7-(溴甲基)萘-1-羧酸叔丁酯 | 537049-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 7-(溴甲基)萘-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: 7-(bromomethyl)naphthalene-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 7-bromomethylnaphthalene-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 7-(bromomethyl)naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 537049-56-2
• 化学式: C₁₆H₁₇BrO₂
• 分子量: 321.214
• InChiKey: MYUJRLZIZVMCFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(溴甲基)萘-1-羧酸叔丁酯 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-Phosphonomethyl-naphthalene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  膦硫醇酸与膦酸作为磷酸酶抑制剂的比较。

  摘要：

  硫代磷酸酯是磷酸酯的类似物，其中硫取代了磷酰基中的氧原子，是许多磷酸酶的有效替代底物。在某些情况下，与硫代磷酸酯相比，硫代类似物显示出相似的结合力（按K（m）估算），而其他磷酸酯酶显示的磷酸根的K（m）值却大不相同。在此基础上，假设与膦酸相比，不可水解的类似物膦硫代硫酸可能具有不同的抑制趋势。合成了一系列膦酰基硫代酸和相应的膦酸，并比较了它们对人胎盘和大肠杆菌碱性磷酸酶，耶尔森氏菌的蛋白质酪氨酸磷酸酶以及丝氨酸/苏氨酸蛋白质磷酸酶PP2C和lambda的抑制特性。与膦酸典型的较高的pK（a）值相反，用硫取代氧可使膦酸硫代酸的pK（a）值与磷酸酯的pK（a）接近。尽管与膦酸相比，空间硫的要求不同，且膦酸硫代酸的阴离子中电荷分布的差异，但发现除某些例外外，抑制性能的差异是适度的。

  DOI：

  10.1021/jm030106f
• 作为产物：
  描述：

  7-Methyl-[1]naphthoesaeure 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-(溴甲基)萘-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  方便的膦酰基硫代酸的合成

  摘要：

  报道了一种方便的合成硫代磷酸酯或硫代磷酸的方法。该方法的显着优点是除用水洗涤外，无需纯化中间体。无需层析，唯一的纯化步骤是最终产物的结晶。该方法使用标准试剂，应适用于带有一系列官能团的膦硫酸的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01616-2

文献信息

• Thiophosphonate inhibitors of phosphatase enzymes and metallophosphatases
  申请人：Hengge Carl Alvan

  公开号：US20050049431A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  Compounds of the general formula wherein R is selected from the group consisting essentially of hydrogen, methyl, ethyl, phenyl, a carboxyl, or naphthyl substituted or a carbonyl substituted, alkyl of from 3 to 20 carbon atoms, a mono, bi or tri cyclic aryl or substituted aryl for the inhibition of phosphatase enzymes, including metallophosphatases; and, novel methods for synthesizing such compounds. The methods of use include the administration of an effective amount of the compound to provide effective phosphatase inhibition and therapeutic use to treat or prevent certain diseases, which utilize specific phosphatase enzymes.

  通式中的化合物，其中R从由氢、甲基、乙基、苯基、一个羧基或取代的萘基或羰基取代的烷基（碳原子数为3到20）、单环、双环或三环芳基或取代的芳基中选择，用于抑制磷酸酶酶，包括金属磷酸酶；以及合成这些化合物的新方法。使用方法包括给予化合物的有效量以提供有效的磷酸酶抑制作用和治疗用途，以治疗或预防利用特定磷酸酶酶的某些疾病。
• US6943267B1
  申请人：——

  公开号：US6943267B1

  公开（公告）日：2005-09-13
• A convenient synthesis of phosphonothioic acids
  作者：Krzysztof Swierczek、John W Peters、Alvan C Hengge

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01616-2

  日期：2003.1

  A method for the convenient synthesis of phosphonothioates, or phosphonothioic acids, is reported. A significant advantage of the method is the alleviation of the need for purification of intermediates, other than washing with water. No chromatography is needed and the only purification step is the crystallization of the final product. The method uses standard reagents and should be applicable to the

  报道了一种方便的合成硫代磷酸酯或硫代磷酸的方法。该方法的显着优点是除用水洗涤外，无需纯化中间体。无需层析，唯一的纯化步骤是最终产物的结晶。该方法使用标准试剂，应适用于带有一系列官能团的膦硫酸的合成。
• A Comparison of Phosphonothioic Acids with Phosphonic Acids as Phosphatase Inhibitors
  作者：Krzysztof Swierczek、Arti S. Pandey、John W. Peters、Alvan C. Hengge

  DOI：10.1021/jm030106f

  日期：2003.8.1

  Phosphorothioates, analogues of phosphate esters in which a sulfur replaces an oxygen atom in the phosphoryl group, are competent surrogate substrates for a number of phosphatases. In some cases the thio analogues show similar binding (as estimated by K(m)) while other phosphatases show quite different K(m) values for phosphate compared to phosphorothioate esters. On this basis it was hypothesized

  硫代磷酸酯是磷酸酯的类似物，其中硫取代了磷酰基中的氧原子，是许多磷酸酶的有效替代底物。在某些情况下，与硫代磷酸酯相比，硫代类似物显示出相似的结合力（按K（m）估算），而其他磷酸酯酶显示的磷酸根的K（m）值却大不相同。在此基础上，假设与膦酸相比，不可水解的类似物膦硫代硫酸可能具有不同的抑制趋势。合成了一系列膦酰基硫代酸和相应的膦酸，并比较了它们对人胎盘和大肠杆菌碱性磷酸酶，耶尔森氏菌的蛋白质酪氨酸磷酸酶以及丝氨酸/苏氨酸蛋白质磷酸酶PP2C和lambda的抑制特性。与膦酸典型的较高的pK（a）值相反，用硫取代氧可使膦酸硫代酸的pK（a）值与磷酸酯的pK（a）接近。尽管与膦酸相比，空间硫的要求不同，且膦酸硫代酸的阴离子中电荷分布的差异，但发现除某些例外外，抑制性能的差异是适度的。