(R)-(-)-Thiolane-2-carboxylic acid | 17570-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: (R)-(-)-Thiolane-2-carboxylic acid
• 英文别名: (R)-tetrahydrothiophene carboxylic acid；(R)-tetrahydrothiophene-2-carboxylic acid；(2R)-thiolane-2-carboxylic acid
• CAS: 17570-08-0
• 化学式: C₅H₈O₂S
• 分子量: 132.183
• InChiKey: MZOYMQRKTJRHGJ-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-Thiolane-2-carboxylic acid 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 ((R)-(-)-thiolan-2-yl)diphenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Alkylation of Aldehydes with Diethylzinc Using a New Catalyst System, ((R)-Thiolan-2-yl)diphenylmethanol and Metal Alkoxides

  摘要：

  通过新催化剂体系（(R)-thiolan-2-yl）二苯基甲醇和几种金属烷氧基化合物，用二乙基锌对醛进行不对称烷基化反应，得到了各种光学活性仲醇。实验结果和理论计算也对过渡态进行了讨论。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.164
• 作为产物：
  描述：

  四氢-2-噻吩羧酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 (S)-(-)-N-甲基-1-苯基乙胺 生成 (R)-(-)-Thiolane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  CERVINKA, O.;BAJANZULYN, O.;FABRYOVA, A.;SACKUS, A., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 1986, 51, N 2, 404-407

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Early Development Scale-Up of a Novel CXCR Antagonist: Focus on Racemic and Stereoselective Routes of a Key Intermediate
  作者：Samuel Tabet、Nicolas Rodeville、Arnaud Mathieu、Catherine Raffin、Corinne Millois-Barbuis、Branislav Musicki、Franck Muller、Thibaud Gerfaud、Jean-Guy Boiteau、Isabelle Cardinaud

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00325

  日期：2017.12.15

  Efforts toward a convenient and scalable process for the synthesis of a novel CXCR antagonist 1 are described, with a specific focus on a chiral key intermediate. Two generations of a racemic route have been developed for short-term deliveries, and a stereoselective process has been devised for longer term plans. Key steps involved an enzymatic resolution of racemic tetrahydrothiophene-2-carboxylic

  描述了对合成新型CXCR拮抗剂1的方便且可扩展的方法的努力，特别着重于手性关键中间体。已经开发出两代外消旋路线用于短期交付，并且已经为长期计划设计了立体选择过程。关键步骤涉及外消旋四氢噻吩-2-羧酸的酶促拆分，以建立（2 R）立体中心，在氮气流下温和有效地制备位阻亚氨嘧啶，及其立体选择性还原以建立（1 S）胺立体中心。对于外消旋方法，该过程已扩大到几千克规模，而立体选择性路线已在多克规模上得到证明。
• Mukaiyama, Teruaki; Asanuma, Hajime; Hachiya, Iwao, Chemistry Letters, 1991, p. 1209 - 1212
  作者：Mukaiyama, Teruaki、Asanuma, Hajime、Hachiya, Iwao、Harada, Tsunehiro、Kobayashi, Shu

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Alkylation of Aldehydes with Diethylzinc Using a New Catalyst System, ((<i>R</i>)-Thiolan-2-yl)diphenylmethanol and Metal Alkoxides
  作者：Isamu Shiina、Katsuhiko Konishi、Yu-suke Kuramoto

  DOI：10.1246/cl.2002.164

  日期：2002.2

  Various optically active secondary alcohols are obtained by asymmetric alkylation of aldehydes with diethylzinc by way of a new catalyst system, ((R)-thiolan-2-yl)diphenylmethanol and several metal alkoxides. The transition states are also discussed in terms of experimental results and theoretical calculation.

  通过新催化剂体系（(R)-thiolan-2-yl）二苯基甲醇和几种金属烷氧基化合物，用二乙基锌对醛进行不对称烷基化反应，得到了各种光学活性仲醇。实验结果和理论计算也对过渡态进行了讨论。
• CERVINKA, O.;BAJANZULYN, O.;FABRYOVA, A.;SACKUS, A., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 1986, 51, N 2, 404-407
  作者：CERVINKA, O.、BAJANZULYN, O.、FABRYOVA, A.、SACKUS, A.

  DOI：——

  日期：——