trans-1,2-Bis-<3-nitro-phenyl>-ethylenoxid | 14688-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-1,2-Bis-<3-nitro-phenyl>-ethylenoxid
• 英文别名: trans-(o,o'-dinitro)stilbene oxide；(2R,3R)-2,3-bis(2-nitrophenyl)oxirane
• CAS: 14688-38-1；16190-92-4；92060-87-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₅
• 分子量: 286.244
• InChiKey: MULHVGUNOFPSOQ-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2-Bis-<3-nitro-phenyl>-ethylenoxid 、 哌啶 、 盐酸 生成 1,2-bis(2-nitrophenyl)-2-piperidin-1-ylethanol;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  FLAD G.; SABOURIN R.; CHOVIN P., BULL. SOC. CHIM. FRANCE , 1975, NO 5-6, PART. 2, 1347-1356, 21

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 zinc dibromide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以79%的产率得到trans-1,2-Bis-<3-nitro-phenyl>-ethylenoxid
  参考文献：
  名称：

  芳基醛与亚磷酸三乙酯和溴化锌的异常反应：环氧化物、苯异恶唑和 α-羟基膦酸酯的简便制备

  摘要：

  通过相应的 2-硝基苯甲醛的 (EtO)3P-ZnBr2 介导的脱氧反应，可以轻松制备反式环氧化物。2-硝基苯甲醛的空间位阻类似物在作为催化剂的 ZnBr2 存在下与亚磷酸三乙酯发生反应，形成苯并异恶唑作为唯一产物。在相同条件下，富电子和适度缺电子芳醛的反应提供相应的α-羟基膦酸酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500332

文献信息

• FLAD G.; SABOURIN R.; CHOVIN P., BULL. SOC. CHIM. FRANCE <BSCF-AS>, 1975, NO 5-6, PART. 2, 1347-1356, 21
  作者：FLAD G.、 SABOURIN R.、 CHOVIN P.

  DOI：——

  日期：——
• US3991033A
  申请人：——

  公开号：US3991033A

  公开（公告）日：1976-11-09
• US4111960A
  申请人：——

  公开号：US4111960A

  公开（公告）日：1978-09-05
• US4189611A
  申请人：——

  公开号：US4189611A

  公开（公告）日：1980-02-19
• Unusual Reactivity of Aryl Aldehydes with Triethyl Phosphite and Zinc Bromide: A Facile Preparation of Epoxides, Benzisoxazoles, and α-Hydroxy Phosphonate Esters
  作者：Potharaju Raju、Ganesan Gobi Rajeshwaran、Meganathan Nandakumar、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.201500332

  日期：2015.6

  A facile preparation of trans-epoxides was achieved by a (EtO)3P–ZnBr2-mediated deoxygenation reaction of the corresponding 2-nitrobenzaldehydes. The sterically hindered analogues of 2-nitrobenzaldehyde underwent a reaction with triethyl phosphite in the presence of ZnBr2 as the catalyst to form benzisoxazoles as the sole product. Under identical conditions, the reactions of electron-rich as well as

  通过相应的 2-硝基苯甲醛的 (EtO)3P-ZnBr2 介导的脱氧反应，可以轻松制备反式环氧化物。2-硝基苯甲醛的空间位阻类似物在作为催化剂的 ZnBr2 存在下与亚磷酸三乙酯发生反应，形成苯并异恶唑作为唯一产物。在相同条件下，富电子和适度缺电子芳醛的反应提供相应的α-羟基膦酸酯。