2,5,7-trimethylphthalazin-1(2H)-one | 1427283-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,5,7-trimethylphthalazin-1(2H)-one
• 英文别名: 2,5,7-Trimethylphthalazin-1-one；2,5,7-trimethylphthalazin-1-one
• CAS: 1427283-43-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: AJAFDJANHCBFEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,3,5-trimethyl-N′-methylenebenzohydrazide 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 7.0h， 以32%的产率得到2,5,7-trimethylphthalazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  N'-亚甲基苯甲酰肼通过钯（ii）催化的分子内氧化C–H / C–H交叉偶联 合成邻苯二酚†

  摘要：

  已经开发了钯（II）催化的N'-亚甲基苯甲酰肼与酞菁-1（2 H）-一的分子内氧化C-H / C-H交叉偶联。据信这种环化是通过亲电邻位钯和随后的碳-氮双键的C-芳基化而机械地进行的。

  DOI：

  10.1039/c3ob40195b

文献信息

• Synthesis of phthalazinones via palladium(ii)-catalysed intramolecular oxidative C–H/C–H cross-coupling of N′-methylenebenzohydrazides
  作者：Takanori Matsuda、Yuki Tomaru、Yoshiya Matsuda

  DOI：10.1039/c3ob40195b

  日期：——

  A palladium(II)-catalysed intramolecular oxidative C–H/C–H cross-coupling of N′-methylenebenzohydrazides to phthalazin-1(2H)-ones has been developed. This cyclization is believed to mechanistically proceed via electrophilic ortho-palladation and subsequent C-arylation of the carbon–nitrogen double bond.

  已经开发了钯（II）催化的N'-亚甲基苯甲酰肼与酞菁-1（2 H）-一的分子内氧化C-H / C-H交叉偶联。据信这种环化是通过亲电邻位钯和随后的碳-氮双键的C-芳基化而机械地进行的。