N-methyleneformamide | 83442-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-methyleneformamide
• 英文别名: N-Methylideneformamide
• CAS: 83442-29-9
• 化学式: C₂H₃NO
• 分子量: 57.0519
• InChiKey: ZACLAFCJNHWLDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyleneformamide 、 甲醇 生成 N-methoxymethylformamide
  参考文献：
  名称：

  LASNE, M. -C.;RIPOLL, J. -L.;THUILLIER, A., J. CHEM. RES. SYNOP, 1982, N 8, 214-215

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LASNE, M. -C.;RIPOLL, J. -L.;THUILLIER, A., J. CHEM. RES. SYNOP, 1982, N 8, 214-215

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1,5‐Ring‐Fused Imidazoles from Cyclic Imines and TosMIC – Identification of in situ Generated<i>N</i>‐Methyleneformamide as a Catalyst in the van Leusen Imidazole Synthesis
  作者：Heinrich‐Karl A. Rudy、Peter Mayer、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1002/ejoc.202000280

  日期：2020.6.30

  Imidazoles fused with a cyclic system in 1,5‐position were synthesized via the van Leusen imidazole synthesis employing saturated aliphatic tricycles including an imine function in the base catalyzed cycloaddition reaction with p‐toluenesulfonyl‐methyl isocyanide (TosMIC). Thereby, N‐(tosylmethyl)formamide, a decomposition product of TosMIC, was found to act as a promoter of this reaction leading to

  与 1,5 位环系统稠合的咪唑是通过 van Leusen 咪唑合成法合成的，使用饱和脂肪族三环化合物，包括在碱催化的环加成反应中与对甲苯磺酰基甲基异氰化物 (TosMIC) 的亚胺官能团。因此，发现 TosMIC 的分解产物 N-（甲苯磺酰甲基）甲酰胺可作为该反应的促进剂，从而显着缩短反应时间并提高产率。机理研究表明，在应用的碱性条件下，N-（甲苯磺酰基甲基）甲酰胺转化为 N-亚甲基甲酰胺，作为该反应的催化剂。作为迈克尔受体，使用的亚胺添加到该化合物中，从而转化为亚胺离子。如此形成的中间体促进了 van Leusen 咪唑合成的第一步，这是将去质子化的 TosMIC 添加到亚基亚基。N-亚甲基甲酰胺在整个反应过程中最终被重整，因此可以被认为是所研究的环加成反应的有机催化剂。
• LASNE, M. -C.;RIPOLL, J. -L.;THUILLIER, A., J. CHEM. RES. SYNOP, 1982, N 8, 214-215
  作者：LASNE, M. -C.、RIPOLL, J. -L.、THUILLIER, A.

  DOI：——

  日期：——