4-[(6-nitroquinoxalin-2-yl)methylamino]-N-methylbenzamide | 1415651-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-[(6-nitroquinoxalin-2-yl)methylamino]-N-methylbenzamide
• 英文别名: 4-[(6-nitroquinoxalin-2-yl)methylamino)-N-methylbenzamide；N-methyl-4-[(6-nitroquinoxalin-2-yl)methylamino]benzamide
• CAS: 1415651-47-6
• 化学式: C₁₇H₁₅N₅O₃
• 分子量: 337.338
• InChiKey: WANFFGDPZUZDPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloromethyl-6-nitroquinoxaline 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 212.0h， 生成 4-[(6-nitroquinoxalin-2-yl)methylamino]-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗癌活性作为蛋氨酸合酶抑制剂的新型喹喔啉衍生物的分子模型研究与合成

  摘要：

  蛋氨酸合酶（MetS）催化甲基从四氢叶酸甲酯（MTHF）到高半胱氨酸的转移，从而产生蛋氨酸和四氢叶酸。MetS在某些乳腺癌和前列腺肿瘤细胞的细胞质中过度表达。在本文中，我们设计，合成和评估了一系列在结构中模拟MTHF的取代喹喔啉衍生物的生物活性。主要目的是开发可通过阻断MTHF结合来抑制酶反应的抑制剂。这些抑制剂以与MTHF在其结合结构域中相同的方式对接到MTHF结合结构域中。化合物4-（{（（6-硝基-喹喔啉-2-基）甲基氨基}甲基）苯甲酸显示出最低的结合自由能（-152.62 kJ / mol），并显示出最低的IC 50 分别针对两种类型的癌细胞系PC-3和MCF-7的45±9和53±9μM值。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0307-4

文献信息

• Molecular modeling studies and synthesis of novel quinoxaline derivatives with potential anti-cancer activity as inhibitors of methionine synthase
  作者：Hosam Elshihawy、Mohamed Hammad

  DOI：10.1007/s00044-012-0307-4

  日期：2013.7

  Methionine synthase (MetS) catalyses the transfer of a methyl group from the methyltetrahydrofolate (MTHF) to homocysteine to produce methionine and tetrahydrofolate. MetS is over-expressed in the cytosol of certain breast and prostate tumor cells. In this article, we designed, synthesized, and evaluated the biological activity of a series of substituted quinoxaline derivatives that mimic the MTHF

  蛋氨酸合酶（MetS）催化甲基从四氢叶酸甲酯（MTHF）到高半胱氨酸的转移，从而产生蛋氨酸和四氢叶酸。MetS在某些乳腺癌和前列腺肿瘤细胞的细胞质中过度表达。在本文中，我们设计，合成和评估了一系列在结构中模拟MTHF的取代喹喔啉衍生物的生物活性。主要目的是开发可通过阻断MTHF结合来抑制酶反应的抑制剂。这些抑制剂以与MTHF在其结合结构域中相同的方式对接到MTHF结合结构域中。化合物4-（（（6-硝基-喹喔啉-2-基）甲基氨基}甲基）苯甲酸显示出最低的结合自由能（-152.62 kJ / mol），并显示出最低的IC 50 分别针对两种类型的癌细胞系PC-3和MCF-7的45±9和53±9μM值。