1,5-diacetoxy-2-(1-methoxyvinyl)naphthalene | 1134641-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,5-diacetoxy-2-(1-methoxyvinyl)naphthalene
• 英文别名: [5-Acetyloxy-6-(1-methoxyethenyl)naphthalen-1-yl] acetate
• CAS: 1134641-83-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: WMYKKYASCONPEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-diacetoxy-2-(1-methoxyvinyl)naphthalene 、 methyl trans-4-methoxy-2-oxo-3-butenoate 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到methyl (4R*,6R*)-6-(1',5'-diacetoxynaphthalen-2'-yl)-5,6-dihydro-4,6-dimethoxy-4H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [4+2]/HyBRedOx 方法处理 C-萘基糖苷：Projuglone 系列的失败和 HyBRedOx 序列的重新研究

  摘要：

  在萘环上显示 1,5-双官能团的 C-萘基糖苷可以氧化成溴萘醌，是合成天然 C-芳基糖苷类似物的关键中间体。在该领域，糖修饰衍生物具有特殊意义，但它们的合成具有挑战性。已经通过 [4+2] 杂环加成路线研究了对此类化合物的从头访问，之前已在模型系列中进行了验证。为此，合成了两种在酚位置方便地受到保护的新亲二烯体。通过对其对一系列 4-杂取代（“原糖”）杂二烯的反应性的广泛研究，以可接受的产率立体选择性地获得了预期的杂加合物。硼氢化/还原/氧化顺序的应用没有从还原的加合物中提供目标C-糖苷。讨论了底物的构象偏差对这种串联反应的负面影响。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800655
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,1-Dimethoxyethyl)naphthalene-1,5-diol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 18.0h， 以938 mg的产率得到1,5-diacetoxy-2-(1-methoxyvinyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  [4+2]/HyBRedOx 方法处理 C-萘基糖苷：Projuglone 系列的失败和 HyBRedOx 序列的重新研究

  摘要：

  在萘环上显示 1,5-双官能团的 C-萘基糖苷可以氧化成溴萘醌，是合成天然 C-芳基糖苷类似物的关键中间体。在该领域，糖修饰衍生物具有特殊意义，但它们的合成具有挑战性。已经通过 [4+2] 杂环加成路线研究了对此类化合物的从头访问，之前已在模型系列中进行了验证。为此，合成了两种在酚位置方便地受到保护的新亲二烯体。通过对其对一系列 4-杂取代（“原糖”）杂二烯的反应性的广泛研究，以可接受的产率立体选择性地获得了预期的杂加合物。硼氢化/还原/氧化顺序的应用没有从还原的加合物中提供目标C-糖苷。讨论了底物的构象偏差对这种串联反应的负面影响。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800655

文献信息

• [4+2]/HyBRedOx Approach to<i>C</i>-Naphthyl Glycosides: Failure in the Projuglone Series and Reinvestigation of the HyBRedOx Sequence
  作者：Lucie Maingot、Nguyen Quang Vu、Sylvain Collet、André Guingant、Arnaud Martel、Gilles Dujardin

  DOI：10.1002/ejoc.200800655

  日期：2009.1

  is challenging. The de novo access to such compounds has been investigated through a [4+2] heterocycloaddition route, previously validated in a model series. For this purpose, two new dienophiles, conveniently protected at the phenolic positions, were synthesized. From an extensive study of their reactivity towards a range of 4-hetero-substituted (“prosugar”) heterodienes, the expected heteroadducts

  在萘环上显示 1,5-双官能团的 C-萘基糖苷可以氧化成溴萘醌，是合成天然 C-芳基糖苷类似物的关键中间体。在该领域，糖修饰衍生物具有特殊意义，但它们的合成具有挑战性。已经通过 [4+2] 杂环加成路线研究了对此类化合物的从头访问，之前已在模型系列中进行了验证。为此，合成了两种在酚位置方便地受到保护的新亲二烯体。通过对其对一系列 4-杂取代（“原糖”）杂二烯的反应性的广泛研究，以可接受的产率立体选择性地获得了预期的杂加合物。硼氢化/还原/氧化顺序的应用没有从还原的加合物中提供目标C-糖苷。讨论了底物的构象偏差对这种串联反应的负面影响。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)