N-(5-bromo-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetoacetamideb | 868946-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(5-bromo-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetoacetamideb
• 英文别名: N-(5-bromo-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-oxobutanamide
• CAS: 868946-34-3
• 化学式: C₆H₆BrN₃O₂S
• 分子量: 264.103
• InChiKey: VZCUSQMTUVRPHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-bromo-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetoacetamideb 在 硫酸 作用下， 反应 15.0h， 以80%的产率得到2-bromo-5-methyl-7H-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-5-甲基-7 H -1,3,4-噻二唑[3,2-α]嘧啶-7-ones的制备

  摘要：

  通过2-溴-5-氨基-1,3,4-噻二唑的反应制备2-氨基取代的7 H -1,3,4-噻二唑并[3,2-α]嘧啶-7-酮11a-e。（1b）和双烯酮（8），随后的环缩合（9b→3b），以及通过与伯胺或仲胺的反应（3b→11a-e）置换溴取代基。在3b→14a，b的转变中，杂环2b中的氢原子6-H被Cl或Br原子取代。2-溴-6-氯化合物14a在2位与二甲胺发生化学选择性反应（14a→15）。结构阐明基于一维和二维NMR技术，包括异核NOE测量。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420611
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 、 2-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑 以 苯 为溶剂， 以50%的产率得到N-(5-bromo-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetoacetamideb
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-5-甲基-7 H -1,3,4-噻二唑[3,2-α]嘧啶-7-ones的制备

  摘要：

  通过2-溴-5-氨基-1,3,4-噻二唑的反应制备2-氨基取代的7 H -1,3,4-噻二唑并[3,2-α]嘧啶-7-酮11a-e。（1b）和双烯酮（8），随后的环缩合（9b→3b），以及通过与伯胺或仲胺的反应（3b→11a-e）置换溴取代基。在3b→14a，b的转变中，杂环2b中的氢原子6-H被Cl或Br原子取代。2-溴-6-氯化合物14a在2位与二甲胺发生化学选择性反应（14a→15）。结构阐明基于一维和二维NMR技术，包括异核NOE测量。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420611

文献信息

• New Piperazine Compound and Use Thereof as a HCV Polymerase Inhibitor
  申请人：Abe Hiroyuki

  公开号：US20080081818A1

  公开（公告）日：2008-04-03

  The present invention relates to a compound represented by the following formula [I] wherein each symbol is as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof and an anti-HCV agent and an HCV polymerase inhibitor containing this compound. The compound of the present invention shows an anti-HCV activity based on the HCV polymerase inhibitory activity, and useful as an agent for the prophylaxis or treatment of hepatitis C.

  本发明涉及一种由以下式[I]表示的化合物，其中每个符号如规范中定义，或其药学上可接受的盐，或其溶剂化合物，以及含有该化合物的抗HCV剂和HCV聚合酶抑制剂。本发明的化合物基于HCV聚合酶抑制活性显示出抗HCV活性，并且可用作预防或治疗丙型肝炎的药剂。
• NEW PIPERAZINE COMPOUND AND USE THEREOF AS A HCV POLYMERASE INHIBITOR
  申请人：Abe Hiroyuki

  公开号：US20120107273A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The present invention relates to a compound represented by the following formula [I] wherein each symbol is as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof and an anti-HCV agent and an HCV polymerase inhibitor containing this compound. The compound of the present invention shows an anti-HCV activity based on the HCV polymerase inhibitory activity, and useful as an agent for the prophylaxis or treatment of hepatitis C.

  本发明涉及一种由下式[I]表示的化合物，其中每个符号如规范所定义，或其药学上可接受的盐，或其溶剂化物，以及含有该化合物的抗HCV剂和HCV聚合酶抑制剂。本发明的化合物基于HCV聚合酶抑制活性表现出抗HCV活性，可作为预防或治疗丙型肝炎的药剂。
• NOVEL PIPERAZINE COMPOUND, AND USE THEREOF AS HCV POLYMERASE INHIBITOR
  申请人：Japan Tobacco, Inc.

  公开号：EP2009004A1

  公开（公告）日：2008-12-31

  The present invention relates to a compound represented by the following formula [I] wherein each symbol is as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof and an anti-HCV agent and an HCV polymerase inhibitor containing this compound. The compound of the present invention shows an anti-HCV activity based on the HCV polymerase inhibitory activity, and useful as an agent for the prophylaxis or treatment of hepatitis C.

  本发明涉及下式[I]所代表的化合物 其中各符号如说明书中所定义，或其药学上可接受的盐，或其溶液，以及含有该化合物的抗HCV药剂和HCV聚合酶抑制剂。本发明的化合物具有基于 HCV 聚合酶抑制活性的抗 HCV 活性，可用作丙型肝炎的预防或治疗剂。
• US8017612B2
  申请人：——

  公开号：US8017612B2

  公开（公告）日：2011-09-13
• Preparation of 2-amino-5-methyl-7<i>H</i>-1,3,4-thiadiazolo[3,2-α]pyrimidin-7-ones
  作者：Saifidin Safarov、Muhamacho Ahmadovich Kukaniev、Heinz Kolshorn、Herbert Meier

  DOI：10.1002/jhet.5570420611

  日期：2005.9

  2-Amino substituted 7H-1,3,4-thiadiazolo[3,2-α]pyrimidin-7-ones 11a-e were prepared by the reaction of 2-bromo-5-amino-1,3,4-thiadiazole (1b) and diketene (8), subsequent cyclocondensation (9b → 3b) and displacement of the bromo substituents by the reaction with primary or secondary amines (3b → 11a-e). The hydrogen atom 6-H in the heterobicycle 3b is replaced by a Cl or Br atom in the transformation

  通过2-溴-5-氨基-1,3,4-噻二唑的反应制备2-氨基取代的7 H -1,3,4-噻二唑并[3,2-α]嘧啶-7-酮11a-e。（1b）和双烯酮（8），随后的环缩合（9b→3b），以及通过与伯胺或仲胺的反应（3b→11a-e）置换溴取代基。在3b→14a，b的转变中，杂环2b中的氢原子6-H被Cl或Br原子取代。2-溴-6-氯化合物14a在2位与二甲胺发生化学选择性反应（14a→15）。结构阐明基于一维和二维NMR技术，包括异核NOE测量。

表征谱图