((2-methylnaphthalen-1-yl)methyl)(phenyl)sulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ((2-methylnaphthalen-1-yl)methyl)(phenyl)sulfane
• 英文别名: 2-Methyl-1-(phenylsulfanylmethyl)naphthalene；2-methyl-1-(phenylsulfanylmethyl)naphthalene
• 化学式: C₁₈H₁₆S
• 分子量: 264.391
• InChiKey: ROBFKKKUFPVIOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2-methylnaphthalen-1-yl)methyl)(phenyl)sulfane 在 dirhodium tetraacetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 trimethyl((2-methyl-1-methylene-1,2-dihydronaphthalen-2-yl)(phenylsulfonyl)methyl)silane
  参考文献：
  名称：

  使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷进行铑 (II) 催化的 Hinsberg 脱芳构化

  摘要：

  铑 (II) 催化卡宾从三甲基甲硅烷基重氮甲烷转移到芳甲基硫醚，生成锍叶立德，进行 [2,3]-σ 重排，将四级中心打入芳环。该反应适用于萘、吲哚和苯并呋喃环系，但适用于单环苯同系物则不成功。对于芳基硫醚，Rh 2 (OAc) 4给出了良好的结果。对于烷基硫醚，使用Rh 2 (cap) 4可以提高收率。令人惊讶的是，硫酯和硫代氨基甲酸酯也是该反应的有效底物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03130
• 作为产物：
  描述：

  1-(溴甲基)-2-甲基萘 、 苯硫酚 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 以73.2 %的产率得到((2-methylnaphthalen-1-yl)methyl)(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷进行铑 (II) 催化的 Hinsberg 脱芳构化

  摘要：

  铑 (II) 催化卡宾从三甲基甲硅烷基重氮甲烷转移到芳甲基硫醚，生成锍叶立德，进行 [2,3]-σ 重排，将四级中心打入芳环。该反应适用于萘、吲哚和苯并呋喃环系，但适用于单环苯同系物则不成功。对于芳基硫醚，Rh 2 (OAc) 4给出了良好的结果。对于烷基硫醚，使用Rh 2 (cap) 4可以提高收率。令人惊讶的是，硫酯和硫代氨基甲酸酯也是该反应的有效底物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03130