2-(Azetidin-3-yl)-3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(Azetidin-3-yl)-3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridine
• 英文别名: 2-(azetidin-3-yl)-3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridine
• 化学式: C₉H₈ClF₃N₂
• 分子量: 236.624
• InChiKey: JZZDNFZTLIHXBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-氯-5-(三氟甲基)吡啶 、 (1-(tert-butoxycarbonyl)azetidin-3-yl)zinc(II) iodide 在 三(2-呋喃基)膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 78.0h， 以88%的产率得到2-(Azetidin-3-yl)-3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Azetidine-based selective glycine transporter-1 (GlyT1) inhibitors with memory enhancing properties

  摘要：

  A strategy to conformationally restrain a series of GlyT1 inhibitors identified potent analogs that exhibited slowly interconverting rotational isomers. Further studies to address this concern led to a series of azetidine-based inhibitors. Compound 26 was able to elevate CSF glycine levels in vivo and demonstrated potency comparable to Bitopertin in an in vivo rat receptor occupancy study. Compound 26 was subsequently shown to enhance memory in a Novel Object Recognition (NOR) behavioral study after a single dose of 0.03 mg/kg, and in a contextual fear conditioning (cFC) study after four QD doses of 0.01-0.03 mg/kg.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127214