(Z,4R,3'S)-3-(2',3'-diphenylbut-1'-enyl)-4-methyloxazolidin-2-one | 457602-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z,4R,3'S)-3-(2',3'-diphenylbut-1'-enyl)-4-methyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (Z)-(R)-N-[(3S)-2,3-diphenylbut-1-enyl]-4-methyloxazolidin-2-one；(4R)-3-[(Z,3S)-2,3-diphenylbut-1-enyl]-4-methyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 457602-61-8
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂
• 分子量: 307.392
• InChiKey: DZWCFBODDJXTSH-CKCVYMDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,4R,3'S)-3-(2',3'-diphenylbut-1'-enyl)-4-methyloxazolidin-2-one 在 氧气 、 tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 (4R,3'S,4'S,1''S)-4-methyl-3-[4'-phenyl-4'-(1''-phenylethyl)[1',2']dioxetan-3'-yl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯草胺在氧化中作为选择底物：[2 + 2]环加成和单线态氧的烯键反应以及DMD和m CPBA的环氧化中的手性-辅助控制模式选择性和非对映选择性

  摘要：

  手性恶唑烷酮取代enecarbamates氧化的立体化学过程已经研究了单重态氧（1 Ò 2），二甲基二（DMD），和中号氯过苯甲酸（米通过的enecarbamates的特殊的结构和立体电子特征检查CPBA） 。获得了对这些选择性氧化的有价值的机理见解。而手性助剂上的R 1取代基负责双键的空间屏蔽，并决定π面非对映选择性的感觉，Z / E构型等结构特征和R 2的性质双键上的基团负责非对映选择性的程度。在1 O 2的情况下，通过乙烯基氮官能团进行的立体电子控制可控制模式选择性（烯反应与[2 + 2]环加成反应）。

  DOI：

  10.1021/jo035745c
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-甲基-2-噁唑烷酮 、 2,3-diphenylbutyraldehyde 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 12.0h， 以40%的产率得到(Z,4R,3'R)-3-(2',3'-diphenylbut-1'-enyl)-4-methyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯草胺在氧化中作为选择底物：[2 + 2]环加成和单线态氧的烯键反应以及DMD和m CPBA的环氧化中的手性-辅助控制模式选择性和非对映选择性

  摘要：

  手性恶唑烷酮取代enecarbamates氧化的立体化学过程已经研究了单重态氧（1 Ò 2），二甲基二（DMD），和中号氯过苯甲酸（米通过的enecarbamates的特殊的结构和立体电子特征检查CPBA） 。获得了对这些选择性氧化的有价值的机理见解。而手性助剂上的R 1取代基负责双键的空间屏蔽，并决定π面非对映选择性的感觉，Z / E构型等结构特征和R 2的性质双键上的基团负责非对映选择性的程度。在1 O 2的情况下，通过乙烯基氮官能团进行的立体电子控制可控制模式选择性（烯反应与[2 + 2]环加成反应）。

  DOI：

  10.1021/jo035745c

文献信息

• Isolation and syn Elimination of a Peterson Adduct to Obtain Optically Pure Product in the Diastereoselective Synthesis of Oxazolidinone- Functionalized Enecarbamates
  作者：Marissa Solomon、Hideaki Saito、J. Sivaguru、Steffen Jockusch、Yoshihisa Inoue、Waldemar Adam、Nicholas Turro

  DOI：10.2174/157017809788681400

  日期：2009.7.1

  The Peterson reaction of (4R)-N-(trimethylsilyl)methyl-4-alkyloxazolidin-2-one gives (E/Z)-(4R)-N-(2,3- diphenylbut-1-enyl)-4-alkyloxazolidin-2-ones (enecarbamates) with increasing (Z)-selectivity and moderate-to-high diastereoselectivity in the individual E isomer as a function of increasing temperature. X-ray structure of the Peterson adduct, (4R,3S)-N-(2,3-diphenyl-2-hydroxy-but-1-enyl)-4-alkyloxazolidin-2-one (enecarbamates), reveals the rationale for the formation of a single isomer through syn elimination. The optically pure enecarbamates obtained with the Peterson adduct were further employed for photochemical and photophysical studies.

  (4R)-N-(trimethylsilyl)methyl-4-alkyloxazolidin-2-one 的彼得森反应生成了 (E/Z)-(4R)-N-(2,3-二苯基-2-羟基-1-丁烯基)-4-烷基恶唑啉-2-酮（烯碳酰胺），随着温度的升高，(Z)-选择性不断增加，单个 E 异构体的非对映选择性从中等到较高不等。Peterson 加合物 (4R,3S)-N-(2,3-二苯基-2-羟基-丁-1-烯基)-4-烷基恶唑烷-2-酮（enecarbamates）的 X 射线结构揭示了通过合成消除形成单一异构体的原理。利用彼得森加合物获得的光学纯净的烯碳酸盐被进一步用于光化学和光物理研究。
• Enecarbamates as Selective Substrates in Oxidations:  Chiral-Auxiliary-Controlled Mode Selectivity and Diastereoselectivity in the [2+2] Cycloaddition and Ene Reaction of Singlet Oxygen and in the Epoxidation by DMD and <i>m</i>CPBA
  作者：Waldemar Adam、Sara G. Bosio、Nicholas J. Turro、Barbara T. Wolff

  DOI：10.1021/jo035745c

  日期：2004.3.1

  The stereochemical course of the oxidation of chiral oxazolidinone-substituted enecarbamates has been studied for singlet oxygen (1O2), dimethyldioxirane (DMD), and m-chloroperbenzoic acid (mCPBA) by examining of the special structural and stereoelectronic features of the enecarbamates. Valuable mechanistic insight into these selective oxidations is gained. Whereas the R1 substituent on the chiral

  手性恶唑烷酮取代enecarbamates氧化的立体化学过程已经研究了单重态氧（1 Ò 2），二甲基二（DMD），和中号氯过苯甲酸（米通过的enecarbamates的特殊的结构和立体电子特征检查CPBA） 。获得了对这些选择性氧化的有价值的机理见解。而手性助剂上的R 1取代基负责双键的空间屏蔽，并决定π面非对映选择性的感觉，Z / E构型等结构特征和R 2的性质双键上的基团负责非对映选择性的程度。在1 O 2的情况下，通过乙烯基氮官能团进行的立体电子控制可控制模式选择性（烯反应与[2 + 2]环加成反应）。