4-Amino-1-<2-deoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>-3-O--β-D-erythro-pentofuranosyl>-1H-pyrrolo<2,3-b>pyridine | 136862-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 4-Amino-1-<2-deoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>-3-O--β-D-erythro-pentofuranosyl>-1H-pyrrolo<2,3-b>pyridine
• 英文别名: O-methyl N-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-methoxycarbothioyloxyoxolan-2-yl]pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]carbamothioate
• CAS: 136862-59-4
• 化学式: C₃₂H₃₇N₃O₅S₂Si
• 分子量: 635.88
• InChiKey: ATNINJBEILLJSI-UPRLRBBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-<2-Deoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>-β-D-erythro-pentofuranosyl>-4-nitro-1H-pyrrolo<2,3-b>pyridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 4-Amino-1-<2-deoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>-3-O--β-D-erythro-pentofuranosyl>-1H-pyrrolo<2,3-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  1,7-Dideaza-2'，3'-dideoxyadenosine：吡咯并[2,3- b ]吡啶2'，3'-Dideoxyribofuranosides的合成和嘌呤N（1）在HIV-1逆转录酶抑制过程中的参与。

  摘要：

  1,7-dideaza-2'，3'-dideoxyadenosine（1）和相关的吡咯并[2,3- b ]吡啶2'，3'-dideoxyribi和2'，3'-didehydro-2'，3的合成描述了'-双脱氧核糖核苷（见2-5）。作为起始原料，使用2'-脱氧核糖核苷6或7。通过Barton脱氧或通过甲磺化除去3'-OH基，然后进行消除和催化氢化。化合物1还从4-硝基-1-直接糖基化得到ħ吡咯并[2,3- b ]吡啶（17）与2,3- dideoxyribofuranosyl氯化物18的三磷酸25的1仅显示出抗HIV-1逆转录酶的边际活性，表明嘌呤N（1）是必需的父2'，3'-二脱氧腺苷的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740514