1-(5-bromothiophen-2-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(5-bromothiophen-2-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• 化学式: C₁₅H₁₃BrN₂S
• 分子量: 333.252
• InChiKey: WZCBIAIHXSLAEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-bromothiophen-2-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole 在 双氧水 、 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl {2-[2-(4-bromothiophene-2-carbonyl)-1H-indol-3-yl]ethyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  碘催化的1-芳基四氢-β-咔啉的无金属氧化性开环：轻松合成C-2芳酰基和芳基甲胺基吲哚衍生物

  摘要：

  可以通过四氢-β-咔啉的催化氧化开环来合成C-2芳酰基和芳基甲基苯胺基吲哚衍生物，产率中等至优异。该方法可用于以克数合成Luzindole，一种选择性的褪黑激素受体拮抗剂和抗抑郁药和昼夜节律紊乱的研究药物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800879

文献信息

• Iodine-Catalyzed Metal-Free Oxidative Ring Opening of 1-Aryltetrahydro-β-carbolines: Facile Synthesis of C-2 Aroyl and Aryl Methanimino Indole Derivatives
  作者：Jyoti Chauhan、Tania Luthra、Subhabrata Sen

  DOI：10.1002/ejoc.201800879

  日期：2018.9.16

  C‐2 aroyl and aryl methanimino indole derivatives can be synthesized by catalytic oxidative ring opening of tetrahydro‐β‐carbolines in moderate to excellent yields. The method can be use to synthesize Luzindole, a selective melatonin receptor antagonist and an investigational drug against depression and disruption of the circadian rhythm, on multi‐gram scale.

  可以通过四氢-β-咔啉的催化氧化开环来合成C-2芳酰基和芳基甲基苯胺基吲哚衍生物，产率中等至优异。该方法可用于以克数合成Luzindole，一种选择性的褪黑激素受体拮抗剂和抗抑郁药和昼夜节律紊乱的研究药物。