methyl 5-methoxycarbonyl-1-(β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylate | 66657-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: methyl 5-methoxycarbonyl-1-(β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-β-D-ribofuranosyl-4,5-imidazoledicarboxylate；methyl 1-β-D-ribofuranosylimidazole-4,5-dicarboxylate；1-(β-D-Ribofuranosyl)-imidazol-4,5-dicarbonsaeure-dimethylester；Dimethyl-1-β-D-ribofuranosylimidazol-4,5-dicarboxylat；1-β-D-ribofuranosyl-1H-imidazole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester；dimethyl 1-β-D-ribofuranosyl-imidazole-4,5-dicarboxylate；dimethyl 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]imidazole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 66657-10-1
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₈
• 分子量: 316.268
• InChiKey: ZTQPDVCRKOIDBW-UUOKUNOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-methoxycarbonyl-1-(β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 1-[((2'-O-phenoxythiocarbonyl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl)]-4,5-imidazoledicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  环扩增（“脂肪”）核苷和核苷酸类似物对黄病毒NTPase / Helase（包括西尼罗河病毒，丙型肝炎病毒和日本脑炎病毒）表现出强大的体外活性。

  摘要：

  一系列含有咪唑并[4,5-e] [1,3]二氮杂ring环系统的环膨胀（“脂肪”）杂环，核苷和核苷酸类似物（REN）（9、14、15、18、24-26 ，28、31和33）和咪唑并[4,5-e] [1,2,4]三氮杂ring环系统（30b，30c，32和34）已被合成为黄病毒科NTPase /螺旋酶的潜在抑制剂包括西尼罗河病毒（WNV），丙型肝炎病毒（HCV）和日本脑炎病毒（JEV）。该研究还包括人酶Suv3（delta1-159）的氨基末端截短形式，以评估RENs对病毒酶的选择性。REN的类似物包括杂环碱基第1位的结构变异，并且在两种糖部分的类型（核糖，2'-脱氧核糖，和无环糖）以及这些糖与杂环碱基的连接方式（α与β端基异构构型）。针对病毒NTPase / helase的解旋酶和ATPase活性分别进行生化筛选目标REN。许多REN抑制病毒解旋酶活性，其IC50值在微摩尔浓度范围内变化，

  DOI：

  10.1021/jm030842j
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-chloro-1-(2,3-O-methoxymethylidene-5-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -70.0~25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 4.75h， 生成 methyl 5-methoxycarbonyl-1-(β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A lithiation route to c-5 substitution of an imidazole nucleoside and its application to the synthesis of 3-deazaguanosine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87613-4

文献信息

• An Efficient, Short Synthesis, and Potent Anti-Hepatitis B Viral Activity of a Novel Ring-Expanded Purine Nucleoside Analogue Containing a 5:7-Fused, Planar, Aromatic, Imidazo[4,5-<i>E</i>][1,3]diazepine Ring System
  作者：Huan-Ming Chen、Ramesh Sood、Ramachandra S. Hosmane

  DOI：10.1080/15257779908043079

  日期：1999.3

  An efficient, short synthesis of a ring-expanded nucleoside analogue containing a novel 5:7-fused, planar, and potentially aromatic imidazo[4,5-e][1,3]diazepine heterocyclic ring system is reported. The target compound, 6-amino-8-hydroxy-4H-1-beta-D- ribofuranosylimidazo[4,5-e][1,3]diazepin-4-one (2) was synthesized in a single step in > or = 90% yield by condensation of guanidine with either methyl

  高效，短环合成含有新型5：7融合，平面和潜在芳香族咪唑并[4,5-e] [1,3]二氮杂杂环体系的核苷类似物的报告。目标化合物6-氨基-8-羟基-4H-1-β-D-呋喃核糖嘧啶偶氮[4,5-e] [1,3]二氮杂-4--4-（2）一步合成通过胍与1-β-D-呋喃呋喃基嘧啶甲基-4,5-二羧酸甲酯（1a）或其2'，3'，5'-三-O-苯甲酰基衍生物（1b）的缩合得到= 90％的收率。化合物2在转染的肝癌细胞系2.2.15中显示出有效的抗乙型肝炎病毒（anti-HBV）活性，EC50值为0.17 microM，CC50值为2.4 mM的细胞毒性低（TI> 14,000）。
• US4115641A
  申请人：——

  公开号：US4115641A

  公开（公告）日：1978-09-19
• Ring-Expanded (“Fat”) Nucleoside and Nucleotide Analogues Exhibit Potent in Vitro Activity against <i>Flaviviridae</i> NTPases/Helicases, Including Those of the West Nile Virus, Hepatitis C Virus, and Japanese Encephalitis Virus
  作者：Ning Zhang、Huan-Ming Chen、Verena Koch、Herbert Schmitz、Ching-Len Liao、Maria Bretner、Vishweshwar S. Bhadti、Ali I. Fattom、Robert B. Naso、Ramachandra S. Hosmane、Peter Borowski

  DOI：10.1021/jm030842j

  日期：2003.9.1

  A series of ring-expanded ("fat") heterocycles, nucleoside and nucleotide analogues (RENs) containing the imidazo[4,5-e][1,3]diazepine ring system (9, 14, 15, 18, 24-26, 28, 31, and 33) and imidazo[4,5-e][1,2,4]triazepine ring systems (30b, 30c, 32, and 34), have been synthesized as potential inhibitors of NTPases/helicases of Flaviviridae, including the West Nile virus (WNV), hepatitis C virus (HCV)

  一系列含有咪唑并[4,5-e] [1,3]二氮杂ring环系统的环膨胀（“脂肪”）杂环，核苷和核苷酸类似物（REN）（9、14、15、18、24-26 ，28、31和33）和咪唑并[4,5-e] [1,2,4]三氮杂ring环系统（30b，30c，32和34）已被合成为黄病毒科NTPase /螺旋酶的潜在抑制剂包括西尼罗河病毒（WNV），丙型肝炎病毒（HCV）和日本脑炎病毒（JEV）。该研究还包括人酶Suv3（delta1-159）的氨基末端截短形式，以评估RENs对病毒酶的选择性。REN的类似物包括杂环碱基第1位的结构变异，并且在两种糖部分的类型（核糖，2'-脱氧核糖，和无环糖）以及这些糖与杂环碱基的连接方式（α与β端基异构构型）。针对病毒NTPase / helase的解旋酶和ATPase活性分别进行生化筛选目标REN。许多REN抑制病毒解旋酶活性，其IC50值在微摩尔浓度范围内变化，
• A lithiation route to c-5 substitution of an imidazole nucleoside and its application to the synthesis of 3-deazaguanosine
  作者：Hiromichi Tanaka、Masashi Hirayama、Masahiro Suzuki、Tadashi Miyasaka、Akira Matsuda、Tohru Ueda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87613-4

  日期：1986.1