(S)-2-[hydroxy(thiophen-2-yl)methyl]-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinane-2-one | 1359133-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[hydroxy(thiophen-2-yl)methyl]-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinane-2-one
• 英文别名: (S)-(5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-yl)-thiophen-2-ylmethanol；(S)-(5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-2-yl)-thiophen-2-ylmethanol
• CAS: 1359133-78-0
• 化学式: C₁₀H₁₅O₄PS
• 分子量: 262.266
• InChiKey: VSAXCBIQTOFYKD-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 5,5-二甲基-1,3,2-二氧磷杂环己烷-2-酮 在 (S)-HOCH2CH(isobutyl)NCHC6H2(t-butyl)(adamantyl)OH 、 溴二乙基铝 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以79%的产率得到(S)-2-[hydroxy(thiophen-2-yl)methyl]-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinane-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性环状α-羟基膦酸酯和季环状α-羟基膦酸酯的不对称合成

  摘要：

  高度实用的催化对映选择性环 亚磷酸酯除醛和酮外，还开发了其他产品。添加银可显着提高不对称氢膦酰化反应的速率碳酸盐。特别是，未活化的酮的不对称加氢膦酰基化已获得了显着的改进，从而形成了季铵盐。α-羟基具有出色的对映选择性（高达99％ee）的膦酸酯。

  DOI：

  10.1039/c1ob06669b