2-benzyl-3-benzylidene-isoindol-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-3-benzylidene-isoindol-1-one
• 英文别名: N-Benzyl-3-benzyliden-phthalimidin；3-Benzal-2-benzylphthalimidin；N-Benzyl-3-benzal-phthalimidin；2-Benzoyl-3-benzyliden-phthalimidin；2-benzyl-3-benzylidene-2,3-dihydro-isoindol-1-one；2-Benzyl-3-benzylideneisoindol-1-one；2-benzyl-3-benzylideneisoindol-1-one
• 化学式: C₂₂H₁₇NO
• 分子量: 311.383
• InChiKey: WMNWRVGGIAMIRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-3-benzylidene-isoindol-1-one 、 苯酚 在 高氯酸 作用下， 反应 2.0h， 以83%的产率得到2,3-Dibenzyl-3-(4-hydroxyphenyl)isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Barili, Pier Luigi; Scartoni, Valerio, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1199 - 1202

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-(phenylethynyl)benzamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2-benzyl-3-benzylidene-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯和铜催化剂的协同效应：邻（1-炔基）苯甲酰胺的催化环化二聚反应，导致轴向手性1,3-丁二烯

  摘要：

  两种优于一种：在Pd（OAc）2和Cu（OAc）2存在下，邻-（1-炔基）苯甲酰胺1被转化为具有轴向手性1,3-二烯2单元的双亚氨基苯并异呋喃。发现钯和铜催化剂的共存对于环化二聚过程和观察到的异常环化模式都是必不可少的。

  DOI：

  10.1002/chem.201200215

文献信息

• Synthesis of 2-(1,2,3-Triazolyl)benzamide Derivatives by a Copper(I)-Catalyzed Multicomponent Reaction
  作者：Abdulhakim Hayeebueraheng、Benyapa Kaewmee、Vatcharin Rukachaisirikul、Juthanat Kaeobamrung

  DOI：10.1002/ejoc.201701316

  日期：2017.12.8

  The copper-catalyzed multicomponent reaction of 2-iodobenzamides, NaN3 and terminal alkynes for the synthesis of 2-(1,2,3,-triazolyl)benzamide derivatives was achieved in a one-step process and short period of time under mild reaction condition. The transformations consisted of C(aryl)-N bond formation and azide-alkyne cycloadditon. The absence of an external base was found to be crucial in determining

  2-碘代苯甲酰胺、NaN3和末端炔烃的铜催化多组分反应合成2-(1,2,3,-三唑基)苯甲酰胺衍生物是在温和反应条件下一步法、短时间完成的. 转化包括 C(芳基)-N 键形成和叠氮化物-炔烃环加成。发现不存在外部碱对于确定优选的反应途径至关重要。
• 3－亚甲基异吲哚－1－酮衍生物的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN106699632B

  公开（公告）日：2019-03-15

  本发明涉及一种3‑亚甲基异吲哚‑1‑酮衍生物的制备方法，包括以下步骤：式(1)的N‑取代邻氯苯甲酰胺衍生物与式(2)的含端基炔化合物、含氮配体在碳酸钾和铜盐催化剂存在的条件下，在有机溶剂中于80‑100℃下反应，得到式(3)3‑亚甲基异吲哚‑1‑酮衍生物；反应式如下：其中，R1、R2、R3、R4为氢；R5为C1‑C6烷基或芳香基，芳香基为苯基、苄基或取代苄基；R6为苯基、C2‑C6烷基、乙酰氧基亚甲基或对甲苯氧基亚甲基。本发明的方法可以高收率的得到3‑亚甲基异吲哚‑1‑酮衍生物；反应条件温和、反应操作和后处理过程简单，适合于规模化生产。
• Different Lewis Acid Promotor-Steered Highly Regioselective Phosphorylation of Tertiary Enamides
  作者：Wenzhong Li、Ran Shi、Xuesi Zhang、Sen Chen、Yu Wang、Mengqi Wang、Bin Yang、Jiazhu Li、Xin-Ming Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00829

  日期：2022.8.5

  Different Lewis acid promotor-steered highly regioselective phosphorylation of tertiary enamides with diverse H-phosphonates or H-phosphine oxides was developed. Under the catalysis of iron salt, the phosphonyl group was introduced into the α-position of tertiary enamides, affording various α-phosphorylated amides in high efficiency. On the other hand, the β-phosphorylated tertiary enamides were efficiently

  开发了具有不同 H-膦酸盐或 H-氧化膦的叔烯酰胺的不同路易斯酸促进剂引导的高度区域选择性磷酸化。在铁盐的催化下，将膦酰基引入叔烯酰胺的α位，高效制备各种α-磷酸化酰胺。另一方面，在乙酰丙酮锰(III)的存在下，β-磷酸化叔烯酰胺作为产物有效地获得。
• Barili, Pier Luigi; Scartoni, Valerio, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1199 - 1202
  作者：Barili, Pier Luigi、Scartoni, Valerio

  DOI：——

  日期：——
• Synergistic Effect of Palladium and Copper Catalysts: Catalytic Cyclizative Dimerization of ortho-(1-Alkynyl)benzamides Leading to Axially Chiral 1,3-Butadienes
  作者：Bo Yao、Carole Jaccoud、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201200215

  日期：2012.5.7

  Two is better than one: In the presence of Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2, o‐(1‐alkynyl)benzamides 1 were converted into bis‐iminobenzoisofurans with an axially chiral 1,3‐diene 2 unit. The coexistence of both Pd and Cu catalysts was found to be essential for both the cyclizative dimerization process and for the observed unusual cyclization mode.

  两种优于一种：在Pd（OAc）2和Cu（OAc）2存在下，邻-（1-炔基）苯甲酰胺1被转化为具有轴向手性1,3-二烯2单元的双亚氨基苯并异呋喃。发现钯和铜催化剂的共存对于环化二聚过程和观察到的异常环化模式都是必不可少的。