.1

  the methyl ketone 16 in high yield. The compounds 5 and 16 were converted into the hydrophenanthrenones 6 and 7 respectively. Reductive methylation of 6 and 7 in anhydrous ammonia furnished the β, γ -unsaturated ketones 8 and 9 which were stereoselectively transformed into the -fused ketones 10 and 11. Huang-Minlon reduction of 10 and 11 afforded the octahydrophenanthrene 27 and (±)-totaryl methyl ether

  描述了外消旋形式的标题二萜醚的立体控制合成。萘衍生物15的Friedel-Crafts酰化反应以高收率得到甲基酮16。将化合物5和16分别转化为对苯二酚酮6和7。6和7在无水氨中的还原甲基化作用提供了β，γ-不饱和酮8和9，它们被立体选择性地转化为稠合的酮10和11。黄民龙减10和11分别得到八氢菲27和（±）-甲苯基甲基醚（2）。27的Friedel-Crafts酰化提供了甲基酮28，该甲基酮被转化为（±）-semperviryl甲基醚（4）。
• Ghosal, Manuka; Das, Swati; Mukherjee, Debabrata, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 19, p. 3275 - 3282
  作者：Ghosal, Manuka、Das, Swati、Mukherjee, Debabrata

  DOI：——

  日期：——
• GHOSAL, MANUKA;DAS, SWATI;MUKHERJEE, DEBABRATA, SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N9, C. 3275-3282
  作者：GHOSAL, MANUKA、DAS, SWATI、MUKHERJEE, DEBABRATA

  DOI：——

  日期：——