threo-2,3-Diphenyl-2,3-butandiol | 63902-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: threo-2,3-Diphenyl-2,3-butandiol
• 英文别名: (2R,3R)-2,3-diphenyl-butane-2,3-diol；D-2r_F,3t_F-diphenyl-butanediol-(2t,3c_F)；(S:S)-2,3-Diphenyl-butandiol-(2,3)；D-2r_F,3t_F-Diphenyl-butandiol-(2t,3c_F)；(2S,3S)-2,3-diphenylbutane-2,3-diol
• CAS: 63902-56-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: URPRLFISKOCZHR-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo-2,3-Diphenyl-2,3-butandiol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 dl-α,α'-Dimethylhydrobenzoin-sulfit
  参考文献：
  名称：

  New precursors for arylcarbenes. Photocycloelimination reactions of cyclic sulfites

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00981a016
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 四氯化钛 、 氢化铝 、 丙二酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Reductive Coupling of Aromatic Aldehydes and Acetophenone Induced by TiCl4-Al/CH2(COOEt)2

  摘要：

  在 CH2Cl2 中，通过 TiCl4-Al/CH2(COOEt)2 的诱导，一些芳香醛和苯乙酮可以在室温下 45-60 分钟内以 13-91 % 的产率和良好的 dl-非对映选择性得到相应的 1,2-二醇。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14890

文献信息

• Study on improved diastereoselectivity in photo-induced electron transfer pinacol coupling reactions of substituted acetophenones
  作者：Nan Ma、Wei Shi、Ronghua Zhang、Zhiliang Zhu、Zhiqin Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.007

  日期：2011.2

  Novel diastereoselective photo-induced pinacol coupling reactions of acetophenones by using triethylamine and chiral tertiary amines as electron donating co-sensitizers were studied. Various influence factors including solvents, substituents, and chiral amines on both the diastereoselectivity and yield were examined. The diastereoselectivities were enhanced in supramolecular systems of cyclodextrins

  以三乙胺和手性叔胺为供电子增敏剂，研究了苯乙酮的新的非对映选择性光诱导的频哪醇偶联反应。研究了影响非对映选择性和收率的各种影响因素，包括溶剂，取代基和手性胺。非对映选择性在环糊精和沸石的超分子体系中得到增强。结合使用手性叔胺和β-CD，可获得高达82:18的dl / meso最佳结果。
• Studies in Stereochemistry. XXX. Models for Steric Control of Asymmetric Induction¹
  作者：Donald J. Cram、Karl R. Kopecky

  DOI：10.1021/ja01520a036

  日期：1959.6
• HORNER, L.;DICKERHOF, K., LIEBIGS ANN. CHEM., 1984, N 6, 1240-1257
  作者：HORNER, L.、DICKERHOF, K.

  DOI：——

  日期：——
• New precursors for arylcarbenes. Photocycloelimination reactions of cyclic sulfites
  作者：Gary W. Griffin、Awinash Manmade

  DOI：10.1021/jo00981a016

  日期：1972.8
• Reductive Coupling of Aromatic Aldehydes and Acetophenone Induced by TiCl4-Al/CH2(COOEt)2
  作者：Chang-Ying Song、Shu-Xiang Wang、Wen-Hao Chu、Ji-Tai Li、Zheng Zhou、Hong-Yu Li、Zi-Qing Cao

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14890

  日期：——

  Induced by TiCl4-Al/CH2(COOEt)2 in CH2Cl2, some aromatic aldehydes and acetophenone can afford the corresponding 1,2-diols in 13-91 % yields with good dl-diastereoselectivities within 45-60 min at room temperature.

  在 CH2Cl2 中，通过 TiCl4-Al/CH2(COOEt)2 的诱导，一些芳香醛和苯乙酮可以在室温下 45-60 分钟内以 13-91 % 的产率和良好的 dl-非对映选择性得到相应的 1,2-二醇。